1-(3-溴丙-1-炔基)-4-硝基苯 | 61266-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙-1-炔基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 61266-34-0
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: GVDGXGDWXLRQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-炔基)-4-硝基苯 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)(3-p-tolylprop-2-ynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-溴丙-1-炔基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j

文献信息

• Copper-Catalyzed Propargylation of Nitroalkanes
  作者：Raphael S. Kim、Linh V. Dinh-Nguyen、Kirk W. Shimkin、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03061

  日期：2020.10.16

  copper catalyst system, an efficient α-functionalization of nitroalkanes with propargyl bromides is now established. This mild and robust method is highly functional group tolerant and provides straightforward access to complex secondary and tertiary homopropargylic nitroalkanes. Moreover, the utility of these α-propargylated nitroalkanes is demonstrated through downstream functionalization to biologically

  使用市售的、廉价且丰富的铜催化剂体系，现在建立了硝基烷烃与炔丙基溴的有效α-官能化。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并提供了对复杂的二级和三级同炔硝基烷烃的直接访问。此外，这些 α-炔丙基化硝基烷烃的效用通过下游功能化对生物学相关的五元N-杂环（如吡咯和 2-吡咯啉）进行了证明。
• Visible light-mediated gold-catalysed carbon(sp²)–carbon(sp) cross-coupling
  作者：Suhong Kim、Jaime Rojas-Martin、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c5sc03025k

  日期：——

  A new method for the alkynylation of aryldiazonium salts with TMS-alkynes via dual gold and photoredox catalysis is described.

  描述了一种使用双金和光氧化还原催化剂对苯基重氮盐进行炔基化反应的新方法。
• A Pd NP-confined novel covalent organic polymer for catalytic applications
  作者：Deepika Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c9nj05827c

  日期：——

  A novel unsymmetrical covalent organic polymer was synthesized via nucleophilic substitution reaction of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with p-amino phenol.

  一种新型的不对称共价有机聚合物是通过2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与对氨基苯酚进行亲核取代反应而合成的。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrazoles by a Platinum-Catalyzed Sigmatropic Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Jia-Jie Wen、Hai-Tao Tang、Kai Xiong、Zong-Cang Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/ol502968c

  日期：2014.11.21

  A highly efficient Pt-catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement/cyclization cascade of N-propargylhydrazones is reported. The process provides expedient access to a variety of highly functionalized pyrazoles. The substrate has good substituted group compatibility, and the bioactive 3-CF3 pyrazoles could be synthesized easily with this method.

  报道了N-炔丙基hydr的高效Pt催化的[3,3]σ重排/环化级联反应。该方法可方便地获得各种高度官能化的吡唑。该底物具有良好的取代基相容性，并且该方法可以容易地合成生物活性3-CF 3吡唑。
• PEPTIDOMIMETICS COMPRISING N-AMINO CYCLIC UREA RESIDUES AND USES THEREOF
  申请人：RSEM, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20140024606A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described

  本发明揭示了含有N-氨基环状脲残基的新型肽类似物。还描述了使用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、障碍或病况。