2-((3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 61266-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-{[3-(4-Nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}oxane；2-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoxy]oxane
• CAS: 61266-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MBAKAEMSFFRPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 乙醇 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-溴丙-1-炔基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 哌喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-((3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j

文献信息

• 三氮唑类化合物及其制备方法与用途
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN111434653A

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及三氮唑类化合物及其制备方法和用途，本发明的三氮唑类化合物具有优异的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好。具有良好的药物开发前景。可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。而且，本发明部分化合物的IC50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC50范围可大于200μM。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性。这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。
• Selectivity in Garratt−Braverman Cyclization: An Experimental and Computational Study
  作者：Manasi Maji、Dibyendu Mallick、Sayantan Mondal、Anakuthil Anoop、Subhendu Sekhar Bag、Amit Basak、Eluvathingal D. Jemmis

  DOI：10.1021/ol102861j

  日期：2011.3.4

  Bispropargyl sulfones equipped with aromatic rings of dissimilar nature were synthesized. Under basic conditions, these sulfones isomerized to the bisallenic sulfones, creating a competitive scenario between two alternate Garratt−Braverman (GB) cyclization pathways. The observed product distribution ruled out the involvement of any ionic intermediate and supported the diradical mechanism with greater

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。