Ethyl 3-(2-aminoacetyl)sulfanylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-aminoacetyl)sulfanylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₇O₂Pol
• 分子量: 191.25
• InChiKey: RNPYEQKDAXMTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-aminoacetyl)sulfanylpropanoate 、 2-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]benzoic acid 、 (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)methyl)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(2,2,2-trichloroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自动化的固相合成受保护的含有β-甘露糖苷键的寡糖。

  摘要：

  为了自动寡糖合成影响糖生物学，大多数碳水化合物的合成获取必须变得高效而常规。必须建立安装“困难的”糖苷键的方法，并将其纳入整体合成概念。这里描述的是包含挑战性β-甘露糖苷键的寡糖的第一个自动化固相合成。羧基苄基甘露糖苷结构单元证明是有效的β-甘露糖基化剂，并具有出色的转化率和良好至中等的选择性。[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-甲基醚（Tom），用作延长甘露糖的C3位的正交，最低侵入性且易于裂解的保护基。使用反相HPLC，可以容易地将所需的寡糖产物与含有不需要的立体异构体的副产物分离。由于许多具有生物学意义的寡糖均包含β-甘露糖苷键，因此此处描述的方法扩大了目前可通过自动化方法获得的碳水化合物的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200701864
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 Ethyl 3-(2-aminoacetyl)sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  固定化的PGA酶和S-Phacm保护基的生态友好组合，用于合成含Cys的肽

  摘要：

  酶不稳定的保护基已成为传统保护基的绿色替代品。这些基团在合成复杂的多官能有机分子的保护方案中引入了进一步的正交性和生态友好性。小号-Phacm，一个半胱氨酸保护基团，可以通过一个共价固定PGA酶的非常温和的条件下的作用而容易地除去。在此，已评估了固定化的PGA酶和S- Phacm保护基的生态友好组合的多功能性和可靠性，可用于合成多种含Cys的肽。

  DOI：

  10.1002/chem.201201370

文献信息

• Automated Solid-Phase Synthesis of Protected Oligosaccharides Containing β-Mannosidic Linkages
  作者：Jeroen D. C. Codée、Lenz Kröck、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200701864

  日期：2008.4.28

  For automated oligosaccharide synthesis to impact glycobiology, synthetic access to most carbohydrates has to become efficient and routine. Methods to install "difficult" glycosidic linkages have to be established and incorporated into the overall synthetic concept. Described here is the first automated solid-phase synthesis of oligosaccharides containing the challenging beta-mannosidic linkage. Carboxybenzyl

  为了自动寡糖合成影响糖生物学，大多数碳水化合物的合成获取必须变得高效而常规。必须建立安装“困难的”糖苷键的方法，并将其纳入整体合成概念。这里描述的是包含挑战性β-甘露糖苷键的寡糖的第一个自动化固相合成。羧基苄基甘露糖苷结构单元证明是有效的β-甘露糖基化剂，并具有出色的转化率和良好至中等的选择性。[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-甲基醚（Tom），用作延长甘露糖的C3位的正交，最低侵入性且易于裂解的保护基。使用反相HPLC，可以容易地将所需的寡糖产物与含有不需要的立体异构体的副产物分离。由于许多具有生物学意义的寡糖均包含β-甘露糖苷键，因此此处描述的方法扩大了目前可通过自动化方法获得的碳水化合物的范围。
• Eco-Friendly Combination of the Immobilized PGA Enzyme and the<i>S</i>-Phacm Protecting Group for the Synthesis of Cys-Containing Peptides
  作者：Miriam Góngora-Benítez、Alessandra Basso、Thomas Bruckdorfer、Miriam Royo、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.201201370

  日期：2012.12.7

  Enzyme‐labile protecting groups have emerged as a green alternative to conventional protecting groups. These groups introduce a further orthogonal dimension and eco‐friendliness into protection schemes for the synthesis of complex polyfunctional organic molecules. S‐Phacm, a Cys‐protecting group, can be easily removed by the action of a covalently immobilized PGA enzyme under very mild conditions.

  酶不稳定的保护基已成为传统保护基的绿色替代品。这些基团在合成复杂的多官能有机分子的保护方案中引入了进一步的正交性和生态友好性。小号-Phacm，一个半胱氨酸保护基团，可以通过一个共价固定PGA酶的非常温和的条件下的作用而容易地除去。在此，已评估了固定化的PGA酶和S- Phacm保护基的生态友好组合的多功能性和可靠性，可用于合成多种含Cys的肽。