2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-chlorobenzoate | 1416975-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 4-chlorobenzoate；(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 1416975-71-7
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: XKULVVONCPJHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-氯苯甲醛 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 碘代叔丁烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-cycloheptathiazol-3-ium hexafluorophosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25 %的产率得到2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  用镍化学促进 N-杂环卡宾自由基有机催化：一种基于合理机理研究的方法

  摘要：

  开发了一种 NHC/镍合作催化方法，用于使用芳香醛和叔烷基碘合成酮。假设的催化循环的所有关键步骤都通过全面的化学计量和电化学研究进行了验证，包括通过去质子化的 Breslow 中间体还原 Ni II ，Ni 0促进卤素原子抽象以产生瞬态叔烷基自由基，以及后者与持久叔烷基自由基之间的偶联。酰基噻唑自由基中间体。这种被广泛提出和接受但难以捉摸的酰基噻唑鎓自由基中间体已通过单晶 X 射线衍射研究进行了分离和研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01253

文献信息

• Heat- or light-induced acylarylation of unactivated alkenes towards 3-(α-acyl) indolines
  作者：Yanni Li、Fengyuan Ying、Tingfeng Fu、Ruihan Yang、Ying Dong、Liqing Lin、Yinghui Han、Deqiang Liang、Xianhao Long

  DOI：10.1039/d0ob01105c

  日期：——

  A heat- or photoredox/iron dual catalysis-enabled rare example of radical acylation across unactivated alkenes with aldehydes.

  一种热或光氧化还原/铁双催化作用下的罕见例子，通过未活化的烯烃与醛发生自由基酰化反应。

• Synthesis of difluoromethylselenoesters from aldehydes <i>via</i> a radical process
  作者：Rui-Li Guo、Xue-Qing Zhu、Xing-Long Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/d0cc02912b

  日期：——

  Difluoromethylselenoester compounds, another important kind of organoselenium compounds, are reported herein for the first time. They can be efficiently synthesized from aldehydes and BnSeCF2H. The synthetic method features mild reaction conditions, broad substrate scope, good tolerance of functional groups, and importantly, no metal is involved in the reaction.

  二氟甲基硒酸酯化合物，另一种重要的有机硒化合物，在本文中首次报道。它们可以由醛和BnSeCF 2 H有效地合成。该合成方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，对官能团的耐受性好，而且重要的是，反应中不涉及金属。
• Synthesis of trifluoromethylthioesters from aldehydes <i>via</i> a visible light-promoted radical process
  作者：Meng-Yue Wang、Xue-Qing Zhu、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Qiong Jia、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/d0ob01160f

  日期：——

  We report herein an efficient, economical, and scalable trifluoromethylthiolation of aldehydes to generate trifluoromethylthioesters via a visible light-promoted radical process. The transformation features cheap reagents, simple operation, a broad substrate scope, and especially no metal involved in the reaction. Trifluoromethylthiolations of several complex aldehyde-containing bioactive compounds

  我们在此报告了一种有效、经济和可扩展的醛三氟甲基硫醇化方法，通过可见光促进的自由基过程生成三氟甲基硫酯。该转化具有试剂便宜、操作简单、底物范围广、特别是反应中不涉及金属等特点。已经实现了几种复杂的含醛生物活性化合物的三氟甲基硫醇化；因此，该方法有可能成为先进合成中间体和生物活性分子后期功能化的重要工具，并应在药物化学中有许多应用。
• Synthesis of Imides by Palladium-Catalyzed CH Functionalization of Aldehydes with Secondary Amides
  作者：Yong-Jun Bian、Chao-Yue Chen、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.201202601

  日期：2013.1.14

  An efficient palladium‐catalyzed CH functionalization of aldehydes with various N‐substituted N‐heteroarene‐2‐carboxamides has been developed for the synthesis of secondary imides. The reaction tolerates various functionalities, such as methoxy, fluoro, chloro, and bromo groups. A tentative radical mechanism for a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed.

  已经开发出了一种高效的钯催化的醛用各种N-取代的N-杂芳烃-2-羧酰胺进行的CH官能化反应，以合成仲酰亚胺。该反应容许各种官能团，例如甲氧基，氟，氯和溴基团。提出了Pd II / Pd IV催化循环的暂定自由基机理。
• Microwave-Accelerated N-Acylation of Sulfoximines with Aldehydes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Kamal K. Rajbongshi、Srinivas Ambala、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Per I. Arvidsson、Tricia Naicker

  DOI：10.1055/s-0039-1691589

  日期：2020.4

  An efficient catalyst-free radical cross-coupling reaction between aromatic aldehydes and sulfoximines was developed. The reaction took place in the presence of N-bromosuccinimide as the radical initiator under microwave irradiation to afford the corresponding acylated sulfoximines in moderate to excellent yields (27 examples). This protocol proved to be rapid, easy to handle, and applicable to a broad

  建立了一种有效的芳香醛与亚磺酰亚胺之间的催化剂-自由基交叉偶联反应。在微波辐射下，在作为自由基引发剂的N-溴琥珀酰亚胺的存在下进行反应，以中等至极好的收率得到相应的酰化亚砜亚胺（27个实施例）。该协议被证明是快速，易于处理的，并且适用于广泛的基材。