S-benzyl N-propylthiocarbamate | 39077-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl N-propylthiocarbamate
• 英文别名: Carbamothioic acid, propyl-, S-(phenylmethyl) ester；S-benzyl N-propylcarbamothioate
• CAS: 39077-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: NEZSFVLAFFWDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 S-benzyl N-propylthiocarbamate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四丁基碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-(苄基磺酰基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  在 Heck 条件下用原位生成的烯丙基硫醇进行芳香烯丙基亚磺酰化

  摘要：

  通过在三种不同条件下重排 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯 1，可以以良好的收率制备多种结构多样的 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2：热活化（纯态，120-150 °C），钯（0）（25-65 °C) 和钯 (II) 催化 (25-65 °C)。在不对称 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2 的两种可能的区域异构体中，热力学稳定性较高的那些可以在热活化或钯 (0) 催化下以高纯度制备。尽管 2 的热力学稳定性较差的区域异构体通常难以以高纯度制备，但它们中的一些（例如，2d 和 2h'）可以通过钯 (II) 的催化以排他性或高选择性获得。2j 和 2j' 的立体异构对可以分别通过钯（0）催化的 1j 和 1k 重排选择性地制备。这些反应在烯丙基立体中心保留构型的情况下进行。S-烯丙基 (2) 和 S-烷基硫代氨基甲酸酯 (7) 发生碎裂以生成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.445
• 作为产物：
  描述：

  丙基异氰化物 、 苄硫醇 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-benzyl N-propylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical metal- and oxidant-free synthesis of S-thiocarbamates

  摘要：

  一种方便的电化学合成方法已经在批量和连续流条件下开发出来，用于合成S-硫代氨酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01701b

文献信息

• Latent Alkyl Isocyanates as Inhibitors of Aldehyde Dehydrogenase in vivo
  作者：Herbert T. Nagasawa、James A. Elberling、David J. W. Goon、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00050a018

  日期：1994.11

  of our previous observation that N1-alkyl substituted chlorpropamide derivatives when administered to rats nonenzymatically eliminated n-propyl isocyanate, a known inhibitor of aldehyde dehydrogenase (AlDH), we have synthesized other latentiated n-propyl isocyanates as in vivo inhibitors of AlDH. N1-Allylchlorpropamide 3 was, as expected, a potent inhibitor of hepatic AlDH in rats, as indicated by the

  根据我们先前的观察结果，当将N1-烷基取代的氯丙酰胺衍生物给药于大鼠时，非酶法消除了已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂正丙基异氰酸酯，我们合成了其他潜伏的正丙基异氰酸酯作为AlDH的体内抑制剂。正如预期的那样，N1-烯丙基氯丙酰胺3是大鼠肝脏AlDH的有效抑制剂，这是由乙醇衍生的血液乙醛水平相对于氯丙酰胺本身引起的水平升高了4倍。活性紧随其后的是降序的N3-（正丙基氨基甲酰基）尿嘧啶（7），N-（正丙基氨基甲酰基）糖精（6）和苄基硫醇的S-（正丙基氨基甲酰基）衍生物（9）。但是，两种乙内酰脲衍生物5和8在体内抑制AlDH时完全没有活性。N1-乙基氯丙酰胺的前药，即其N3-三氟乙酰基衍生物（4b），是AlDH的良好体内抑制剂，模仿了母体N1-乙基氯丙酰胺的活性。这些结果表明潜在的烷基异氰酸酯是AlDH的抑制剂，进一步支持了以下假设：降糖剂氯丙酰胺在体内对AlDH的抑制可能是由于代谢生物活化后正丙基异氰酸酯的释放。
• CH566971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——