(E)-(4-nitrostyryl)trimethylsilane | 85260-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-nitrostyryl)trimethylsilane
• 英文别名: (E)-trimethyl<2-(4-nitrophenyl)ethenyl>silane；trimethyl-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]silane
• CAS: 85260-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂Si
• 分子量: 221.331
• InChiKey: VZTOGKPADLWFMM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-nitrostyryl)trimethylsilane 、 ethyl 2-diazobut-3-enoate 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 C₈H₃BF₆O₃^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以19%的产率得到ethyl (2E,5E)-6-(4-nitrophenyl)hexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  金催化下稳定的乙烯基重氮化合物对烯基和炔基硅烷的反应性：跳过二烯和烯的区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了乙烯基重氮化合物和烯基硅烷的金催化反应生成跳过的二烯，这是一系列生物活性化合物中常见的结构基序。这种碳-碳键形成转化以完全的区域和立体选择性进行，甲硅烷基作为区域和立体控制元素。同样，使用炔基硅烷作为反应伙伴会产生由 C(sp)-C(sp 3 ) 偶联产生的跳过的烯炔。机械实验和 DFT 研究为逐步机制提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01381
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三叔丁基膦 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-(4-nitrostyryl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Vinyldisiloxanes: their synthesis, cross coupling and applications

  摘要：

  在开发五氟苯基二甲基硅烷作为新型有机硅交叉耦合试剂的研究中，发现活性硅醇盐和相应的二硅氧烷在碱性条件下迅速形成。二硅氧烷与硅醇盐之间的平衡发现，促使在无氟条件下将二硅氧烷用作交叉耦合反应的反应伙伴。我们之前的报告集中于芳基取代的乙烯基二硅氧烷与芳基卤化物的合成以及碱诱导的交叉耦合反应，取得了良好的产率和选择性。作为研究的延续，我们考察了影响烷基和芳基取代的乙烯基二硅氧烷交叉耦合反应成功的因素，并讨论了提出的机制。进一步研究扩展取代乙烯基二硅氧烷在交叉耦合中的广度和多样性，并应用于合成不对称的反式-stilbene和含有反式烯烃结构的环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00338g

文献信息

• Reaction of diazonium salts with transition metals
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Kazutoshi Ikenaga、Kiyoshi Kono、Koji Toritani、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80374-5

  日期：1984.8

  Arenediazonium tetrafluoroborates (ArN2BF4 where ArPh, 4-MeC6H4, 4-BrC6H4, 4-IC6H4 and 4-NO2C6H4) reacted easily with CH2CHSiMe3 at 25 δC to give ArCHCH2, (E-ArCHCHSiMe3 and Ar(Me3Si)CCH2 in excellent yields under palladium(O) catalysis. (E)-ArCHCHSiMe3 compounds were obtained predominantly and isolated in good yields by using an excess of CH2CHSiMe3 over ArN2BF4. Protodesilylation of the reaction

  四氟硼酸芳基重氮（ARN 2 BF 4，其中ArPh，4-MEC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-IC 6 ħ 4和4-NO 2 C ^ 6 ħ 4）用CH容易反应2 CHSiMe 3在25δC，得到ArCHCH 2，（ë -ArCHCHSiMe 3和Ar（ME 3 Si）的CCH 2以优良产率在钯（O）催化。（ê）-ArCHCHSiMe 3通过使用过量的主要获得并以良好的收率分离的化合物CH 2 CHSiMe 3以上ARN 2 BF 4。反应混合物的原去甲硅烷基化得到苯乙烯衍生物。
• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• Palladium-catalyzed olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane <i>via</i> carbene migratory insertion
  作者：Qiu-Chao Mu、Xing-Ben Wang、Fei Ye、Yu-Li Sun、Xing-Feng Bai、Jing Chen、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc07664b

  日期：——

  The direct olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane (TMSD) as a C1- or C2-unit was achieved successfully via a metal carbene migratory insertion process, which offered a new access to afford (E)-vinyl silanes and (E)-silyl-substituted α,β-unsaturated amides in good yields and high chemoselectivity.

  通过金属卡宾迁移插入过程成功实现了将芳基/烷基卤化物与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）作为C1-或C2-单元的直接烯烃化，这为提供（E）-乙烯基硅烷和（E）-甲硅烷基取代的α，β-不饱和酰胺，收率高，化学选择性高。
• Palladium-catalysed arylation of vinyltrimethylsilane in the presence of silver nitrate
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98637-4

  日期：1985.1

  A series of arylated vinyltrimethylsilanes have been prepared by means of Heck Arylation in the presence of silver nitrate, which serves to suppress the elimination of the silicon group and enhance the reaction rate.

  已经在硝酸银存在下通过Heck Arylation制备了一系列芳基化的乙烯基三甲基硅烷，其用于抑制硅基团的消除并提高反应速率。
• Synthesis of (E)-(2-arylethenyl)silanes by palladium-catalyzed arylation of vinylsilanes in the presence of silver nitrate
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00376a044

  日期：1986.12