(1E,3E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4'-nitrophenyl)-1,3-butadiene | 136795-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4'-nitrophenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-p-Methoxyphenyl-4-p-nitrophenyl-1,3-butadien；1-[(1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 136795-71-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FKRMOZCOCAOFKE-ZUVMSYQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4'-nitrophenyl)-1,3-butadiene 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以8%的产率得到5-[4-(4-Methoxy-phenyl)-buta-1,3-diynyl]-2-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中，由 C=C 双键直接形成 C≡C 三键，并在苯核上用叔丁醇钾直接羟基化到苯核上的硝基的异位

  摘要：

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2043
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 二乙基(4-硝基苯甲基)磷酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(1E,3E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4'-nitrophenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中，由 C=C 双键直接形成 C≡C 三键，并在苯核上用叔丁醇钾直接羟基化到苯核上的硝基的异位

  摘要：

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2043

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. XIII. Syntheses of α-(<i>p</i>-Methoxypheny)-ω-(<i>p</i>-nitrophenyl)polyenes
  作者：Yasuhira Takeuchi、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.2828

  日期：1973.9

  IIIn showed broad and structureless absorption curves. However, the trend of bathochromic shift of long wavelength absorption maxima with increasing length of polyene chain suggests that no alternation in the type of light-absorption of polyene chromophore is caused by the introduction of electron donating and withdrawing substituents in the terminal phenyl groups.

  α-对甲氧基苯基-ω-对硝基苯基多烯（IIIn，n=1-5）是通过对甲氧基苯基多烯醛（I，n=1-5）与衍生自对硝基苄基三苯基溴化鏻（II）的正膦的 Wittig 反应制备的. IIIn 的电子光谱显示出宽且无结构的吸收曲线。然而，随着多烯链长度的增加，长波长吸收最大值的红移趋势表明多烯发色团的吸光类型没有变化是由于在末端苯基中引入给电子和吸电子取代基引起的。
• Oxidative cross-coupling of vinylsilanes in water
  作者：Stefania R. Cicco、Carmela Martinelli、Vita Pinto、Francesco Naso、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.01.021

  日期：2013.5

  Palladium-promoted cross-dimerization reaction of alkenylsilanes is reported for the first time, which is also one of the very first studies on oxidative cross-coupling between vinylic organometallic reagents. The reaction occurs at room temperature in aqueous micelles and represents a convenient access to all-trans push-pull butadienes. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• JPS62136601A
  申请人：——

  公开号：JPS62136601A

  公开（公告）日：1987-06-19