1-diazo-nonan-2-one | 80520-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-nonan-2-one
• 英文别名: 1-diazo-2-nonanone；(1Z)-1-diazononan-2-one
• CAS: 80520-63-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: WYUOKSAXDHEASN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-nonan-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-oxononanyl-2,4,6-trimethylbenzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 辛酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-diazo-nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of hypolipidemic agents. I. Syntheses and hypolipidemic activities of 1-substituted 2-alkanone derivatives.

  摘要：

  合成了许多1-取代的2-酮烷基衍生物，并考察了它们对胰脂肪酶和酯酶的抑制活性，以期获得降脂药物。1-苯磺酰氧基-2-戊酮（VI-2a）和1-(2, 4, 6-三甲基苯磺酰氧基)-2-戊酮（VI-2q）不仅表现出显著且具有选择性的酯酶抑制（IC50：9.0×10^-7M 和 1.0×10^-6M），而且还具有强效的降脂作用（血浆甘油三脂分别减少90%和92%，血浆总胆固醇分别减少53%和90%）。提出了一个新的工作假设来解释血浆脂质水平的降低，即小肠腔内酯酶和脂肪酶活性的抑制可能是导致血浆脂质水平下降的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1118

文献信息

• Multicomponent reaction design: a one-pot route to substituted di-O-acylglyceric acid amides from α-diazoketones
  作者：Lijun Fan、Ashley M. Adams、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.167

  日期：2008.10

  A four-component assembly of substituted di-O-acylglyceric acid amides has been developed from α-diazoketones. The process involves copper-catalyzed reaction of the α-diazoketone with a carboxylic acid, and subsequent Passerini condensation of the in situ formed α-acyloxyketone.

  由α-二氮杂酮开发了取代的二-O-酰基甘油酸酰胺的四组分组装体。该方法涉及α-重氮酮与羧酸的铜催化反应，以及随后就地形成的α-酰氧基酮的Passerini缩合。
• Method of treating hyperlipidemia and inflammation with sulfonate
  申请人：Taiho Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04411911A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Novel sulfonate derivatives represented by the formula R.sub.1 SO.sub.3 CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n R.sub.2 act to inhibit esterases and chymotripsin and are useful as antilipemic agents, anti-inflammatory agents, immunity controlling agents, etc.

  新型磺酸衍生物的化学式为R.sub.1 SO.sub.3 CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n R.sub.2，具有抑制酯酶和胰蛋白酶的作用，可用作降脂药、抗炎药、免疫调节药等。
• Antilipemic and anti-inflammatory compositions containing sulfonate
  申请人：Taiho Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US04489091A1

  公开（公告）日：1984-12-18

  Novel sulfonate derivatives represented by the formula R.sub.1 SO.sub.3 CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n R.sub.2 act to inhibit esterases and chymotripsin and are useful as antilipemic agents, anti-inflammatory agents, immunity controlling agents, etc.

  由公式R.sub.1 SO.sub.3 CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n R.sub.2所代表的新型磺酸盐衍生物能够抑制酯酶和胰蛋白酶，具有抗血脂作用、抗炎作用、免疫控制等多种用途。
• A new and general synthesis of .alpha.-silyl carbonyl compounds by silicon-hydrogen insertion from transition metal-catalyzed reactions of diazo esters and diazo ketones
  作者：Vahid Bagheri、Michael P. Doyle、Jack Taunton、E. Elizabeth Claxton

  DOI：10.1021/jo00261a045

  日期：1988.12
• Skoda,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 874 - 880
  作者：Skoda,J. et al.

  DOI：——

  日期：——