4-甲基异噁唑 | 6454-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基异噁唑
• 中文别名: 4-甲基异恶唑
• 英文名称: 4-methyl-isoxazole
• 英文别名: 4-Methyl-isoxazol；4-methylisoxazole；4-Methylisoxazol；4-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 6454-84-8
• 化学式: C₄H₅NO
• mdl: MFCD04118106
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: VHWFNFITHSPBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  124℃
• 密度：
  1.016
• 闪点：
  27℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基异噁唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-溴甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Maggioni,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 443 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Propene, 1-bromo-3,3-diethoxy-2-methyl-, (1E)- 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 生成 4-甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Pino; Ercoli, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 757,761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Electrophilic Nitrogen Source for the Synthesis of Chiral Primary Amines by Copper-Catalyzed Hydroamination
  作者：Sheng Guo、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b10564

  日期：2018.11.21

  and practical method for the catalytic installation of the amino group across alkenes and alkynes has long been recognized as a significant challenge in synthetic chemistry. As the direct hydroamination of olefins using ammonia requires harsh conditions, the development of suitable electrophilic aminating reagents for formal hydroamination methods is of importance. Herein, we describe the use of 1

  在烯烃和炔烃之间催化安装氨基的温和实用方法长期以来一直被认为是合成化学中的重大挑战。由于使用氨直接对烯烃加氢胺化需要苛刻的条件，因此为正式加氢胺化方法开发合适的亲电胺化试剂具有重要意义。在此，我们描述了使用 1,2-苯并异恶唑作为实用的亲电伯胺源。使用这种杂环作为新的氨基传递剂，开发了一种温和的通用方案，用于氢化铜催化烯烃和炔烃的加氢胺化以形成伯胺。该方法提供了获得广泛的手性 α-支化伯胺和线性伯胺的途径，
• New pathways from pteridines. Design and synthesis of a new class of potent and selective antitumor agents
  作者：Edward C. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.5570270101

  日期：1990.1
• Synthesis of Isoxazolium Salts Unsubstituted in the 3-Position
  作者：B. D. Wilson、D. M. Burness

  DOI：10.1021/jo01343a059

  日期：1966.5
• Pino; Ercoli, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1955, vol. 88, p. 378,380, 383
  作者：Pino、Ercoli

  DOI：——

  日期：——
• N-(Aryl)-4-(azolylethyl)thiazole-5-carboxamides: Novel potent inhibitors of VEGF receptors I and II
  作者：Alexander S. Kiselyov、Evgueni Piatnitski、Marina Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.058

  日期：2006.2

  Novel potent derivatives of N-(aryl)-4-(azolylethyl)thiazole-5-carboxamides are described as inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor 11 (VEGFR-2). Several compounds display VEGFR-2 inhibitory activity reaching IC50 < 100 nM in both enzymatic and cellular assays. The compounds also inhibit the related tyrosine kinase, VEGFR-1. By controlling the substitution pattern on the 5-carboxamido pharmacophore, both dual and specific VEGFR-2 thiazoles were identified. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.