6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2-phenyl-5-propanoyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione | 132853-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2-phenyl-5-propanoyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
• CAS: 132853-84-0
• 化学式: C₂₇H₂₂N₆O₅
• 分子量: 510.509
• InChiKey: KMKYRJXEQZAJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  125.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2-phenyl-5-propanoyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到2-phenyl-5-propanoyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel base-promoted addition-elimination reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with N-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD)

  摘要：

  缺电子的苯亚甲基衍生物与 PTAD 反应生成了双 Diels-Alder 产物和 Diels-Alder ene 产物；后者通过一个稳定的碳阴离子，在新的碱诱导下消除了苯基乌拉唑。

  DOI：

  10.1039/c39910000089
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-phenylpent-1-en-3-one 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 生成 6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2-phenyl-5-propanoyl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  SEGUCHI, KAZUYOSHI;TANAKA, SATOKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 89-90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Induced Addition-Elimination Reactions of Electron-Deficient Vinylarenes Containing a Carbonyl or Ester Group Utilizing 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione(PTAD)
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Satoko Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.3188

  日期：1991.10

  The reaction of electron-deficient vinylarenes such as styrylketones and cinnamate with PTAD afforded double Diels–Alder products and Diels–Alder ene products; the latter underwent novel base-induced elimination of 4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione via a stable carbanion.

  缺电子乙烯基芳烃如苯乙烯酮和肉桂酸酯与PTAD反应得到双Diels-Alder产物和Diels-Alder ene产物；后者通过稳定的碳负离子经历了新的碱诱导消除 4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。