7-ethyl-3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl-3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole
• 英文别名: 7-ethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NXXRGFNHTYJKPY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-{[2-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino}-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis

  摘要：

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc32258g
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙苯 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-ethyl-3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis

  摘要：

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc32258g

文献信息

• Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis
  作者：Michael E. Muratore、Lei Shi、Adam W. Pilling、R. Ian Storer、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c2cc32258g

  日期：——

  A novel size exclusion phenomenon between PS-BEMP and sterically bulky BPAs, has been discovered and exploited in a one-pot base-catalysed Michael addition/acid-catalysed enantioselective N-acyliminium cyclisation cascade, allowing the preparation of structurally complex β-carbolines with moderate to good enantiocontrol.

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。