2-bromo-4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 1020991-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 2-bromo-4-methyl-1-(prop-2-ynyloxy)benzene；2-Bromo-4-methyl-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 1020991-05-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: JVCKGMYWKJCLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzhydryl-5-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳丙基-2-炔氧基）-2-溴苯衍生物与有机硼化合物的钯催化级联反应

  摘要：

  先进行级联环羰基缩合反应，然后再进行易于获得的芳基取代的炔丙基芳基醚与芳基硼酸和反式-β-苯乙烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可以实现苯并呋喃衍生物合成的新用途。值得注意的是，已经通过环碳钯/交叉偶联/芳构化方法开发了具有挑战性的C3官能化的2-未取代的苯并呋喃合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo400503f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-bromo-4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种通过与炔丙基溴的反应合成（丙-2-炔氧基）苯衍生物的简便方法，其优化，范围和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了一种非常方便的合成（丙-2-炔氧基）苯及其衍生物的方法。在K 2 CO 3碱和丙酮作为溶剂的存在下，使不同取代的苯酚和苯胺衍生物与炔丙基溴反应。化合物以高产率（53-85％）合成。化合物的低成本，高收率和容易获得有助于合成。吸电子基团有利于形成稳定的酚盐离子，因此又有利于产物的形成，而给电子基团不利于反应。与苯胺相比，苯酚衍生物的收率高。由于非质子极性溶剂有利于SN2型反应，因此丙酮为反应提供了最佳的溶剂化作用。事实证明，碳酸钾对合成有好处。抗菌，还检查了合成化合物的抗脲酶和NO清除活性。发现4-溴-2-氯-1-（丙-2-炔氧基）苯2a对脲酶的活性最高，在100 µg / mL时的抑制百分比为82.00±0.09，IC50值为60.2。发现2-溴-4-甲基-1-（丙-2-炔氧基）苯2d对枯草芽孢杆菌具有有效的抑菌作用，在100 µg / ml的IC50值为79.9时，具有优异的抑制作用，抑制百分比为55

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0115457

文献信息

• Photo-induced Carboiodination: A Simple Way to Synthesize Functionalized Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Lu Li、Wei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201603608

  日期：2016.10.17

  readily available and cheap aryl bromides and sodium iodide as the starting materials to synthesize valuable functionalized dihydrobenzofurans and indolines in good to excellent yields with broad functional‐group compatibility. As examples to demonstrate the utility of this protocol, gram‐scale reactions and further transformations of the products were accomplished towards the synthesis of bioactive

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。
• Sweet Drugs for Bad Bugs: A Glycomimetic Strategy against the DC-SIGN-Mediated Dissemination of SARS-CoV-2
  作者：Jonathan Cramer、Adem Lakkaichi、Butrint Aliu、Roman P. Jakob、Sebastian Klein、Ivan Cattaneo、Xiaohua Jiang、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Gert Zimmer、Matias Ciancaglini、Tiago Abreu Mota、Timm Maier、Beat Ernst

  DOI：10.1021/jacs.1c06778

  日期：2021.10.27

  screening hit yielded a glycomimetic ligand with a more than 100-fold improved binding affinity compared to methyl α-d-mannopyranoside. Analysis of binding thermodynamics revealed an enthalpy-driven improvement of binding affinity that was enabled by hydrophobic interactions with a loop region adjacent to the binding site and displacement of a conserved water molecule. The identified ligand was employed

  C 型凝集素受体 DC-SIGN 是一种在巨噬细胞和树突细胞上表达的模式识别受体。它已被确定为许多病原体的混杂进入受体，包括流行病和大流行病毒，如 SARS-CoV-2、埃博拉病毒和 HIV-1。在最近的 SARS-CoV-2 大流行的背景下，DC-SIGN 介导的病毒传播和先天免疫反应的刺激被认为是严重 COVID-19 发展的潜在因素。因此，抑制病毒与 DC-SIGN 的结合代表了一种有吸引力的宿主导向策略，以减弱先天免疫反应的过度反应并防止疾病的进展。在这项研究中，我们报告了从基于三唑的甘露糖类似物的重点库中发现的一类新的强效糖模拟物 DC-SIGN 拮抗剂。d-吡喃甘露糖苷。结合热力学分析揭示了焓驱动的结合亲和力的提高，这是通过与结合位点相邻的环区域的疏水相互作用和保守水分子的置换来实现的。所标识的配位体用于该能够抑制SARS-CoV的-2刺突糖蛋白结合DC-SIGN表达细胞的多价
• Synthesis of Fused Dibenzofuran Derivatives via Palladium-Catalyzed Domino C–C Bond Formation and Iron-Catalyzed Cycloisomerization/Aromatization
  作者：Kartick Paul、Swapnadeep Jalal、Sandip Kundal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02637

