Fmoc-Gly-Phe-3-methylanilide | 1493792-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gly-Phe-3-methylanilide
• 英文别名: Fmoc-Gly-Phe-NHPh(3-Me)；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[[(2S)-1-(3-methylanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1493792-56-5
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₄
• 分子量: 533.627
• InChiKey: YCSMJXZQEULUIC-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酸 在 sodium sulfide 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Gly-Phe-3-methylanilide
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的Nα保护的氨基酸和肽硫代酸的氧化酰化反应，可以高效合成Nα保护的氨基酸和肽酸性芳基酰胺。

  摘要：

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339488

文献信息

• An Efficient and Epimerization Free Synthesis of C-Terminal Arylamides Derived from α-Amino Acids and Peptide Acids via T3P Activation
  作者：Chilakapati Madhu、Panguluri NageswaraRao、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-013-9383-7

  日期：2014.9

  A high yield and rapid synthesis of enantiomerically pure N α-protected amino/peptide acid arylamides using n-propylphosphonic anhydride (T3P) in presence of N-methylmorpholine is described. The generality of the reaction has been studied for various N α-protected amino acids with diverse range of aromatic amines and coumarin derivatives.

  高产量和对映体纯快速合成Ñ α -保护的氨基/肽使用酸芳基酰胺Ñ在存在-propylphosphonic酸酐（T3P）ñ甲基吗啉进行说明。该反应的一般性已经研究了各种Ñ α -保护的氨基酸与不同范围的芳族胺和香豆素衍生物。