6-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin | 5248-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-6-hydroxycoumarin；6-hydroxy-4,7-dimethyl-2H-chromen-2-one；6-Hydroxy-4,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 5248-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: WPUXTFGYXNEYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-Isopropenyl-4-methoxy-5-methyl-phenoxy)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  向日葵油和海洋代谢产物Helianane，含有苯并氧杂环戊烷环系的不寻常倍半萜烯的Helennuols A和K的合成，化感化学物质的合成

  摘要：

  描述了化感物质Heliannuols A和K，以及倍半萜烯Helianane的合成。苯并稠合的氧杂双环（5.1.0）辛烷体系在氢化以及自由基诱导条件下的区域选择性裂解被开发以生成这些不寻常的倍半萜的碱性苯并oc烷环体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methyl malonate 、 甲基氢醌 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以71.8%的产率得到6-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Nadkarni, K. K; Kamat, S. P.; Paknikar, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 432 - 435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylx derivatives of tetrahydrobenzo- and benzofurocoumarins, a new class of potential photoreagents toward dna
  作者：P. Rodighiero、M. Palumbo、S. Marciani Magno、P. Manzini、O. Gia、R. Piro、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570230530

  日期：1986.9

  A number of new tetracyclic furocoumarin derivatives with a linear structure or with various angular arrangements, were synthetized. The new compounds are characterized for having an additional cyclohexene or phenyl ring condensed at the 4′,5′ double bond of the furan ring of the furocoumarin nucleus. The syntheses were performed starting from the appropriate hydroxycoumarins on which the tetrahydrobenzofuran

  合成了许多具有线性结构或具有各种角度排列的新的四环呋喃香豆素衍生物。新化合物的特征在于在呋喃香豆素核的呋喃环的4'，5'双键上稠合了一个额外的环己烯或苯环。从合适的羟基香豆素开始进行合成，在该羟基香豆素上建立了四氢苯并呋喃或苯并呋喃部分。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Oxidative transformations of 4-methylcoumarins using dimethyldioxirane
  作者：Sanja Ćavar、Franci Kovač

  DOI：10.1002/jhet.826

  日期：2012.3

  Efficient regioselective oxidation of the double CC bond of 4‐methylcoumarins with isolated dimethyldioxirane was performed, and related hydroxy and epoxy derivatives were obtained in good yields. All of obtained epoxides and most of hydroxy derivatives are novel compounds. The position of different electron‐donating groups attached at the aromatic part of molecule shows significant influence on kinetics

  使用分离的二甲基二环氧乙烷对4-甲基香豆素的双CC键进行了区域选择性氧化，并以良好的收率获得了相关的羟基和环氧衍生物。所有获得的环氧化物和大多数羟基衍生物都是新颖的化合物。连接在分子芳香部分的不同供电子基团的位置对反应动力学和反应过程显示出显着影响。J.杂环化​​学。（2011）。
• Diels−Alder Reactions of Quinol Lactones:  A Change of Regioselectivity with Stannic Chloride Catalysis
  作者：George A. Kraus、Wenge Cui

  DOI：10.1021/jo020366p

  日期：2002.12.1

  Lewis acid-mediated Diels-Alder reactions of quinol lactone 2 gave regioselectivity opposite to that of the uncatalyzed reaction. Compound 12 is proposed as the reactive intermediate generated by the reaction of 2 with stannic chloride.

  路易斯酸介导的喹诺尔内酯2的Diels-Alder反应产生的区域选择性与未催化反应的区域选择性相反。提出化合物12作为由2与氯化锡反应生成的反应性中间体。
• Asymmetric Conjugate Reductions of Coumarins. A New Route to Tolterodine and Related Coumarin Derivatives
  作者：Brian D. Gallagher、Benjamin R. Taft、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol9020404

  日期：2009.12.3

  The combination of catalytic amounts of [(R)-DTBM-SEGPHOS]CuH in the presence of stoichiometric DEMS (diethoxymethylsilane) in toluene at room temperature leads to asymmetric reductions of 4-substituted coumarins. Several targets or their known precursors can be prepared in high yields and ee’s, including the muscarine receptor antagonist (R)-tolterodine.

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。
• Regioselective Synthesis and Antibacterial Activity Studies of 1,2,3-Triazol-4-YL]-4-methyl-2H-chromen-2-ones
  作者：Niranjan Kolichala、Bhupalreddy Thummala、Vasantha Kumar Pai Karkala

  DOI：10.1002/jhet.3175

  日期：2018.6

  Synthesis, spectral analysis, and antibacterial activity of new coumarin derivatives are described in this paper. Twelve new coumarin derivatives were synthesized in moderate to good yields by the react with 4‐methyl‐6‐(prop‐2‐ynyloxy)‐2H‐chromen‐2‐one (3a–c) and ethyl azide (4a–l) and done by the click reaction to obtained 6‐[(l‐ethyl‐lH‐l,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy]‐4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐ones (5a–l)

  本文介绍了新香豆素衍生物的合成，光谱分析和抗菌活性。通过与4-甲基-6-（prop-2-炔氧基）-2- H-铬原子-2-酮（3a – c）和叠氮化乙酯（4a – l）反应，合成了十二种新的香豆素衍生物，具有中等至良好的产率。并且通过点击反应至得到的6-完成- [（1-乙基-1- ħ -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基] -4-甲基-2- ħ -色烯-2-酮（5A -升）。通过元素分析和光谱数据确定所有新合成的分子的结构。使用杯板法筛选合成的化合物的抗菌活性菌株。