Dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate) | 2589-57-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 偶氮、重氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate)
• 英文别名: 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethylazo)-2-methylpropionic acid methyl ester；2,2'-Azobis<2-(methylcarboxy)propane>；2,2'-azobis[2-(methoxycarbonyl)propane]；dimethyl 2,2'-azobisisobutyrate；dimethyl 2,2'-azodiisobutyrate；dimethyl azobisisobutyrate
• CAS: 2589-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: ZQMHJBXHRFJKOT-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-28°C
• 沸点：
  248.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.47 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34

制备方法与用途

偶氮二异丁酸二甲酯广泛应用于纺织、塑料和油墨等工业领域，作为一种油溶性的偶氮类引发剂，主要用作染料和颜料的中间体。

合成方法如下：在装有冷凝管、搅拌器、导气管及温度计的250 mL四口烧瓶中加入33.2 g (0.2 mol) 偶氮二异丁腈肼（HAIBN），再加入150 mL CH₃OH，搅拌至完全溶解。随后在冰水浴冷却下通入18.2 g (0.260 mol) Cl₂，并继续搅拌反应1小时。之后再通入5.9 g (0.16 mol) HCl，混合物于20~25℃搅拌反应18小时。滤出固体产物后加入80 mL水进行水解。冷冻反应混合物，过滤析出的固体物质，并用甲醇水溶液重结晶得到白色固体偶氮二异丁酸二甲酯19.6 g，收率93.6%，纯度为99.3%，熔点28~30℃。红外光谱（KBr，cm⁻¹）显示特征峰位于1740 cm⁻¹ (C=O)；氢核磁共振谱（CDCl₃，δ）结果表明其结构中存在1.49 [s, 12H, -C-CH₃] 和3.65 [s, 6H, -OCH₃]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate) 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到dimethyl 2,2'-hydrazinobisisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 在 盐酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 Dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate)
  参考文献：
  名称：

  Bizilj, Snezna; Kelly, David P.; Serelis, Algirdas K., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1657 - 1673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AQUEOUS CURABLE COMPOSITION AND WATER-SOLUBLE PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20180362558A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  An aqueous curable composition includes a water-soluble photopolymerization initiator having a structure in which one or more carbonyl groups further directly bond to an aromatic ring of an aromatic acyl group that bonds to a phosphorus atom in an acylphosphine oxide structure, water, and a polymerizable compound. A novel water-soluble photopolymerization initiator is a compound represented by formula 1-1 or formula 2-1.

  一种水性可固化组合物包括一种水溶性光聚合引发剂，其具有结构，其中一个或多个羰基直接与芳香酰基的芳香环结合，该芳香酰基与酰磷氧化物结构中的磷原子结合，水，以及一种可聚合化合物。一种新型水溶性光聚合引发剂是由式1-1或式2-1表示的化合物。
• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• SALT AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Ichikawa Koji

  公开号：US20110014566A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  A salt represented by the formula (I-Pa): wherein X pa represents a single bond or a C1-C4 alkylene group, R pa represents a single bond, a C4-C36 divalent alicyclic hydrocarbon group or a C6-C36 divalent aromatic hydrocarbon group, and one or more methylene groups in the divalent alicyclic hydrocarbon group can be replaced by —O— or —CO—, Y pa represents a polymerizable group, and Z pa+ represents an organic cation.

  由公式(I-Pa)表示的盐，其中Xpa代表单一键或C1-C4亚烷基团，Rpa代表单一键、C4-C36二价脂环烃基团或C6-C36二价芳香烃基团，且脂环烃基团中的一个或多个亚甲基基团可以被—O—或—CO—替换，Ypa代表可聚合团，Zpa+代表有机阳离子。
• MONOMER, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150322027A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A monomer (1) is prepared by reacting a compound (9) with a base or metal to form a metal enolate reagent, and reacting the metal enolate reagent with an acyloxyketone compound (8). A polymer derived from the monomer is used as base resin to formulate a resist composition, which is shelf stable and displays a high dissolution contrast, controlled acid diffusion and low roughness in forming positive pattern via alkaline development and in forming negative pattern via organic solvent development.

  一种单体（1）是通过将一种化合物（9）与碱或金属反应形成金属烯醇盐试剂，然后将金属烯醇盐试剂与一种酰氧基酮化合物（8）反应而制备的。由该单体派生出的聚合物用作基础树脂，以配制一种光刻胶组合物，该组合物在常温下稳定，显示出高溶解对比度、控制的酸性扩散和在碱性显影形成正图案以及有机溶剂显影形成负图案时低粗糙度。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CHLORINATED PROPENES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PROPÈNES CHLORÉS
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2013022677A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Processes for the production of chlorinated propenes are provided. The present processes make use of a feedstock comprising 1,2,3-trichloropropane and chlorinates the 1,1,2,3-tetrachloropropane generated by the process prior to a dehydrochlorination step. Production of the less desirable pentachloropropane isomer, 1,1,2,3,3-pentachloropropane, is thus minimized. The present processes provide better reaction yield as compared to conventional processes that require dehydrochlorination of 1,1,2,3-tetrachloropropane prior to chlorinating the same. The present process can also generate anhydrous HCl as a byproduct that can be removed from the process and used as a feedstock for other processes, while limiting the production of waste water, thus providing further time and cost savings.

  提供了生产氯代丙烯的工艺。目前的工艺利用包含1,2,3-三氯丙烷的原料，并在去氢氯化步骤之前氯化由该过程产生的1,1,2,3-四氯丙烷。因此，生产较不理想的五氯丙烷异构体1,1,2,3,3-五氯丙烷被最小化。与需要在氯化相同物质之前对1,1,2,3-四氯丙烷进行去氢氯化的传统工艺相比，目前的工艺提供了更好的反应产率。目前的工艺还可以生成无水HCl作为副产品，可以从工艺中去除并用作其他工艺的原料，同时限制废水的产生，从而提供进一步的时间和成本节约。