2-bromo-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；2-Bromo-1-(5-fluoro-1H-indol-3-YL)-ethanone
• 化学式: C₁₀H₇BrFNO
• 分子量: 256.074
• InChiKey: RWTPHASAUUYPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-fluoro-1-((4-iodophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)-2-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向作为 5-HT6 受体配体的新型 N-芳基磺酰吲哚。关于 C-5 取代对配体亲和力影响的见解

  摘要：

  为探索C-5取代对5-HT 6受体亲和力的影响，制备了一系列新的22个C-5取代的N-芳基磺酰吲哚。11 种化合物对受体表现出中等到高的亲和力 ( K i = 58–403 nM)，其中化合物4d被鉴定为最有效的配体。然而，关于 C-5 取代，与我们之前发表的未取代化合物相比，甲氧基和氟对受体亲和力都是有害的。为了阐明这些观察结果，我们对每个系列中最有效的化合物（4d和4l）和PUC-10进行了对接和分子动力学模拟。，我们小组先前报道的一种高活性配体。该比较让我们更深入地了解 C-5 取代对配体结合模式的影响，表明这些取代对亲和力有害，因为阻止了配体到达更深的结合位点内部。此外，还进行了 CoMFA/CoMSIA 研究，以系统化配体的主要结构和理化特征信息，这些特征决定了配体的生物活性。CoMFA 和 CoMSIA 模型呈现高值 q 2 (0.653; 0.692) 和 r 2(0.879;

  DOI：

  10.3390/ph14060528
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以34%的产率得到2-bromo-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  扩大无毒抗疟原虫吲哚基3-乙酮醚和硫醚的SAR

  摘要：

  尽管在减少恶性疟原虫感染方面取得了长足的进步，但这种寄生虫仍然导致每年约一百万人死亡。青蒿素联合疗法的疗效下降使这一问题更加复杂。因此，开发和优化新型抗疟药化学类型至关重要。在这项研究中，我们描述了优化一类先前报告的抗疟药的战略方法，从而发现了1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（4-氰基苯基）硫代]乙酮（13）和1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（（4-硝基苯基）硫代]乙酮）（14），其活性与氯喹对恶性疟原虫的活性相当3D7株。此外，发现这些化合物对HeLa细胞无毒，对未感染的红血球无溶血作用。有趣的是，我们发现一些最有前途的化合物对同基因NF54菌株的活性较低，这突出表明了疟疾菌株的长期可靠性可能存在的问题。最终，化合物14对NF54和K1菌株均表现出相似的活性，表明该化合物抑制了不受K1抗性影响的途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800235