1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethanone | 1428263-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethan-1-one；1-Phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-2-sulfanylideneethanone；1-phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 1428263-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: RCJSOMFTABJSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethanone
  参考文献：
  名称：

  在无氧化剂条件下由 α-硝基酮、胺或 DMF 和元素硫高效合成 α-酮硫酰胺

  摘要：

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100993

文献信息

• Willgerodt–Kindler reaction of arylglyoxals with amines and sulfur in aqueous media: a simple and efficient synthesis of α-ketothioamides
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Saleh Vahdati-Khajeh、S. Motahhareh Amini、Maryam Zirak、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1080/17415993.2012.757614

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient method for the synthesis of α-ketothioamides via the Willgerodt–Kindler reaction is developed. Reactions were carried out between arylglyoxal hydrates, amines and elemental sulfur in water at 80°C to afford corresponding α-ketothioamides in good to high yields in a short reaction time.

  开发了一种通过 Willgerodt-Kindler 反应合成 α-酮硫酰胺的简单有效的方法。芳基乙二醛水合物、胺和元素硫在 80°C 的水中进行反应，在较短的反应时间内以良好至高产率得到相应的 α-酮硫代酰胺。
• Structure–Activity Relationships (SARs) of α-Ketothioamides as Inhibitors of Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH)
  作者：Quentin Spillier、Séverine Ravez、Judith Unterlass、Cyril Corbet、Charline Degavre、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.3390/ph13020020

  日期：——

  synthetic pathway, and particularly of the phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH), the first enzyme of the pathway, to sustain cancer progression. Yet, because of very weak potencies usually in cell-based settings, the inhibitors reported so far failed to lay ground on the potential of this approach. In this paper, we report a structure-activity relationship study of a series of α-ketothioamides that we

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。
• Methyl ketone break-and-rebuild: a strategy for full α-heterofunctionalization of acetophenones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc02558k

  日期：——

  The Willgerodt reaction under iron-catalyzed aerobic conditions was found to be an excellent tool for full α-heterofunctionalization of acetophenones with sulfur and amines. Via this break-and rebuild strategy, a wide range of thioglyoxamides was synthesized in a four-component, highly atom-, step- and redox-economical manner with water as the only by-product.

  已发现在铁催化的有氧条件下的Willgerodt反应是用硫和胺将苯乙酮完全α-杂官能化的极好工具。通过这种断裂和重建策略，以水为唯一副产物，以四组分，高度原子，阶梯和氧化还原经济的方式合成了多种硫代乙二酰胺。
• Metal-Free C–N or C–C Bond Cleavages of α-Azido Ketones: An Oxidative-Amidation Strategy for the Synthesis of α-Ketothioamides and Amides
  作者：Pei Yu、Yuwei Wang、Zhigang Zeng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01777

  日期：2019.11.15

  α-azido ketones with elemental sulfur could form α-ketothioacyl azide, which was then nucleophilically attacked by amines, causing the cleavage of the C-N bond to afford α-ketothioamides, while amides could be formed with the release of nitrogen gas and cyano anion in the presence of PhI(OAc)2 by selective C-C bond cleavage.

  提出了一种新型的无金属氧化酰胺化策略，用于由α-叠氮基酮合成α-酮硫代酰胺和酰胺。α-叠氮基酮的CH键与元素硫的硫键化可形成α-酮硫代酰基叠氮化物，然后被胺类亲核攻击，导致CN键断裂，生成α-酮硫代酰胺，而酰胺可随氮的释放而形成。 PhI（OAc）2存在下通过选择性CC键裂解产生的气体和氰基阴离子。
• Synthesis of α-Keto Thioamides by Metal-Free C═C Bond Cleavage in Enaminones Using Elemental Sulfur
  作者：Lu Gan、Yong Gao、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02670

  日期：2019.1.18

  cleaving the C═C bond in N,N-disubstituted enaminones in the presence of elemental sulfur and N,N-dimethyl-4-aminopyridine is disclosed. Without using any metal catalyst or additive, the cascade functionalization of both C═C and C–H bonds takes place to enable the formation of new C═S and C–N bonds, thus providing a facile and practical method for the synthesis of N,N-disubstituted α-keto thioamides.

  公开了在元素硫和N，N-二甲基-4-氨基吡啶存在下，在N，N-二取代的烯胺酮中裂解C═C键的空前方法。在不使用任何金属催化剂或添加剂的情况下，发生C═C和C–H键的级联官能化，从而能够形成新的C═S和C–N键，从而为合成N提供了一种简便实用的方法，N-二取代的α-酮硫代酰胺。