ethyl 2-(diphenylsilyl)acetate | 17933-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-(diphenylsilyl)acetate
• 英文别名: Aethoxycarbonylmethyl-diphenylsilan
• CAS: 17933-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂Si
• 分子量: 270.403
• InChiKey: HFYSFWOWIBEGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 二苯基硅烷 在 3Ir⁽³⁺⁾*3Cl^(1-)*3C₄₈H₂₈N₄O₈^(2-)*12Hf⁽³⁺⁾*16O^(2-)*4HO^(1-)*9C₇H₆O₂*22H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以82%的产率得到ethyl 2-(diphenylsilyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Engineering catalytic coordination space in a chemically stable Ir-porphyrin MOF with a confinement effect inverting conventional Si–H insertion chemoselectivity

  摘要：

  一种坚固的铱(iii)-卟啉金属有机框架可作为选择性催化剂，用于将类羰基化合物插入一级 Si-H 键，效果极佳。

  DOI：

  10.1039/c6sc03288e

文献信息

• Cyclobutadiene cobalt complexes as catalysts for insertion of diazo compounds into X–H bonds
  作者：Nikita V. Shvydkiy、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.022

  日期：2021.5

  Novel cyclobutadiene cobalt complex with labile naphthalene ligand [(C4Et4)Co(C10H8)]PF6 catalyzes the insertion of ethyl diazoacetate into X–H bonds giving the corresponding products in 15–75% yields. The reaction proceeds with primary and secondary aliphatic amines, hydrosilanes and triethylamine borane but not with anilines and alcohols.

  新型环丁二烯钴配合物与不稳定的萘配体 [(C 4 Et 4 )Co(C 10 H 8 )]PF 6催化重氮乙酸乙酯插入 X-H 键，以 15-75% 的产率得到相应的产物。该反应使用伯和仲脂肪胺、氢硅烷和三乙胺硼烷进行，但不适用于苯胺和醇。
• Silver-catalyzed silicon–hydrogen bond functionalization by carbene insertion
  作者：M. José Iglesias、M. Carmen Nicasio、Ana Caballero、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/c2dt31460f

  日期：——

  functionalization of silicon–hydrogen bonds by means of the insertion of carbene units :CHCO2Et from ethyl diazoacetate (EDA) has been achieved using a silver-based catalyst, constituting the first example of this metal to promote this transformation. Competition experiments have revealed that the relative reactivity of substituted silanes depends on the bond dissociation energy of the Si–H bond (tertiary >

  通过插入碳烯单元：CHCO 2 Et催化硅-氢键的官能化重氮乙酸乙酯已经使用银基催化剂实现了EDA（EDA），构成了这种金属的第一个例子，以促进这种转变。竞争实验表明，取代的硅烷的相对反应性取决于Si–H键的键解离能（乙基取代的叔>仲>伯）。在存在大的取代基的情况下，这样的顺序恢复为仲基>伯基≈叔基（对于被取代的苯基）。用其他重氮化合物进行的筛选显示，N 2 C（Ph）CO 2 Et显示出与EDA相似的反应性，而其他N 2 C（R）CO 2 Et（R = Me，CO 2 Et）给出了较低的转化率。
• 679. The reaction of diazoalkanes with Group IV hydrides
  作者：K. A. W. Kramer、A. N. Wright

  DOI：10.1039/jr9630003604

  日期：——