hexanal N-benzoylhydrazone | 372960-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexanal N-benzoylhydrazone
• 英文别名: N-[(E)-hexylideneamino]benzamide
• CAS: 372960-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: HIKJNYQFALUFSI-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanal N-benzoylhydrazone 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N'-hexyl-benzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pei-Lin-Wu; Peng, Shao-Yu; Magrath, Joe, Synthesis, 1995, # 4, p. 435 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 正己醛 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到hexanal N-benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Pei-Lin-Wu; Peng, Shao-Yu; Magrath, Joe, Synthesis, 1995, # 4, p. 435 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Hydrazones to Olefins Leading to Optically Active Pyrazolidine, Pyrazoline, and 1,3-Diamine Derivatives
  作者：Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja049498l

  日期：2004.9.1

  conducted in high yields with high enantioselectivities using a chiral zirconium catalyst. These reactions open ways to synthetically and biologically important pyrazoline, pyrazolidine, and 1,3-diamine derivatives. Further, several experiments suggested that the reactions proceeded via concerted pathways.

  使用手性锆催化剂，腙与外部烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应以高产率和高对映选择性成功进行。这些反应为合成和生物学上重要的吡唑啉、吡唑烷和 1,3-二胺衍生物开辟了道路。此外，一些实验表明反应是通过协同途径进行的。
• Allyltrimethoxysilane Addition to<i>N</i>-Acylhydrazones: Two Catalytic Methods Employing CuCl and Fluoride
  作者：Gregory K. Friestad、Hui Ding

  DOI：10.1055/s-2004-829190

  日期：——

  Two alternative reaction conditions developed for allyl­trimethoxysilane addition to N-benzoylhydrazones enable efficient and versatile access to homoallylic α-branched amines. Aldehyde hydrazones, both aromatic and aliphatic, and ketone hydrazones all give good yields. One set of conditions employs catalytic amounts of CuCl and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT); improved yields and reaction times are obtained at 80 °C in the presence of bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) and t-BuOH as additives. The second set of conditions employs 20 mol% TBAT as a fluoride source in a metal-free catalytic system; here t-BuOH offers only modest improvement, and ambient temperatures are optimal. For example, under this second set of conditions, the N-benzoylhydrazone from ethyl pyruvate affords the homoallylic tert-alkyl amine adduct in 78% yield.

  针对烯丙基三甲氧基硅烷与 N-苯甲酰肼的加成反应开发出了两种替代反应条件，从而能够高效、多用途地获得均烯丙基δ-±-支链胺。芳香族和脂肪族的醛肼以及酮肼都有很好的产率。其中一套条件使用了催化量的 CuCl 和四丁基三苯基二氟硅酸铵 (TBAT)；在 80 °C 温度下，以双（二苯基膦）乙烷 (dppe) 和 t-BuOH 作为添加剂，可提高产率并缩短反应时间。第二套条件是在无金属催化体系中使用 20 mol% 的 TBAT 作为氟源；t-BuOH 在此条件下只能起到适度的改善作用，而环境温度则是最佳条件。例如，在第二套条件下，丙酮酸乙酯中的 N-苯甲酰基腙可生成均烯丙基叔烷基胺加合物，收率为 78%。
• Highly Stereoselective Synthesis of Homoallylic Amines Based on Addition of Allyltrichlorosilanes to Benzoylhydrazones
  作者：Ryoji Hirabayashi、Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja011125m

  日期：2001.10.1

  Allyltrichlorosilanes reacted with benzoylhydrazones in DMF without the use of any catalyst to afford the corresponding homoallylic benzoylhydrazines in good to high yields. The reactions proceeded at 0 degrees C to room temperature under mild conditions. In addition, it was found that the reactions tolerated well the steric hindrance of hydrazones and allyltrichlorosilanes. Indeed, ketone-derived

  烯丙基三氯硅烷在 DMF 中与苯甲酰腙反应，无需使用任何催化剂，以良好到高产率提供相应的高烯丙基苯甲酰肼。在温和的条件下，反应在 0 摄氏度至室温下进行。此外，还发现反应能很好地耐受腙和烯丙基三氯硅烷的空间位阻。事实上，酮衍生的苯甲酰腙与烯丙基三氯硅烷顺利反应，以高产率提供相应的 N'-叔烷基-N-苯甲酰肼。在与 (E)- 和 (Z)-巴豆基三氯硅烷的巴豆化中，分别立体定向地获得了顺式和反加合物。这些反应最有可能通过 R 基团占据轴向位置的环状椅子状过渡态进行。当使用α-杂原子取代的手性苯甲酰腙时，观察到高抗非对映选择性。这些加合物可以很容易地以高产率转化为同型烯丙基胺，无需差向异构化。
• With Molecular-Oxygen-Activated Lewis Acids: Dinuclear Molybdenum Complexes for Aza-Diels–Alder Reactions of Acyl Hydrazones
  作者：Yasuhiro Yamashita、Matthew M. Salter、Kayoko Aoyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200600801

  日期：2006.6.2
• Pei-Lin-Wu; Peng, Shao-Yu; Magrath, Joe, Synthesis, 1995, # 4, p. 435 - 438
  作者：Pei-Lin-Wu、Peng, Shao-Yu、Magrath, Joe

  DOI：——

  日期：——