二甲基(1-甲基-1H-吲哚-2-基)硅烷醇 | 784161-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(1-甲基-1H-吲哚-2-基)硅烷醇
• 英文名称: 2-(hydroxydimethylsilyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: (N-methyl-2-indolyl)dimethylsilanol；N-methyldimethyl(2-indolyl)silanol；N-Methyl-2-indolyldimethylsilanol；hydroxy-dimethyl-(1-methylindol-2-yl)silane
• CAS: 784161-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NOSi
• 分子量: 205.332
• InChiKey: AOJOWBUUWRSNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 二甲基(1-甲基-1H-吲哚-2-基)硅烷醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 以82%的产率得到1-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基二甲基硅烷醇与取代的芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了2-吲哚基硅烷醇的温和且普遍的交叉偶联反应。导致成功偶联的实验变量是（1）使用叔丁醇钠作为活化剂;（2）使用化学计量的碘化亚铜（I）;以及（3）使用Pd2（dba）3 .CHCl3作为催化剂。在这些条件下，N-（Boc）-2-吲哚基二甲基硅烷醇与多种芳族碘化物反应，以良好的收率（70-84％）提供偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol048328a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 六甲基环三硅氧烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到二甲基(1-甲基-1H-吲哚-2-基)硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基二甲基硅烷醇与取代的芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了2-吲哚基硅烷醇的温和且普遍的交叉偶联反应。导致成功偶联的实验变量是（1）使用叔丁醇钠作为活化剂;（2）使用化学计量的碘化亚铜（I）;以及（3）使用Pd2（dba）3 .CHCl3作为催化剂。在这些条件下，N-（Boc）-2-吲哚基二甲基硅烷醇与多种芳族碘化物反应，以良好的收率（70-84％）提供偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol048328a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Five-Membered Heterocyclic Silanolates
  作者：Scott E. Denmark、John D. Baird、Christopher S. Regens

  DOI：10.1021/jo7023784

  日期：2008.2.1

  The preparation of pi-rich 2-aryl heterocycles by palladium-catalyzed cross-coupling of sodium heteroarylsilanolates with aryl iodides, bromides, and chlorides is described. The cross-coupling process was developed through extensive optimization of the following key variables: (1) identification of stable, isolable alkali metal silanolates, (2) identification of conditions for preformation and isolation of silanolate salts, (3) judicious choice in the palladium catalyst/ligand combination, and (4) selection of the protecting group on the nitrogen of indole. It was found that the alkali metal silanolates, either isolated or formed in situ, offered a significant rate enhancement and broader substrate scope over the use of silanols activated by Bronsted bases such as NaOt-Bu. In addition, the optimized conditions for the cross-coupling of 2-indolylsilanolates were readily applied to the cross-coupling of 2-pyrrolyl-, 2-furyl-, and 2-thienylsilanolates.