2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.174
• InChiKey: XIQNORWJSCPRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和分子建模研究吲哚乙醛酰乙二酰胺作为一类潜在的胰腺脂肪酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列十八个吲哚乙醛酰胺类似物，表征并评估了它们对胰腺脂肪酶的抑制活性。猪胰脂肪酶（II型）与丁酸4-硝基苯酯（作为底物）一起用于体外测定。化合物8f对胰腺脂肪酶表现出竞争性抑制作用，IC50值为4.92 µM，与标准药物奥利司他（orlistat）相当（IC50 = 0.99 µM）。使化合物7a-i和8a-i分子对接至人PL（PDB ID：1LPB）的活性位点，其中化合物8f的潜在MolDock得分为-153.037 kcal / mol。与胰脂肪酶复合的8f的分子动力学模拟，证实了芳香族取代在通过疏水相互作用稳定配体中的作用（最大观察到的RMSD = 3.5）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.012