6,8a-dihydro-8a-methoxy-4,7-dimethyl-1-benzopyran-2,6-dione | 495398-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,8a-dihydro-8a-methoxy-4,7-dimethyl-1-benzopyran-2,6-dione
• 英文别名: 8a-Methoxy-4,7-dimethylchromene-2,6-dione
• CAS: 495398-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IQUAYYIKKPJBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 6,8a-dihydro-8a-methoxy-4,7-dimethyl-1-benzopyran-2,6-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以80%的产率得到6,6a,9,10,10a,10b-hexahydro-10b-methoxy-4,6a-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran-2,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮内酯的Diels-Alder反应：氯化锡催化的区域选择性变化。

  摘要：

  路易斯酸介导的喹诺尔内酯2的Diels-Alder反应产生的区域选择性与未催化反应的区域选择性相反。提出化合物12作为由2与氯化锡反应生成的反应性中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020366p
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到6,8a-dihydro-8a-methoxy-4,7-dimethyl-1-benzopyran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮内酯的Diels-Alder反应：氯化锡催化的区域选择性变化。

  摘要：

  路易斯酸介导的喹诺尔内酯2的Diels-Alder反应产生的区域选择性与未催化反应的区域选择性相反。提出化合物12作为由2与氯化锡反应生成的反应性中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020366p

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Quinol Lactones:  A Change of Regioselectivity with Stannic Chloride Catalysis
  作者：George A. Kraus、Wenge Cui

  DOI：10.1021/jo020366p

  日期：2002.12.1

  Lewis acid-mediated Diels-Alder reactions of quinol lactone 2 gave regioselectivity opposite to that of the uncatalyzed reaction. Compound 12 is proposed as the reactive intermediate generated by the reaction of 2 with stannic chloride.

  路易斯酸介导的喹诺尔内酯2的Diels-Alder反应产生的区域选择性与未催化反应的区域选择性相反。提出化合物12作为由2与氯化锡反应生成的反应性中间体。