ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)peroxymethylpropenoate | 136528-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)peroxymethylpropenoate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dioxy]methyl]-, ethyl ester；ethyl 2-(tert-butylperoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 136528-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: SWGSQYVGWUFKFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)peroxymethylpropenoate 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-acetyl-4,5-epoxy-4-ethoxycarbonyl-2-(2,3-epoxy-2-ethoxycarbonylpropyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  碳负离子诱导的含电子缺陷双键的β，γ-不饱和过氧化物的分解。

  摘要：

  用碳负离子Z（-）处理含有电子缺陷性双键的β，γ-不饱和过氧化物导致化合物通过涉及将碳负离子添加到双键的过程进行转化，然后再进行S（N）i在过氧化物键上反应，并释放出烷氧基阴离子。当碳氧根通过质子从ZH底物上夺取质子而再生时，阴离子引发的分解反应是通过催化量的乙氧基钠引发而发生的。当这种提取效率不高时，需要化学计量的碳负离子才能分解不饱和过氧化物。这些诱导的分解是环氧化物的良好来源，而环氧化物是最终的反应产物。但是，在某些情况下，由于释放的1，1-二甲基乙氧基化物的侵袭，该杂环可能产生次级反应。这些反应的重要性取决于碳负离子ZH前体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo015506u
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)peroxymethylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl 2-(1-t-Butylperoxyalkyl)propenoates and Ethyl 2-t-Butylperoxymethylbut-2-enoate

  摘要：

  Methods of synthesis of alkyl 2-(1-t-butylperoxyalkyl)propenoates and ethyl 2-t-butylperoxymethylbut-2-enoate are developped through the nucleophilic substitution of t-butylperoxylate anion towards various allylic derivatives prepared from alkyl 2-hydroxymethylalk-2-enoates and ethyl 2-(1-hydroxyethyl)propenoate.

  DOI：

  10.1080/00397919308013300

文献信息

• Epoxyperoxides from Reaction of Allylic Peroxides with Potassium Alkylperoxylates
  作者：Céline Cramail、Marie Degueil-castaing、Bernard Maillard

  DOI：10.1080/00397919908085915

  日期：1999.11

  Abstract Addition of potassium hydroxide to a THF solution of an alkyl hydroperoxide and an allylic peroxide having an electron-poor double bond yielded the formation of epoxyperoxide. Such a heterocycle was generated via the. Michael addition of the peroxylate to the activated double bond of the unsaturated peroxide followed by an SNI at the O-O bond.

  摘要 将氢氧化钾加入烷基氢过氧化物和具有缺电子双键的烯丙基过氧化物的 THF 溶液中，形成环氧过氧化物。这样的杂环是通过 产生的。过氧化物与不饱和过氧化物的活化双键的迈克尔加成，然后是 OO 键上的 SNI。
• Macromonomer compounds, their preparation from diene compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20010056163A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The present invention relates to macromonomer compounds having the formula (I) where R1 is hydrogen, halogen, and optionally substituted alkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl radical; R2 and R3, which can be similar or different, are hydrogen, halogen, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl or alkoxy radical; R4 is an optionally substituted alkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl radical, or —XR5, with R5 being hydrogen, and optionally substituted alkyl, aryl, alkylaryl or aryalkyl; X is oxygen or sulphur; A corresponds to a unit issued from at least one ethylenically unsaturated monomer; and n is comprised between 1 and 10000. The invention also relates to dienic compounds having the formula (II): H2C═CR1—CH═CH—C(R2)(R3)—X2—R6 wherein R1 R2, R3 and X have the same meaning as above and R6 represents R5 or a group —COR7 or —COOR7 with R7 being alkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl.

  本发明涉及具有以下式（I）的巨型单体化合物，其中R1为氢，卤素，可选择地取代的烷基，芳基，烷基芳基或芳基烷基基团；R2和R3，可以相同也可以不同，为氢，卤素，烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基或烷氧基；R4为可选择地取代的烷基，芳基，烷基芳基或芳基烷基基团，或—XR5，其中R5为氢，可选择地取代的烷基，芳基，烷基芳基或芳基烷基；X为氧或硫；A对应于至少一种乙烯基不饱和单体发出的单元；n介于1到10000之间。该发明还涉及具有以下式（II）的二烯化合物：H2C═CR1—CH═CH—C(R2)(R3)—X2—R6，其中R1、R2、R3和X的含义与上文相同，R6代表R5或一个基团—COR7或—COOR7，其中R7为烷基，芳基，烷基芳基或芳基烷基。
• Anionically induced decomposition of 2-ethoxycarbonylprop-2-enyl peroxides
  作者：C. Cramay、R. Ferdinando、M. Degueil-Castaing、B. Maillard

  DOI：10.1039/a803300e

  日期：——

  Treatment of 2-ethoxycarbonylprop-2-enyl peroxides with potassium alkylperoxylate, the sodium enolate of diethyl malonate and a primary or secondary amine yields epoxides via a two-step process: (i) addition of the nucleophile to the acrylic unsaturated bond and (ii) intramolecular anionic substitution on the peroxidic bond.

  将 2-乙氧羰基丙-2-烯基过氧化物与烷基过氧乙酸钾、丙二酸二乙酯的烯醇酸钠以及伯胺或仲胺进行处理，通过以下两个步骤生成环氧化物：(i) 将亲核体加到丙烯酸不饱和键上；(ii) 在过氧键上进行分子内阴离子取代。
• Anionically induced decomposition of ethyl 2-(2,2-dimethylethylperoxymethyl)propenoate by amines: an easy access to amino epoxyesters and amino ester peroxides
  作者：Céline Cramay、Marie Degueil-Castaing、Bernard Maillard

  DOI：10.1039/a907655g

  日期：——

  Treatment of ethyl 2-(2,2-dimethylethylperoxymethyl)propenoate with primary and secondary amines led to amino epoxides and/or amino peroxides. These compounds were produced by the addition of the amine to the unsaturation of the peroxide to form a zwitterion, followed, respectively, by a proton transfer and an SNi reaction. The formation of one or the other amino derivative was favoured by different

  用伯胺和仲胺处理2-（2,2-二甲基乙基过氧甲基）丙酸乙酯导致氨基环氧化物和/或氨基过氧化物。通过将胺加成至过氧化物的不饱和度以形成两性离子，然后分别进行质子转移和S N i反应来制备这些化合物。不同的反应条件（反应物，溶剂的添加方式）有利于一种或另一种氨基衍生物的形成。当反应为非选择性时，可通过硅胶色谱法容易地分离这些化合物。
• 一种有机氮氧化物的制备方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN118108623A

  公开（公告）日：2024-05-31

  本发明属于有机氮氧化物制备技术领域，公开了一种有机氮氧化物的制备方法，将苯胺和2‑((叔丁基过氧基)甲基)丙烯酸乙酯按照摩尔比1:1~3作为标准底物加入到容器中，加入碱作催化剂，室温条件下，加入有机溶剂，进行亲核取代反应10~14小时，反应过程中用薄层色谱法监测反应的进行程度，当监测到底物消耗完时停止反应，使用柱层析法分离有机相，将收集到的有机相利用旋转蒸发仪除去有机溶剂，得到的产物真空干燥过夜，得到具有链状N‑O键的有机氮氧化合物。制备方法反应条件温和，反应过程简单。