1-丙基-1H-吲哚-3-羧酸 | 141102-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丙基-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1-propylindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-propyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 141102-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11155413
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BKSKGOOUSZXLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-1H-吲哚-3-羧酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-[3-(Aminomethyl)phenyl]piperidin-1-yl]-(1-propylindol-3-yl)methanone;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of mast cell tryptase

  摘要：

  A new series of novel mast cell tryptase inhibitors is reported, which features the use of an indole structure as the hydrophobic substituent on a m-benzylaminepiperidine template. The best members of this series display good in vitro activity and excellent selectivity against other serine proteases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-丙基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成和含磺酰胺的支架作为潜在的微管蛋白抑制剂的新的吲哚衍生物的生物学评价†往最‡

  摘要：

  以微管为靶标的药物在世界范围的各种癌症治疗中都起着关键作用。在我们的研究中，设计，合成了一系列含有磺酰胺支架的新型吲哚衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物18对四种类型的人类癌细胞系（IC 50值为0.24-0.59μM）和微管蛋白组装（IC 50 = 1.82μM）表现出最强的抑制作用。进一步的研究表明，化合物18是HeLa细胞凋亡的有效诱导剂，并可能在细胞周期的G2 / M期引起细胞停滞。分子对接和共聚焦显微镜分析结果表明该化合物18可以与微管蛋白的秋水仙碱结合位点紧密结合，并起微管蛋白聚合抑制剂的作用。还建立了3D-QSAR模型以提供更多信息，这些信息可用于设计具有更强微管蛋白抑制活性的新分子。

  DOI：

  10.1039/c6md00255b

文献信息

• Protein kinase inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346625B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein: Ar1 or Ar2 is an optionally substituted indole, and the other group is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, preferably an optionally substituted indole, X is O or S, and R2 is H, hydroxy, amino, C1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl or aminoC1-6alkyl, and salts and solvates thereof and solvates of such salts, and the use of such compounds in medical therapies.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中：Ar1或Ar2是可选择取代的吲哚，另一基团是可选择取代的芳香或杂芳基团，最好是可选择取代的吲哚，X是O或S，R2是H、羟基、氨基、C1-6烷基、羟基C1-6烷基或氨基C1-6烷基，以及其盐和溶剂合物及这些盐的溶剂，以及这些化合物在医学治疗中的用途。
• Azabicyclic compounds as 5-HT4 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05552398A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds of formula (I), ##STR1## wherein L is N or CR.sub.c, wherein R.sub.c is hydrogen, alkoxy, halo, alkyl or cyano; Q is NR.sub.1, CH.sub.2, O, or S; R.sub.a is hydrogen, halo, alkyl, amino, nitro or alkoxy; R.sub.b is hydrogen, halo, alkyl or alkoxy; R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkanoyl, or alkanoylalkyl; R.sub.2 is alkoxy; R.sub.3 is hydrogen, chloro or fluoro; R.sub.4 is hydrogen, alkyl, amino optionally substituted by alkyl, halo, hydroxy or alkoxy; R.sub.5 is hydrogen, halo, alkyl, alkoxy, nitro, amino or alkylthio; R.sub.6 is hydrogen, halo, alkyl, alkoxy or amino; n is 0, 1, 2, 3, or 4; p and m are independently 0, 1 or 2; and R.sub.q is hydrogen or C.sub.1-6 are 5-HT.sub.4 receptor antagonists.

  化合物的式子(I) ##STR1## 其中L为N或CR.sub.c，其中R.sub.c为氢，烷氧基，卤素，烷基或氰基; Q为NR.sub.1，CH.sub.2，O或S; R.sub.a为氢，卤素，烷基，氨基，硝基或烷氧基; R.sub.b为氢，卤素，烷基或烷氧基; R.sub.1为氢，烷基，烯基，芳基烷基，酰基或酰基烷基; R.sub.2为烷氧基; R.sub.3为氢，氯或氟; R.sub.4为氢，烷基，氨基（可选择性地被烷基，卤素，羟基或烷氧基替换），卤素或烷氧基; R.sub.5为氢，卤素，烷基，烷氧基，硝基，氨基或烷基硫醚; R.sub.6为氢，卤素，烷基，烷氧基或氨基; n为0，1，2，3或4; p和m独立地为0，1或2; R.sub.q为氢或C.sub.1-6是5-HT.sub.4受体拮抗剂。
• AZABICYCLIC COMPOUNDS AS 5-HT 4? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0603220A1

  公开（公告）日：1994-06-29
• NEW PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1095039B1

  公开（公告）日：2003-08-27
• COMBINATIONS COMPRISING A VEGF RECEPTOR INHIBITOR AND A PENETRATION ENHANCER
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1945217A2

  公开（公告）日：2008-07-23