ethyl (E)-3-acetoxyacrylate | 16544-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-acetoxyacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-acetyloxy-2-propenoate；ethyl 3-acetoxyacrylate；trans-β-Acetoxyethylacrylat；trans-Ethyl-β-acetoxyacrylat；trans-β-Acetoxyacrylsaeureethylester；β-Acetoxyacrylsaeure-ethylester；ethyl trans-β-acetoxyacrylate；ethyl (E)-3-acetyloxyprop-2-enoate
• CAS: 16544-46-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CTQAODRCOVPAEH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-acetoxyacrylate 、 天然橡胶 生成 对甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  倍半萜的研究。第十八部分。（±）-咔喃酮的全合成

  摘要：

  为了确认carabrone（I）的结构中，从分离的cyclopropanoid倍半萜内酯天名abrotanoides属。，（±） -全氢5aα甲基-3-亚甲基- 5α-（3-氧代丁基）环丙并[ ˚F ]苯并呋喃-2-已经合成了一个（I）。该外消旋化合物的红外光谱和气相色谱保留时间与甲萘醌相同。

  DOI：

  10.1039/j39680002131
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-acetoxyacrylate 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 反应 4.5h， 生成 ethyl (E)-3-acetoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR OBTAINING SUCH

  摘要：

  公开号：

  EP1210347B1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.200903146

  日期：2009.9.14

  A new coupling partner: Vinyl acetate couples with organoboron compounds in the presence of a rhodium catalyst; carbon–carbon bond formation occurs on the vinylic carbon attached to the acetoxy group. Conventional nickel and palladium catalysts were found to be ineffective for the reaction.

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。
• Reaction d'elimination-1,3
  作者：H. Blancou、E. Casadevall

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80144-5

  日期：——

  The reaction of cis and rans 2-iodomethyl 1-tosyloxycyclohexanes and 4-enes with nBuLi was studied and found to be stereospecific, the products being respectively bicyclo(4.1.0)hexane (ene) cis and methylene cyclohexane (ène). A parallel is drawn between this reaction and alkaline deshydrohalogenation of cyclic 1,2-halohydrins; a reaction pathway is proposed.

  的反应顺式和失败者2-碘甲基-1- tosyloxycyclohexanes和4 -烯用nBuLi进行了研究并发现是立体有择的，产品分别为双环（4.1.0）己烷（烯）顺式和亚甲基环己烷（烯）。该反应与环状1,2-卤代醇的碱性脱氢卤化反应相似。提出了反应途径。
• Process for producing aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030171625A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A process produces an aromatic compound by bringing an aromatic compound (B) into contact with molecular oxygen (C) in the presence of a catalyst (A) comprising at least one of (A1) a heteropolyacid and/or a salt thereof, and (A2) a mixture of oxoacids and/or salts thereof containing, as a whole, one of P and Si and at least one selected from V, Mo and W to thereby yield another aromatic compound (G) than the aromatic compound (B). The process can produce, for example, a corresponding aromatic hydroxy compound (G1) by allowing the aromatic compound (B) to react with the molecular oxygen (C) further in the presence of a reducing agent (D).

  一种过程通过将芳香化合物（B）与分子氧（C）在催化剂（A）的存在下接触，所述催化剂（A）包括至少一种（A1）杂多酸和/或其盐，以及（A2）包含P和Si中的一个和V、Mo和W中至少一个的氧酸和/或其盐的混合物，从而产生另一种与芳香化合物（B）不同的芳香化合物（G）。该过程可以通过在还原剂（D）存在下让芳香化合物（B）与分子氧（C）进一步反应来生产相应的芳香羟基化合物（G1），例如。
• A Straightforward Stereoselective Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenylguanine
  作者：Jing Wang、Jordi Morral、Chris Hendrix、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo015924z

  日期：2001.12.1

  A novel and facile synthesis of 5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenylguanine 1 is described. The key steps involve a Diels-Alder reaction of ethyl (2E)-3-acetyloxy-2-propenoate 2 as dienophile with Danishefsky's diene 3 to build up the six-membered ring skeleton, a Fraser-Reid reductive rearrangement of the adduct using LiAlH(4), and base-moiety introduction using a Mitsunobu reaction. Optically

  描述了5-羟基-4-羟甲基-2-环己烯基鸟嘌呤1的新颖且容易的合成。关键步骤涉及作为亲二烯体的（2E）-3-乙酰氧基-2-丙酸乙酯2与Danishefsky's diene 3的Diels-Alder反应，以建立六元环骨架，使用LiAlH进行加合物的Fraser-Reid还原重排（4），并使用Mitsunobu反应引入碱基部分。通过用（R）-（-）-甲基扁桃酸拆分中间体7获得光学纯的D-和L-1。外消旋体1的合成程序仅包含五个步骤，并且已证明对合成环己烯基核苷非常有效。
• Tandem Cycloaddition Chemistry of Nitroalkenes:  Preparative and Theoretical Studies on the Stereochemical Course of [3 + 2] Cycloaddition of Cyclic Nitronates
  作者：Scott E. Denmark、Mark Seierstad、B. Herbert

  DOI：10.1021/jo9818374

  日期：1999.2.1

  Intermolecular [3 + 2] cycloadditions between two cyclic nitronates and a series of dipolarophiles are examined. High facial selectivity is observed in all cases and is analyzed with the aid of ab initio transition structure calculations. Monosubstituted dipolarophiles reacted with exclusive regiocontrol. Disubstituted dipolarophiles reacted with varying degrees of regiocontrol, which was dependent

  研究了两个环状硝酸酯与一系列偶极亲和剂之间的分子间[3 + 2]环加成反应。在所有情况下均观察到较高的面部选择性，并通过从头算过渡结构计算进行分析。单取代的双极性亲和剂与独家区域控制反应。双取代的亲油性与不同程度的区域控制反应，这取决于取代基。讨论了预测区域选择性的理论方法。由于空间效应，通常优选Exo选择性，并且对于顺式-二取代的双亲性试剂尤其如此。