2-azidoethyl 1H,1H,2H,2H-perfluorodecane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl 1H,1H,2H,2H-perfluorodecane-1-sulfonate
• 英文别名: 2-Azidoethyl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonate；2-azidoethyl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₂H₈F₁₇N₃O₃S
• 分子量: 597.253
• InChiKey: FDCLZOIGLWJDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 1H,1H,2H,2H-perfluorodecane-1-sulfonate 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[18F]fluoroethylazide
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物离子的氟合成18F放射性示踪剂：亲核氟化作为标记过程。

  摘要：

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。

  DOI：

  10.1002/anie.200803897
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸烷磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到2-azidoethyl 1H,1H,2H,2H-perfluorodecane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物离子的氟合成18F放射性示踪剂：亲核氟化作为标记过程。

  摘要：

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。

  DOI：

  10.1002/anie.200803897

文献信息

• [EN] PREPARATION OF LABELLED COMPOUNDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS MARQUÉS
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010133851A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to a process for producing a labelled compound, which process comprises treating a compound of formula (I), wherein X is a moiety to be labelled or a detectable label, and R1, R2, R3 and R4 are substitutent groups as defined herein; with a compound of formula (II) : N3-L-Y (π) wherein Y is a detectable label or a moiety to be labelled, provided that if X in the compound of formula (I) is a moiety to be labelled, then Y is a detectable label and if X in the compound of formula (I) is a detectable label, then Y is a moiety to be labelled; and L is a bond or a linking group, thereby producing a labelled compound of formula (IH) by Staudinger Ligation. Groups R3 and R4 may comprise fluorous moieties, in order to facilitate purification of the labelled compound of formula (IH). The invention also provides methods of imaging a human or non-human patient or a cell or in vitro sample, using the labelled compound of formula (III) thus produced, as well as imaging methods in which the compounds of formulae (I) and (II) are administered to the patient, cell or sample. The invention further provides novel compounds of formula (I) and formula (III), a process for producing the compounds of formula (T), and a combination product for medical imaging comprising a compound of formula (I) and a compound of formula (II).

  该发明涉及一种用于生产标记化合物的方法，该方法包括处理具有以下结构式（I）的化合物，其中X是待标记的基团或可检测的标记，R1、R2、R3和R4是如本文所定义的取代基团；与具有以下结构式（II）的化合物：N3-L-Y（π），其中Y是可检测的标记或待标记的基团，前提是如果结构式（I）中的X是待标记的基团，则Y是可检测的标记，如果结构式（I）中的X是可检测的标记，则Y是待标记的基团；L是键合或连接基团，从而通过斯陶丁格反应生成具有结构式（IH）的标记化合物。取代基团R3和R4可能包括氟基团，以便促进对具有结构式（IH）的标记化合物的纯化。该发明还提供了使用因此生产的具有结构式（III）的标记化合物对人类或非人类患者、细胞或体外样本进行成像的方法，以及在这些方法中向患者、细胞或样本施用结构式（I）和（II）化合物的成像方法。该发明还提供了具有结构式（I）和结构式（III）的新化合物，以及生产结构式（T）化合物的方法和包含结构式（I）化合物和结构式（II）化合物的医学成像组合产品。
• The traceless Staudinger ligation for indirect¹⁸F-radiolabelling
  作者：Laurence Carroll、Sophie Boldon、Romain Bejot、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c0ob00564a

  日期：——

  The Staudinger ligation of phosphine-substituted thioesters with 18F-fluoroethylazide has been successfully applied to access 18F-labelled molecules in radiochemical yields superior to 95%; the first fluorous variant of a Staudinger radio-ligation has been validated.

  膦取代的硫酯与18 F-氟乙基叠氮化物的施陶丁格连接已成功用于18 F标记的分子的放射化学收率超过95％。Staudinger放射性连接的第一个荧光变异体已得到验证。
• Orthogonal 18F and 64Cu labelling of functionalised bis(thiosemicarbazonato) complexes
  作者：Laurence Carroll、Romain Bejot、Rebekka Hueting、Robert King、Paul Bonnitcha、Simon Bayly、Martin Christlieb、Jonathan R. Dilworth、Antony D. Gee、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b926980k

  日期：——

  The synthesis of three pairs of orthogonally labelled fluorinated Cu bis(thiosemicarbazonato) complexes is presented. These are the first examples of 18F-labelled Cu(II)-complexes designed to serve as new hypoxia selective PET tracers and as mechanistic probes to study the mode of action of this class of markers. In vitro evaluation revealed that the fluorinated Cu-complex derived from amide coupling is suitable for in vivo work.

  介绍了三对正交标记的氟化铜双(氨基硫脲)配合物的合成。这些是 18F 标记的 Cu(II) 复合物的第一个例子，旨在用作新型缺氧选择性 PET 示踪剂和研究此类标记物作用模式的机械探针。体外评估表明，酰胺偶联衍生的氟化铜配合物适合体内工作。
• [EN] PREPARATION OF FLUORINE-LABELLED COMPOUNDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS MARQUÉS PAR DU FLUOR
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010007363A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• Fluorous Synthesis of¹⁸F Radiotracers with the [¹⁸F]Fluoride Ion: Nucleophilic Fluorination as the Detagging Process
  作者：Romain Bejot、Thomas Fowler、Laurence Carroll、Sophie Boldon、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200803897

  日期：2009.1.5

  Tag team: The fluoro‐detagging of fluorous sulfonates by the [18F]fluoride ion was found to be an advantageous strategy for the preparation of various 18F‐labeled prosthetic groups and known radiotracers (see picture). Fluorous solid phase extraction (FSPE) was used to separate the excess fluorous precursor from the labeled material, which suggests that traditional purification protocols such as distillation

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。