2,2-dimethyl-3-vinyl-2H-chromene | 137060-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-vinyl-2H-chromene
• 英文别名: 3-Ethenyl-2,2-dimethylchromene
• CAS: 137060-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AGSSSGPAGPBKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-vinyl-2H-chromene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (7RS,9SR,10RS)-10-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Δ9-四氢大麻酚衍生物的 Diels-Alder 方法

  摘要：

  我们开发了一种基于未取代芳香族化合物合成四氢大麻酚衍生物的有效策略。乙烯基色烯与缺电子亲二烯体的 Diels-Alder 反应得到了三轮车。我们描述了该化合物官能化的几种方法，例如烷基化、还原和内酯化。我们还研究了其中一些功能化大麻素化合物的氢化，以产生类似大麻素的骨架。在这些反应中，含有内酯的四环得到最好的结果，使用 PtO2 (5 mol-%) 和大气压的氢气获得定量产率。这些众多反应可应用于取代的芳族原料，以获得制备 Δ9-四氢大麻酚或具有不同取代基的简便且模块化的途径，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403379
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-vinyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  신규한 벤조피라닐 테트라사이클 화합물, 및 이를 포함하는 우수한 항염증 효과를 갖는 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物，化学式为3(2j)或5(2l)，以及包含该化合物的具有优异抗炎作用的药学组合物。这些化合物通过阻止炎症诱导因子HMGB1蛋白从细胞核移动到细胞质，具有优异的抗炎效果，特别是对败血症等具有优异治疗效果或预防效果。【化学式3】【化学式5】

  公开号：

  KR20190044366A

文献信息

• Highly enantioselective access to cannabinoid-type tricyles by organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Franziska Gläser、Martin Nieger

  DOI：10.3762/bjoc.8.160

  日期：——

  After prosperous domino reactions towards benzopyrans, the products were used as the starting material in Lewis acid catalyzed and organocatalytic Diels-Alder reactions to build up a tricyclic system. Herein, an asymmetric induction up to 96% enantiomeric excess was obtained by the use of imidazolidinone catalysts. This approach can be utilized to construct the tricyclic system in numerous natural

  经过对苯并吡喃的多米诺反应，产物被用作路易斯酸催化和有机催化狄尔斯-阿尔德反应的起始材料，以建立三环体系。在本文中，通过使用咪唑烷酮催化剂获得了高达 96% 对映体过量的不对称诱导。这种方法可用于在众多天然产物中构建三环体系，特别是四氢大麻酚 (THC) 的支架是最具代表性的一种。与其他已发表的方法相比，需要与前体中预先存在的环己烷部分缩合以获得异质三环系统，而我们提出了一种基于灵活模块合成的大麻素衍生物的新策略。
• A straightforward synthesis of functionalized 6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes from 3-alkenyl chromenes by intermolecular Diels–Alder/aromatization sequence
  作者：Marco Ballarotto、Mario Solinas、Andrea Temperini

  DOI：10.1039/d1ob01967h

  日期：——

  A new and metal-free approach to the synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes has been developed. This three-step synthetic sequence starts from variously substituted salicylaldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds to form the chromene core. The de novo ring-forming key step is based on a highly regioselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition between 3-vinyl-2H-chromenes and methyl

  已开发出一种新的无金属合成取代 6 H-苯并[ c ]色烯的方法。这个三步合成序列从各种取代的水杨醛和 α,β-不饱和羰基化合物开始形成色烯核心。从头成环的关键步骤是基于 3-vinyl-2 H之间的高度区域选择性分子间 Diels-Alder 环加成-色烯和丙炔酸甲酯，然后对环己二烯环加合物中间体进行氧化芳构化，以良好的收率（两步高达 94%）获得最终产品。遵循模块化和不同的设计，包括多组分反应，以最大限度地提高从我们的方法获得的支架多样性。通过 DFT 计算研究的机制被证实是通过一个稍微异步的过渡状态来协调的。已发现的过渡态的能量分析证实了区域选择性和反应倾向方面的实验结果。
• Benzopyranyl tetracycle compound and pharmaceutical composition having excellent anti-inflammatory effect comprising the same
  申请人：Spark Biopharma, Inc.

  公开号：US10160766B1

  公开（公告）日：2018-12-25

  The present invention relates a novel compound represented by the following Formula 3 or Formula 5, and a pharmaceutical composition having superior anti-inflammatory effect comprising the above. The above compound inhibits the translocation of HMGB1 form nucleus to cytosol, and then has remarkable effect of treating or preventing inflammatory disease, especially sepsis.

  本发明涉及以下公式3或公式5所表示的新化合物，以及包含上述化合物的具有优越抗炎效果的药物组合物。上述化合物抑制HMGB1从细胞核向细胞质的转位，因此对治疗或预防炎症性疾病，尤其是败血症有显著效果。
• Discovery of Novel Benzopyranyl Tetracycles that Act as Inhibitors of Osteoclastogenesis Induced by Receptor Activator of NF-κB Ligand
  作者：Mingyan Zhu、Myung Hee Kim、Sanghee Lee、Su Jung Bae、Seong Hwan Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jm1011269

  日期：2010.12.23

  A novel benzopyran-fused molecular framework 7ai was discovered as a specific inhibitor of RANKL-induced osteoclastogenesis using a cell-based TRAP activity assay from drug-like small-molecule libraries constructed by diversity-oriented synthesis. Its inhibitory activity was confirmed by in vitro evaluations including specific inhibition of RANKL-induced ERK phosphorylation and NF-kappa B transcriptional activation. 7ai can serve as a specific small-molecule modulator for mechanistic studies of RANKL-induced osteoclast differentiation as well as a potential lead for the development of antiresorptive drugs.
• 신규한 벤조피라닐 테트라사이클 화합물, 및 이를 포함하는 우수한 항염증 효과를 갖는 약학적 조성물
  申请人：Spark Biopharma, Inc (주)스파크바이오파마(120160160632) Corp. No ▼ 110111-5956482BRN ▼441-88-00285

  公开号：KR20190044366A

  公开（公告）日：2019-04-30

  본 발명은 신규한 하기 화학식3(2j) 또는 5(2l)의 화합물, 및 이를 포함하는 우수한 항염증 효과를 갖는 약학적 조성물에 관한 것이다. 상기 화합물들은 염증 유발 인자인 HMGB1 단백질이 핵에서 세포질로 이동되는 것을 저해함으로써 우수한 염증 억제 효과를 가지며, 특히 패혈증 등에 대한 우수한 치료 효과 또는 예방 효과를 갖는다. [화학식 3] [화학식 5]

  本发明涉及一种新的化合物，化学式为3(2j)或5(2l)，以及包含该化合物的具有优异抗炎作用的药学组合物。这些化合物通过阻止炎症诱导因子HMGB1蛋白从细胞核移动到细胞质，具有优异的抗炎效果，特别是对败血症等具有优异治疗效果或预防效果。【化学式3】【化学式5】