2-bromo-2-cyclopropylacetonitrile | 1551295-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-cyclopropylacetonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-2-cyclopropylacetonitrile
• CAS: 1551295-22-7
• 化学式: C₅H₆BrN
• 分子量: 160.013
• InChiKey: VQBHWDFLINNKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-cyclopropylacetonitrile 、 S-[(2R)-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]propyl] ethanethioate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (R)-N-[(2R)-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-[cyano(cyclopropyl)methyl]sulfanylpropan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-IMINO-S-OXO IMINOTHIAZINE COMPOUNDS AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS S-IMINO-S-OXO IMINOTHIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE L'ENZYME DE CLIVAGE DU SITE SS DE L'APP, COMPOSITIONS, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  在其多种实施形式中，本发明提供了特定的S-亚胺-S-氧代亚胺噻嗪化合物，包括化合物式（I）：或其互变异构体和/或立体异构体，以及所述化合物的药学上可接受的盐，所述互变异构体和所述立体异构体，其中RN、R1A、R1B、R2、R3、R4、环A、RA、m、L1-和RL的定义如本文所述。本发明的新化合物可用作BACE抑制剂，并可能用于治疗和预防与之相关的各种病理。还披露了包括一个或多个此类化合物的药物组合物（单独使用和与一个或多个其他活性剂的组合），以及其制备和使用方法，包括用于可能治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2014150331A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙基羟基乙腈 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以719 mg的产率得到2-bromo-2-cyclopropylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206

文献信息

• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• [EN] S-IMINO-S-OXO IMINOTHIAZINE COMPOUNDS AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS S-IMINO-S-OXO IMINOTHIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE L'ENZYME DE CLIVAGE DU SITE SS DE L'APP, COMPOSITIONS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014150331A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  In its many embodiments, the present invention provides provides certain S-imino-S-oxo iminothiazine compounds, including compounds Formula (I): or a tautomers and/or stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, said tautomeros and said stereoisomers, wherein RN, R1A, R1B, R2, R3, R4, ring A, RA, m, L1-, and RL are as defined herein. The novel compounds of the invention are useful as BACE inhibitors and may be useful for the treatment and prevention of various pathologies related thereto. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use, including for the possible treatment of Alzheimer's disease, are also disclosed.

  在其多种实施形式中，本发明提供了特定的S-亚胺-S-氧代亚胺噻嗪化合物，包括化合物式（I）：或其互变异构体和/或立体异构体，以及所述化合物的药学上可接受的盐，所述互变异构体和所述立体异构体，其中RN、R1A、R1B、R2、R3、R4、环A、RA、m、L1-和RL的定义如本文所述。本发明的新化合物可用作BACE抑制剂，并可能用于治疗和预防与之相关的各种病理。还披露了包括一个或多个此类化合物的药物组合物（单独使用和与一个或多个其他活性剂的组合），以及其制备和使用方法，包括用于可能治疗阿尔茨海默病。