1-(3-溴丙-1-炔基)-4-硝基苯 | 61266-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙-1-炔基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 61266-34-0
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: GVDGXGDWXLRQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-炔基)-4-硝基苯 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)(3-p-tolylprop-2-ynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-溴丙-1-炔基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j

文献信息

• Metal-Free Hydroamination of Alkynes: A Mild and Concise Synthesis of Thiazolo[3,2-a]indoles and their Cytotoxic Activity
  作者：Spencer Short、Steven Rhodes、Vishakha S. Bhave、Ryoga Hojo、Mukund Jha

  DOI：10.1055/s-0039-1690680

  日期：2019.11

  Abstract A metal-free, mild and efficient method for the synthesis of thiazolo[3,2-a]indoles has been developed starting from indoline-2-thiones. The reaction methodology involves first the formation of thermally labile 2-(prop-2-ynylthio)-1H-indole intermediates, which undergo base-mediated intramolecular hydroamination to produce the title compounds in excellent yields. A metal-free, mild and efficient method

  抽象的 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。
• Copper-Catalyzed Propargylation of Nitroalkanes
  作者：Raphael S. Kim、Linh V. Dinh-Nguyen、Kirk W. Shimkin、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03061

  日期：2020.10.16

  copper catalyst system, an efficient α-functionalization of nitroalkanes with propargyl bromides is now established. This mild and robust method is highly functional group tolerant and provides straightforward access to complex secondary and tertiary homopropargylic nitroalkanes. Moreover, the utility of these α-propargylated nitroalkanes is demonstrated through downstream functionalization to biologically

  使用市售的、廉价且丰富的铜催化剂体系，现在建立了硝基烷烃与炔丙基溴的有效α-官能化。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并提供了对复杂的二级和三级同炔硝基烷烃的直接访问。此外，这些 α-炔丙基化硝基烷烃的效用通过下游功能化对生物学相关的五元N-杂环（如吡咯和 2-吡咯啉）进行了证明。
• Visible light-mediated gold-catalysed carbon(sp²)–carbon(sp) cross-coupling
  作者：Suhong Kim、Jaime Rojas-Martin、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c5sc03025k

  日期：——

  A new method for the alkynylation of aryldiazonium salts with TMS-alkynes via dual gold and photoredox catalysis is described.

  描述了一种使用双金和光氧化还原催化剂对苯基重氮盐进行炔基化反应的新方法。
• A Pd NP-confined novel covalent organic polymer for catalytic applications
  作者：Deepika Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c9nj05827c

  日期：——

  A novel unsymmetrical covalent organic polymer was synthesized via nucleophilic substitution reaction of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with p-amino phenol.

  一种新型的不对称共价有机聚合物是通过2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与对氨基苯酚进行亲核取代反应而合成的。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrazoles by a Platinum-Catalyzed Sigmatropic Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Jia-Jie Wen、Hai-Tao Tang、Kai Xiong、Zong-Cang Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/ol502968c

  日期：2014.11.21

  A highly efficient Pt-catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement/cyclization cascade of N-propargylhydrazones is reported. The process provides expedient access to a variety of highly functionalized pyrazoles. The substrate has good substituted group compatibility, and the bioactive 3-CF3 pyrazoles could be synthesized easily with this method.

  报道了N-炔丙基hydr的高效Pt催化的[3,3]σ重排/环化级联反应。该方法可方便地获得各种高度官能化的吡唑。该底物具有良好的取代基相容性，并且该方法可以容易地合成生物活性3-CF 3吡唑。