2-thiazolyl magnesium bromide | 147455-46-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻唑类
• 英文名称: 2-thiazolyl magnesium bromide
• 英文别名: thiazole-2-magnesium bromide；thiazol-2-yl-magnesium bromide；thiazole-2-yl-magnesium bromide
• CAS: 147455-46-7
• 化学式: C₃H₂BrMgNS
• 分子量: 188.331
• InChiKey: SBGQWGWCONIIFW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-thiazolyl magnesium bromide 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 α-(2-thiazolyl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  N-三取代甲基咪唑类作为抗真菌剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600620514
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100 %的产率得到2-thiazolyl magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于[2.2]对环芳烷支架的三维二苯甲酮类似物的合成

  摘要：

  在此，我们报道了从[2.2]对环芳烷（pCp）衍生的功能化三维二苯甲酮类似物的合成。公开了这些化合物作为光催化剂的潜在用途。二苯甲酮及其衍生物是众所周知的光活性化合物，多年来已广泛用作催化剂，以促进光激活的各种转化。此类化合物的不同取代的三维版本的开发可以显着扩大其在光催化中的应用范围。利用取代的对环芳烷的平面手性也可能会在不同领域带来重大创新。 [2.2]以选择性方式成功制备了在其假宝石位置结合反应性酯或酰胺官能团的基于对环芳烷的二苯甲酮衍生物。报道了外消旋和对映体纯化合物的实例。作为概念证明，新合成分子的催化活性与已知光氧化反应中的二苯甲酮的催化活性进行了比较。

  DOI：

  10.1055/a-2284-4984
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-1H-咪唑-3-羧酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2-thiazolyl magnesium bromide 、 zinc(II) chloride 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以38%的产率得到6-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof

  摘要：

  本发明一般涉及尼古丁型乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体领域，nACh受体的激活，以及与缺陷或功能异常的尼古丁型乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，尤其是大脑的治疗。此外，本发明涉及新型化合物（吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及使用这些方法。

  公开号：

  US20050250808A1

文献信息

• Compounds, pharmaceutical compositions and methods for use in treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20060004012A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compounds useful, for example, for modulating insulin levels in a subject and that have the general formula Q-L 1 -P-L 2 -M-X-L 3 -A wherein the definitions of the variables Q, L 1 , P, L 2 , M, X, L 3 and A are provided herein. The present invention also provides compositions and methods for use of the compounds, for instance, for treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于调节受试者体内胰岛素水平的化合物，其具有以下一般公式 Q-L1-P-L2-M-X-L3-A 其中变量Q、L1、P、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了用于这些化合物的组合物和方法，例如，用于治疗2型糖尿病。
• Ionic hydrogenation-directed stereoselective construction of C-20(H) stereogenic center in steroid side chains: Scope and limitations
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.029

  日期：2017.4

  Stereoselective synthesis of steroidal C-20 tertiary alcohols with n-butyl, vinyl, furyl, thienyl, thiazolyl, aryl and pyridyl side chains via Grignard reaction or organolithium reagents have been realized starting from readily available 16-dehydropregnenolone acetate. The ionic hydrogenation of steroidal C-20 tertiary alcohols having furyl, methylfuryl, thienyl, phenyl and 4-methoxyphenyl side chains, resulted

  用甾族C-20叔醇的立体选择性合成Ñ丁基，乙烯基，呋喃基，噻吩基，噻唑基，芳基和吡啶基的侧链通过从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始已经实现了格氏反应或有机锂试剂。具有呋喃基，甲基呋喃基，噻吩基，苯基和4-甲氧基苯基侧链的甾族C-20叔醇的离子加氢，以优异的产率得到具有C-20天然构型的脱氧产物。然而，在相同反应条件下，烷基，噻唑基和吡啶基并入的甾族C-20叔醇失败。通过用呋喃基，噻吩基和4-甲氧基苯基侧链将甾体C-20，21-烯化合物立体选择性还原，得到具有C-20天然构型的饱和化合物，可以进一步突出离子氢化的范围。
• Synthesis and SAR of indazole-pyridine based protein kinase B/Akt inhibitors
  作者：Keith W. Woods、John P. Fischer、Akiyo Claiborne、Tongmei Li、Sheela A. Thomas、Gui-Dong Zhu、Robert B. Diebold、Xuesong Liu、Yan Shi、Vered Klinghofer、Edward K. Han、Ran Guan、Shayna R. Magnone、Eric F. Johnson、Jennifer J. Bouska、Amanda M. Olson、Ron de Jong、Tilman Oltersdorf、Yan Luo、Saul H. Rosenberg、Vincent L. Giranda、Qun Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.047

  日期：2006.10

  A series of heteroaryl-pyridine containing inhibitors of Akt are reported. The synthesis and structure-activity relationships are discussed, leading to the discovery of a indazole-pyridine analogue (K(i)=0.16 nM). These compounds bind in the ATP binding site, are potent, ATP competitive, and reversible inhibitors of Akt activity. No selectivity amongst the Akt isoforms is observed for this analogue

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。
• Stereocontrolled addition of 2-lithiothiazole to the nitrone derived from d-glyceraldehyde acetonide. A revision and extension
  作者：Alessandro Dondoni、Santiago Franco、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73938-4

  日期：1993.1

  sense of diastereoselective addition of 2-lithiothiazole 1a to the nitrone 2 derived from d-glyceraldehyde is reversed by the use of Lewis acids (Et2AlCl, TiCl4) as complexing agents; the configuration of the hydroxylamine adduct obtained from 1a and 2 in the absence of the above chelating agents, previously reported from these laboratories was revised.

  通过使用路易斯酸（Et 2 AlCl，TiCl 4）作为络合剂，可以逆向将2-lithiothiazole 1a非对映选择性地添加到衍生自d-甘油醛的硝酮2上。在这些螯合剂不存在的情况下，由这些实验室先前报道的从1a和2获得的羟胺加合物的构型被修改。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HETEROARYL-PHENYLALANINES
  申请人：——

  公开号：US20020028946A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  1 A process for the preparation of heteroaryl-phenylalanines of formula (II) in which R is a hydrogen atom, a straight or branched C1 -C4 alkyl groups or a benzyl group; R1 is an optionally substituted 5 or 6 membered aromatic heterocyclic group with one or two heteroatoms selected among nitrogen, oxygen and sulphur; comprising a cross-coupling reaction among heteroaryl-zinc halide and phenylalanine derivatives is described. Compounds of formula (II) are intermediates useful for the preparation of compounds endowed with pharmacological activity.

  一种制备式（II）异芳基-苯丙氨酸的方法，其中R是氢原子，直链或支链C1-C4烷基或苄基；R1是一种可选取的、带有一个或两个氮、氧和硫杂原子的5或6元芳香杂环基，包括异芳基锌卤化物和苯丙氨酸衍生物的交叉偶联反应。式（II）化合物是中间体，用于制备具有药理活性的化合物。