  日期：2016.2.5

  A range of tetracyclic dibenzofuran derivatives bearing a variety of functional groups was readily synthesized via a two-stage domino strategy starting from propargyl ethers of 2-halo phenol derivatives. The first stage in the strategy involves Pd(0)-catalyzed domino intramolecular carbopalladation/Suzuki coupling via 5-exo-dig cyclization onto the alkyne, leading to 3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran

  容易地通过两阶段的多米诺骨牌策略从2-卤代苯酚衍生物的炔丙基醚开始合成一系列带有各种官能团的四环二苯并呋喃衍生物。该策略的第一阶段涉及通过5- exo - dig的Pd（0）催化的多米诺骨牌分子内碳糖蛋白/铃木偶联环化到炔烃上，得到3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物。在多米诺骨牌策略的第二阶段，铁（III）催化的环异构化和芳构化反应生成四环苯并呋喃衍生物。该两步序列提供了以高收率和原子有效且环境友好的方式有效地获得各种取代的多环二苯并呋喃衍生物的途径。此外，该策略也已成功用于合成天然存在的四环二苯并呋喃，β-brazan。
• A Convenient Method for the Synthesis of (Prop-2-Ynyloxy)Benzene Derivatives via Reaction with Propargyl Bromide, Their Optimization, Scope and Biological Evaluation
  作者：Tannaza Batool、Nasir Rasool、Yasmeen Gull、Mnaza Noreen、Faiz-ul-Hassan Nasim、Asma Yaqoob、Muhammad Zubair、Usman Ali Rana、Salah Ud-Din Khan、M. Zia-Ul-Haq、Hawa Z. E. Jaafar

  DOI：10.1371/journal.pone.0115457

  日期：——

  A highly convenient method has been developed for the synthesis of (prop-2-ynyloxy) benzene and its derivatives. Differently substituted phenol and aniline derivatives were allowed to react with propargyl bromide in the presence of K2CO3 base and acetone as solvent. The compounds were synthesized in good yields (53-85%). Low cost, high yields and easy availability of compounds helped in the synthesis

  已经开发了一种非常方便的合成（丙-2-炔氧基）苯及其衍生物的方法。在K 2 CO 3碱和丙酮作为溶剂的存在下，使不同取代的苯酚和苯胺衍生物与炔丙基溴反应。化合物以高产率（53-85％）合成。化合物的低成本，高收率和容易获得有助于合成。吸电子基团有利于形成稳定的酚盐离子，因此又有利于产物的形成，而给电子基团不利于反应。与苯胺相比，苯酚衍生物的收率高。由于非质子极性溶剂有利于SN2型反应，因此丙酮为反应提供了最佳的溶剂化作用。事实证明，碳酸钾对合成有好处。抗菌，还检查了合成化合物的抗脲酶和NO清除活性。发现4-溴-2-氯-1-（丙-2-炔氧基）苯2a对脲酶的活性最高，在100 µg / mL时的抑制百分比为82.00±0.09，IC50值为60.2。发现2-溴-4-甲基-1-（丙-2-炔氧基）苯2d对枯草芽孢杆菌具有有效的抑菌作用，在100 µg / ml的IC50值为79.9时，具有优异的抑制作用，抑制百分比为55
• Isopropanol and potassium tert-butoxide promoted intramolecular direct sp2 C–H functionalization: an expedient synthesis of 1,2,3-triazole annulated chromens and quinolones
  作者：Biplab Mondal、Brindaban Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.096

  日期：2015.10

  A series of 1,2,3-triazole annulated chromen and quinolone derivatives have been synthesized by means of direct sp2 C–H functionalization in the presence of iso-propanol and potassium tert-butoxide. The reaction proceeds through homolytic aromatic substitution (HAS). This efficient as well as simple C–H functionalization methodology offers a straightforward route to 1,2,3-triazole annulated oxygen

  在异丙醇和叔丁醇钾存在下，通过直接sp 2 C–H官能化合成了一系列1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮衍生物。反应通过均相芳族取代（HAS）进行。这种高效且简单的C–H功能化方法为1,2,3-三唑环氧化的氧和氮杂环化合物提供了直接的途径。