3-苄基吡咯烷-2,5-二酮 | 66195-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-benzylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 66195-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01683244
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OVJRWHNWCJFPBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.6-94.6 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基吡咯烷-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyl-1-[3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-n-propyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Perrone, Roberto; Berardi, Francesco; Colabufo, Nicola A., Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 2, p. 76 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到3-苄基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-（1-苯乙基）-和3-苄基吡咯烷-2,5-二酮的新N-曼尼希碱的合成及其抗惊厥性能

  摘要：

  合成了两个新的吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其抗惊厥性质进行了评估。使用最大电击（MES），皮下戊烯四唑（sc PTZ）和6 Hz癫痫发作试验在腹膜内给药后在小鼠中进行抗惊厥特性的初步筛选。定量药理研究表明，化合物N -[{4-甲基哌嗪-1-基}-甲基] -3-（1-苯乙基）-吡咯烷-2,5-二酮一盐酸盐显示出最高的保护作用（22），在sc PTZ测试（ED 50  = 39 mg / kg）和6 Hz测试（ED 50 = 36 mg / kg）。该分子显示出比参比抗癫痫药（如乙琥胺，拉考酰胺和丙戊酸）更高的效力。为了解释所选分子的可能作用机理，在体外评估了其对钠和钙通道以及NMDA和GABA A受体结合特性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.075

文献信息

• Synthesis of Succinimido[3,4-b]indane and 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine-2,4-dione by Sequential Alkylation and Intramolecular Arylation of Enolates Derived from <i>N,N,N</i><i>‘</i><i>N</i>‘-Tetramethylbutanediamides and <i>N,N,N</i><i>‘</i><i>N</i>‘-Tetramethylpentanediamides
  作者：Sushama A. Dandekar、Stacey N. Greenwood、Thomas D. Greenwood、Stéphane Mabic、Joseph S. Merola、James M. Tanko、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo982000b

  日期：1999.3.1

  refluxing THF. Treatment of 20 with KNH(2) in liquid NH(3) led to intramolecular arylation and accompanying ammonolysis to afford trans-1-(N,N-dimethylcarboxamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-3-carboxamide (21b). Conversion of 21b to 5 was similarly effected by means of NaH. Experiments designed to test the mechanistic aspects of the intramolecular arylations provided evidence for competing aryne and SET

  通过将N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（6）和N，N，N'，N'-四甲基戊二酰胺（19）的单烯酸锂初始烷基化来合成三环标题化合物4和5于-60°C在液体NH（3）中生成-碘代苄基氯，得到2-（2-碘代苄基）-N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（9）和2-（2-碘代苄基）-N，N ，N′，N′-四甲基戊二酰胺（20）的产率分别为88％和87％。在液体NH（3）中用KNH（2）处理9导致形成和分子内芳基化的程度较低，即取代的α-烯酸酯在60中产生反式1,2-双（N，N-二甲基甲酰胺基）茚满（10a） ％ 让。用Na（2）O（2）水溶液选择性水解10a，得到反式1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酸（17），然后通过转化为反式-1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酰胺（10c）将其转化为桥接的琥珀酰亚胺4，然后通过NaH在回流的THF中将该混合的伯/叔酰胺环化。用液体NH（3）中的
• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• Lead Optimization of Phthalazinone Phosphodiesterase Inhibitors as Novel Antitrypanosomal Compounds
  作者：Irene G. Salado、Abhimanyu K. Singh、Carlos Moreno-Cinos、Guna Sakaine、Marco Siderius、Pieter Van der Veken、An Matheeussen、Tiffany van der Meer、Payman Sadek、Sheraz Gul、Louis Maes、Geert-Jan Sterk、Rob Leurs、David Brown、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00985

  日期：2020.4.9

  Human African trypanosomiasis is causing thousands of deaths every year in the rural areas of Africa. In this manuscript we describe the optimization of a family of phtalazinone derivatives. Phosphodiesterases have emerged as attractive molecular targets for a novel treatment for a variety of neglected parasitic diseases. Compound 1 resulted in being a potent TbrPDEB1 inhibitor with interesting activity

  非洲人类锥虫病每年在非洲农村地区造成数千人死亡。在此手稿中，我们描述了酞菁酮衍生物家族的优化。磷酸二酯酶已成为一种有吸引力的分子靶标，可用于治疗多种被忽视的寄生虫病。化合物1导致作为一种有效的抑制剂TbrPDEB1用针对令人感兴趣的活性布氏锥虫在表型筛选。在急性体内小鼠疾病模型中对衍生物1进行了研究，但不幸的是，由于代谢稳定性低，它没有显示出任何功效。我们报道了结构修饰，以实现具有改善的代谢稳定性的化合物，同时保持针对TbrPDEB1和布氏锥虫。化合物14在小鼠和人微粒体中表现出良好的微粒体稳定性，并为以后的工作提供了良好的起点。
• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。