cyclohexanecarboxaldehyde benzoylhydrazone | 372960-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanecarboxaldehyde benzoylhydrazone
• 英文别名: (E)-N′-(cyclohexylmethylene)benzohydrazide；(E)-N'-(cyclohexylmethylidene)benzohydrazide；N'-[(E)-cyclohexylmethylidene]benzohydrazide；N-[(E)-cyclohexylmethylideneamino]benzamide
• CAS: 372960-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ZTJAZWXZJJGQOR-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarboxaldehyde benzoylhydrazone 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N′-(cyclohexylmethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pei-Lin-Wu; Peng, Shao-Yu; Magrath, Joe, Synthesis, 1995, # 4, p. 435 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 环己烷基甲醛 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到cyclohexanecarboxaldehyde benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，无溶剂，高效利用砂轮化学合成醛基和酮基N-酰基hydr

  摘要：

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1039/c7gc00730b

文献信息

• Sustainable Synthesis of Oximes, Hydrazones, and Thiosemicarbazones under Mild Organocatalyzed Reaction Conditions
  作者：Sara Morales、José Luis Aceña、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01912

  日期：2016.10.21

  thiosemicarbazones derived from aromatic and aliphatic aldehydes using equimolar amounts of reagents and green solvents. Experimental simplicity and excellent yields after a simple filtration are the main advantages of the method, being an alternative to those currently available especially for the acyl derivatives, which do not work under uncatalyzed conditions. Its application to the synthesis of acyloximes by

  吡咯烷很有效地催化，大概是通过亚胺基活化，使用等摩尔量的试剂和绿色溶剂，形成了芳香族和脂肪族醛衍生的酰基肟，酰基hydr和硫代半氨基甲酮。该方法的主要优点是实验简单，过滤简单后的优异收率，是目前可用于那些特别是酰基衍生物的替代方法，这些方法在未催化条件下不起作用。通过醛和酰基羟胺之间的直接缩合将其用于合成酰基肟的应用是空前的。
• Catalytic asymmetric aza Diels–Alder reactions of hydrazones using a chiral zirconium catalyst
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yumiko Mizuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.111

  日期：2005.3

  Catalytic asymmetric aza Diels–Alder reactions of acylhydrazones with Danishefsky’s dienes have been developed. A chiral zirconium complex derived from zirconium propoxide and 3,3′,6,6′-I4BINOL was found to be effective in this reaction, and the desired optically active 2,3-dihydro-4-pyridone derivatives were obtained with high enantioselectivities. Asymmetric formal synthesis of a natural product

  已开发了酰基hydr与Danishefsky二烯的催化不对称氮杂Diels-Alder反应。已发现衍生自丙氧化锆和3,3'，6,6'-I 4 BINOL的手性锆络合物在该反应中有效，并以高收率获得了所需的旋光性2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物对映选择性。使用该催化不对称反应作为关键步骤，进行了天然产物香氨酸的不对称形式合成。
• Indium(i) iodide-catalyzed regio- and diastereoselective formal α-addition of an α-methylallylboronate to N-acylhydrazones
  作者：Shū Kobayashi、Hideyuki Konishi、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/b802153h

  日期：——

  Indium(I) iodide was found to catalyze the formal α-addition of an α-methylallylboronate to various N-acylhydrazones, in the presence of an alcohol additive, to afford the corresponding anti-α-adducts with high regio- and diastereoselectivity in high yields.

  铟(I)碘化物被发现能够催化α-甲基烯丙基硼酸酯与各种N-酰基肼酮的形式α-加成，在醇添加剂的存在下，获得相应的反式α-加成产物，具有高区域选择性和高立体选择性。
• Zirconium-Catalyzed Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Hydrazones to Olefins Leading to Optically Active Pyrazolidine, Pyrazoline, and 1,3-Diamine Derivatives
  作者：Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja049498l

  日期：2004.9.1

  conducted in high yields with high enantioselectivities using a chiral zirconium catalyst. These reactions open ways to synthetically and biologically important pyrazoline, pyrazolidine, and 1,3-diamine derivatives. Further, several experiments suggested that the reactions proceeded via concerted pathways.

  使用手性锆催化剂，腙与外部烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应以高产率和高对映选择性成功进行。这些反应为合成和生物学上重要的吡唑啉、吡唑烷和 1,3-二胺衍生物开辟了道路。此外，一些实验表明反应是通过协同途径进行的。
• Cyanation ofN-Acylhydrazones with Trimethylsilyl Cyanide Promoted by a Brønsted Base and a Lewis Acid
  作者：Hideyuki Konishi、Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200505272

  日期：2005.12

  Cyanation of N-acylhydrazones using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) proceeded well in the presence of an amine to afford the corresponding α-hydrazinonitriles in high yields. For less reactive substrates, the combined use of an amine and a catalytic amount of scandium triflate [Sc(OTf)3] was effective to promote the reactions. The mechanistic study suggested that the amine worked as a Brønsted base

  的氰化Ñ -acylhydrazones使用胺，得到相应的α-hydrazinonitriles高产率的存在下进行以及三甲基硅烷基氰化物（TMSCN）。对于反应性较低的底物，胺和催化量的三氟甲磺酸[[Sc（OTf）3 ]的组合使用可有效促进反应。机理研究表明，胺作为布朗斯台德碱起作用。