2-bromo-4-methyl-1-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 1275169-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-1-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 1275169-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: YXMUYLUKUJKVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-1-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzhydryl-5-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳丙基-2-炔氧基）-2-溴苯衍生物与有机硼化合物的钯催化级联反应

  摘要：

  先进行级联环羰基缩合反应，然后再进行易于获得的芳基取代的炔丙基芳基醚与芳基硼酸和反式-β-苯乙烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可以实现苯并呋喃衍生物合成的新用途。值得注意的是，已经通过环碳钯/交叉偶联/芳构化方法开发了具有挑战性的C3官能化的2-未取代的苯并呋喃合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo400503f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-bromo-4-methyl-1-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺骨牌碳键和铁催化的环化/芳构化反应合成熔融的二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  容易地通过两阶段的多米诺骨牌策略从2-卤代苯酚衍生物的炔丙基醚开始合成一系列带有各种官能团的四环二苯并呋喃衍生物。该策略的第一阶段涉及通过5- exo - dig的Pd（0）催化的多米诺骨牌分子内碳糖蛋白/铃木偶联环化到炔烃上，得到3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物。在多米诺骨牌策略的第二阶段，铁（III）催化的环异构化和芳构化反应生成四环苯并呋喃衍生物。该两步序列提供了以高收率和原子有效且环境友好的方式有效地获得各种取代的多环二苯并呋喃衍生物的途径。此外，该策略也已成功用于合成天然存在的四环二苯并呋喃，β-brazan。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02637

文献信息

• Synthesis of Benzofused <i>O</i>- and <i>N</i>-Heterocycles through Cascade Carbopalladation/Cross-Alkylation of Alkynes Involving the C–C Cleavage of Cyclobutanols
  作者：Marta Pérez-Gómez、Piedad Herrera-Ramírez、Delia Bautista、Isabel Saura-Llamas、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00015

  日期：2022.3.14

  intramolecular carbopalladation of tethered alkynes with an alkylation step produced by the C–C cleavage of cyclobutanol derivatives. An alkenyl-Pd(II) intermediate has been isolated and characterized by X-ray diffraction studies. Interestingly, the nature of the tethering alkynyl chain influences the E/Z stereochemistry of the alkenyl fragment in the functionalized heterocycles.

  我们报告了 Pd 催化的带有四取代烯烃片段的杂环的路线。我们的方法将束缚炔烃的分子内碳钯化与环丁醇衍生物的 C-C 裂解产生的烷基化步骤相结合。已分离出一种烯基-Pd(II) 中间体，并通过 X 射线衍射研究对其进行了表征。有趣的是，束缚炔基链的性质会影响官能化杂环中烯基片段的E / Z立体化学。
• Iron-catalyzed carboarylation of alkynes <i>via</i> activation of π-activated alcohols: rapid synthesis of substituted benzofused six-membered heterocycles
  作者：Rupsa Chanda、Abhishek Kar、Aniruddha Das、Baitan Chakraborty、Umasish Jana

  DOI：10.1039/d1ob00488c

  日期：——

  the straightforward synthesis of densely substituted 1,2-dihydroquinolines from N-propargyl anilides and π-activated alcohols. The reaction provides a new method for the synthesis of highly substituted benzofused six-membered heterocycles by the formation of two carbon–carbon bonds and one ring in a single step. The power of the methodology was further extended to the synthesis of substituted chromene

  据报道， Fe(OTf) 3催化的炔烃的碳芳基化可用于从N-炔丙基苯胺和 π-活化醇直接合成密集取代的 1,2-二氢喹啉。该反应为通过一步形成两个碳-碳键和一个环来合成高度取代的苯并稠合六元杂环提供了一种新方法。该方法的能力进一步扩展到高产率的取代色烯和硫色烯衍生物的合成。此外，在 FeCl 3的存在下，也可以一步获得取代的喹啉衍生物。通过去甲基化/芳香化。已经进行了许多对照实验，并且还提出了一种合理的机制来解释产物的形成。
• Synthesis of Fused Dibenzofuran Derivatives via Palladium-Catalyzed Domino C–C Bond Formation and Iron-Catalyzed Cycloisomerization/Aromatization
  作者：Kartick Paul、Swapnadeep Jalal、Sandip Kundal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02637

  日期：2016.2.5

  A range of tetracyclic dibenzofuran derivatives bearing a variety of functional groups was readily synthesized via a two-stage domino strategy starting from propargyl ethers of 2-halo phenol derivatives. The first stage in the strategy involves Pd(0)-catalyzed domino intramolecular carbopalladation/Suzuki coupling via 5-exo-dig cyclization onto the alkyne, leading to 3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran

  容易地通过两阶段的多米诺骨牌策略从2-卤代苯酚衍生物的炔丙基醚开始合成一系列带有各种官能团的四环二苯并呋喃衍生物。该策略的第一阶段涉及通过5- exo - dig的Pd（0）催化的多米诺骨牌分子内碳糖蛋白/铃木偶联环化到炔烃上，得到3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物。在多米诺骨牌策略的第二阶段，铁（III）催化的环异构化和芳构化反应生成四环苯并呋喃衍生物。该两步序列提供了以高收率和原子有效且环境友好的方式有效地获得各种取代的多环二苯并呋喃衍生物的途径。此外，该策略也已成功用于合成天然存在的四环二苯并呋喃，β-brazan。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 1-(3-Arylprop-2-ynyloxy)-2-bromo Benzene Derivatives with Organoboron Compounds
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/jo400503f

  日期：2013.5.3

  Applications of the cascade cyclocarbopalladation reaction followed by Suzuki–Miyaura coupling reactions of the readily available aryl-substituted propargylic aryl ethers with arylboronic acid and potassium trans-β-styryltrifluoroborate accomplish a new versatile entry in the synthesis of benzofuran derivatives. Notably, a new approach to the challenging synthesis of C3 functionalized 2-unsubstituted

  先进行级联环羰基缩合反应，然后再进行易于获得的芳基取代的炔丙基芳基醚与芳基硼酸和反式-β-苯乙烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可以实现苯并呋喃衍生物合成的新用途。值得注意的是，已经通过环碳钯/交叉偶联/芳构化方法开发了具有挑战性的C3官能化的2-未取代的苯并呋喃合成的新方法。