9-(1-Methylethylidene)-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine | 362049-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-(1-Methylethylidene)-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine
• 英文别名: 11-Propan-2-ylidene-4,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 362049-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: INUUCTPPQKTPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-Methylethylidene)-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine 在 10percent Pd/C 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-(1-Methylethylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚甲基降冰片烯体系与亲电试剂反应中哒嗪环和吡嗪环对π面选择性的邻基效应

  摘要：

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。

  DOI：

  10.1039/b101330k
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 甲酸 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-(1-Methylethylidene)-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚甲基降冰片烯体系与亲电试剂反应中哒嗪环和吡嗪环对π面选择性的邻基效应

  摘要：

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。

  DOI：

  10.1039/b101330k