2-methoxyindan | 81887-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methoxyindan
• 英文别名: 2-methoxyindane；2-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 81887-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZNVASVRRAPHQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 14-15 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-amino(4-tolyl)oxido-λ4-sulfanylidene]tosylamide 、 2-methoxyindan 在 dirhodium tetrakis{(2S)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoic acid} 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(S)-N-[((S,S)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamino)(4-tolyl)oxido-λ⁴-sulfanylidene]tosylamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的磺胺基亚胺基氮杂环丁烷胺的不对称合成胺

  摘要：

  摘要 据报道，通过催化手性腈的CH-H插入，可以有效地对苄基和烯丙基底物以及金刚烷衍生物进行不对称CH-H胺化反应。该反应涉及手性铑（II）配合物，碘（III）氧化剂和作为亚硝基前体的磺酰亚胺酰胺。提供了用于制备试剂和催化腈的实验方案。C–H胺化可以按克提供相应的氨基衍生物。还描述了各种裂解磺酰亚胺基的方法，以得到相应的叔丁氧基羰基或乙酰基保护的光学纯胺。 据报道，通过催化手性腈的CH-H插入，可以有效地对苄基和烯丙基底物以及金刚烷衍生物进行不对称CH-H胺化反应。该反应涉及手性铑（II）配合物，碘（III）氧化剂和作为亚硝基前体的磺酰亚胺酰胺。提供了用于制备试剂和催化腈的实验方案。C–H胺化可以按克提供相应的氨基衍生物。还描述了各种裂解磺酰亚胺基的方法，以得到相应的叔丁氧基羰基或乙酰基保护的光学纯胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339280
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 toluene dioxygenase 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methoxyindan
  参考文献：
  名称：

  Bowers, Nigel I.; Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1453 - 1461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：ROTH Gerald Juergen

  公开号：US20120214782A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to new compounds of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及公式I的新化合物，以及它们作为药物的用途，它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Efficient Palladium-Catalyzed CO Hydrogenolysis of Benzylic Alcohols and Aromatic Ketones with Polymethylhydrosiloxane
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Jun-Yan Shang、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200832

  日期：2013.2.1

  A simple method has been developed for the reductive deoxygenation of aromatic ketones and benzylic alcohols in the presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS). The reductive deoxygenation of aromatic ketones and benzylic alcohols, including secondary alcohols, to the corresponding methylene hydrocarbons has been achieved in good to excellent yields using palladium chloride (PdCl2) as catalyst and PMHS

  已经开发出一种简单的方法，用于在聚甲基氢硅氧烷（PMHS）存在下对芳族酮和苄醇进行还原性脱氧。使用氯化钯（PdCl 2）作为催化剂，以PMHS作为氢化物源，可以很好地实现芳族酮和苄醇（包括仲醇）到相应的亚甲基烃的还原脱氧。用芳基烷基酮和二芳基酮成功地进行了这种脱氧，例如分别通过对苯乙酮和二苯甲酮的还原性脱氧来说明。相应的苯甲醇和仲醇类似物也可以通过PdCl 2 / PMHS系统转化成它们各自的亚甲基烃。
• Toward a Synthetically Useful Stereoselective C−H Amination of Hydrocarbons
  作者：Chungen Liang、Florence Collet、Fabien Robert-Peillard、Paul Müller、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/ja076519d

  日期：2008.1.1

  Reaction between a sulfur(VI) compound and an iodine(III) oxidant in the presence of a catalytic quantity (<=3 mol %) of a rhodium(II) catalyst leads to the formation of a chiral metallanitrene of unprecedented reactivity. The latter allows intermolecular C-H amination to proceed in very high yields up to 92% and excellent diastereoselectivities up to 99% with C-H bond containing starting materials

  在催化量（<=3 mol%）的铑（II）催化剂存在下，硫（VI）化合物和碘（III）氧化剂之间的反应导致形成具有前所未有反应性的手性金属氮烯。后者允许分子间 CH 胺化以高达 92% 的非常高的产率和高达 99% 的出色非对映选择性进行，其中含有 CH 键的起始材料作为限制组分。这种 CH 官能化的范围包括苄基和烯丙基底物以及烷烃。二级位置优先反应，但插入激活的一级 CH 键或空间可及的三级位点也是可能的。氮烯前体和手性催化剂之间的协同作用也是这些良好结果的来源，也已应用于外消旋磺酰亚胺酰胺的动力学拆分。这种方法为使用 Csp3-H 键作为合成前体将氮官能团引入选定位置铺平了道路。
• PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORITA Kohei

  公开号：US20100093819A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which has superior inhibitory activity against type 4 PLA 2 , and thus has prostaglandin and/or leucotriene production suppressing action [X represents a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, or the like, Y represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted, and Z represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted].

  由以下一般式（1）表示的化合物或其盐，具有优越的抑制对4型PLA2的活性，因此具有前列腺素和/或白三烯产生抑制作用【X代表卤素原子、可能被取代的烷基或类似物，Y代表氢原子或可能被取代的烷基，Z代表氢原子或可能被取代的烷基】。
• PHOTOCYCLOADDITION BETWEEN INDENE AND ELECTRON-RICH OLEFINS THROUGH INDENE CATION RADICAL
  作者：Kazuhiko Mizuno、Ryoji Kaji、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1977.1027

  日期：1977.9.5

  Irradiation of a solution of indene and alkyl vinyl ethers in acetonitrile in the presence of 1-naphthonitrile efficiently gave two stereo-isomeric (2+2) cycloadducts; endo-2-alkoxy-2a,7a-dihydro-7H-cyclobut [a] indene and the corresponding exo-isomer. The quenching and sensitizing experiments suggested that the above cycloadducts were formed via indene cation radical.

  在1-萘腈存在下，用紫外辐射照射丙腈中印吡烯和烷基乙烯醚的溶液，有效地生成了两种立体异构体（2+2）环加成物；内异构体2-烷氧基-2a,7a-二氢-7H-环丁并[一]印吡烯及其相应的外异构体。熄灭和敏化实验表明，以上环加成物是通过印吡烯阳离子自由基形成的。