N,N-dimethyl-4'-nitro-[1,1-biphenyl]-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4'-nitro-[1,1-biphenyl]-3-amine
• 英文别名: 4-nitro-3'-(dimethylamino)-1,1'-biphenyl；4-nitro-3'-(dimethylamino)biphenyl；N,N-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JLTIQMVTIMXYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4'-nitro-[1,1-biphenyl]-3-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-amino-3'-(dimethylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新的Atglistatin密切相关的类似物：抑制甘油三酸酯脂肪酶的合成及其构效关系

  摘要：

  脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）通过将脂质滴中存储的甘油三酸酯水解为甘油二酯来执行脂解的第一步和限速步骤。通过在脂肪和非脂肪组织中介导脂解作用，ATGL是总体能量代谢和血浆脂质水平的主要调节剂。由于长期高水平的血浆脂质与包括胰岛素抵抗和2型糖尿病在内的代谢紊乱有关，因此ATGL是一种有趣的治疗靶标。在本研究中，合成了新发现的ATGL抑制剂Atglistatin（1）的十四个紧密相关的类似物，并评估了其对ATGL的抑制活性。这些类似物对3T3-L1脂肪细胞脂解的影响清楚地表明，Atglistatin（1）是由于分别在间位和对位的联芳基中心核上存在氨基甲酸酯和N，N-二甲基部分。单氨基甲酸酯取代的类似物C2表现出轻微的抑制作用，其中氨基甲酸酯基团与Atglistatin（1）一样处于间位。与合成类似物相比，Atglistatin（1）的偶极矩低可能解释了较低的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.021
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)苯硼酸 、 对硝基氯苯 在 oxime-based palladacycle/polyvinylpyridine 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以88%的产率得到N,N-dimethyl-4'-nitro-[1,1-biphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Polyvinylpyridine, a Versatile Solid Phase for Coordinative Immobilisation of Palladium Precatalysts - Applications in Suzuki-Miyaura Reactions

  摘要：

  将基于肟的钯配合物固定在聚乙烯吡啶（PVP）树脂上，制备出一种可重复使用、对空气、湿气和热稳定的钯前催化剂，在Suzuki-Miyaura反应中，无论是在批次反应还是连续流动过程中，都表现出高活性。有证据表明，除了作为前催化剂的锚点外，PVP还充当溶液中钯粒子的清除剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942370

文献信息

• Solar energy assisted synthesis of palladium nanoplates and its application in 2-phenoxy-1,1′-biphenyls and N,N-dimethyl-[1,1′-biphenyl] derivatives synthesis
  作者：Aniruddha B. Patil、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.07.012

  日期：2013.11

  Present work aims to develop a greener approach for the palladium nanoplates (PdNPs) synthesis and its catalytic applications. The protocol deals with solar energy assisted ionic palladium reduction in the presence of polyvinylpyrrolidone (PVP) and ethylene glycol (EG) with a good shape selectivity. Polyvinylpyrrolidone plays a duel role of capping agent and mild reductant; whereas, ethylene glycol acts as a reductant and solvent. The optimum sunlight concentration is a key factor to the anticipated nanoplate's synthesis. Results show that the most of nanoparticles are hexagonal and triangular nanoplates in the range of 20-50 nm. This is a first report which shows similar to 70% selectivity to the nanoplates formation using sun light. The study also covers it's catalytic application, wherein; 2-phenoxy-1,1'-biphenyls and N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl] derivatives were synthesized by a simple, ligand free, faster, one pot, ecological and economic protocol in aqueous medium. The catalyst shows better performance than that of conventionally available 10% Pd/C catalyst. The prepared PdNPs showed excellent catalytic performance to the desired products with recyclability. (C) Elsevier B.V. All rights reserved.
• Polyvinylpyridine, a Versatile Solid Phase for Coordinative Immobilisation of Palladium Precatalysts - Applications in Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Klaas Mennecke、Carla Vogt、Susan Gruhl

  DOI：10.1055/s-2006-942370

  日期：2006.6

  The immobilisation of an oxime-based palladacycle on polyvinylpyridine (PVP) resin affords a reusable, air, moisture and thermally stable palladium precatalyst which exerts high activity in Suzuki-Miyaura reactions both in batch as well as continuous-flow processes. Evidence is presented which shows that, besides serving as an anchor for the precatalyst, PVP also acts as a scavenger for Pd particles present in solution.

  将基于肟的钯配合物固定在聚乙烯吡啶（PVP）树脂上，制备出一种可重复使用、对空气、湿气和热稳定的钯前催化剂，在Suzuki-Miyaura反应中，无论是在批次反应还是连续流动过程中，都表现出高活性。有证据表明，除了作为前催化剂的锚点外，PVP还充当溶液中钯粒子的清除剂。
• New Atglistatin closely related analogues: Synthesis and structure-activity relationship towards adipose triglyceride lipase inhibition
  作者：Pierre-Philippe Roy、Kenneth D'Souza、Miroslava Cuperlovic-Culf、Petra C. Kienesberger、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.021

  日期：2016.8

  Adipose Triglyceride Lipase (ATGL) performs the first and rate-limiting step in lipolysis by hydrolyzing triacylglycerols stored in lipid droplets to diacylglycerols. By mediating lipolysis in adipose and non-adipose tissues, ATGL is a major regulator of overall energy metabolism and plasma lipid levels. Since chronically high levels of plasma lipids are linked to metabolic disorders including insulin

  脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）通过将脂质滴中存储的甘油三酸酯水解为甘油二酯来执行脂解的第一步和限速步骤。通过在脂肪和非脂肪组织中介导脂解作用，ATGL是总体能量代谢和血浆脂质水平的主要调节剂。由于长期高水平的血浆脂质与包括胰岛素抵抗和2型糖尿病在内的代谢紊乱有关，因此ATGL是一种有趣的治疗靶标。在本研究中，合成了新发现的ATGL抑制剂Atglistatin（1）的十四个紧密相关的类似物，并评估了其对ATGL的抑制活性。这些类似物对3T3-L1脂肪细胞脂解的影响清楚地表明，Atglistatin（1）是由于分别在间位和对位的联芳基中心核上存在氨基甲酸酯和N，N-二甲基部分。单氨基甲酸酯取代的类似物C2表现出轻微的抑制作用，其中氨基甲酸酯基团与Atglistatin（1）一样处于间位。与合成类似物相比，Atglistatin（1）的偶极矩低可能解释了较低的抑制活性。