4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: OVZYKXBIIGLLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethyl-N-(4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)benzyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基溴苄 、 4-羟基苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082

文献信息

• Benzyloxybenzylammonium chlorides: Simple amine salts that display anticonvulsant activity
  作者：Hyosung Lee、Alexander S. Gold、Xiao-Fang Yang、Rajesh Khanna、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.031

  日期：2013.12

  Several antiepileptic drugs exert their activities by inhibiting Na+ currents. Recent studies demonstrated that compounds containing a biaryl-linked motif (Ar-X-Ar') modulate Na+ currents. We, and others, have reported that compounds with an embedded benzyloxyphenyl unit (ArOCH2Ar', OCH2 = X) exhibit potent anticonvulsant activities. Here, we show that benzyloxybenzylammonium chlorides (+H3NCH2C6H4OCH2 Ar' Cl-) displayed notable activities in animal seizure models. Electrophysiological studies of 4-(2'-trifluoromethoxybenzyloxy)benzylammonium chloride (9) using embryonic cortical neurons demonstrated that 9 promoted both fast and slow inactivation of Na+ channels. These findings suggest that the potent anticonvulsant activities of the earlier compounds were due, in part, to the benzyloxyphenyl motif and provide support for the use of the biaryl-linked pharmacophore in future drug design efforts. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure-activity studies of side chain analogues of the anti-tubercular agent, Q203
  作者：Sunhee Kang、Young Mi Kim、Ryang Yeo Kim、Min Jung Seo、Zaesung No、Kiyean Nam、Sanghee Kim、Jaeseung Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.082

  日期：2017.1

  modified by varying its side chain. In this study, we synthesized Q203 analogues with different side chains and studied their effects on anti-tubercular activity. Many analogues showed good potency against M. tuberculosis replicating in liquid broth culture medium (extracellular activity) regardless of chain length and conformational changes. However, a polar character in the side chain region was unfavorable

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。