2-(pyridin-2-yl)oct-3-yn-2-ol | 934399-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)oct-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Pyridin-2-yloct-3-yn-2-ol；2-pyridin-2-yloct-3-yn-2-ol
• CAS: 934399-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OFFVGJAGQUNYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)oct-3-yn-2-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 吡啶 、 potassium 2-pyridyl-bis(4-phenylene)phosphinedisulfoxylate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-[1-tert-butyldimethylsiloxy-1-methyl-3-(2-methylphenyl)-2-heptenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸加成到水中的炔基氮杂杂芳族化合物中。

  摘要：

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0205255
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 1-己炔 在 正丁基锂 、 lithium bromide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以83%的产率得到2-(pyridin-2-yl)oct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information

  摘要：

  吲哚嗪酮是一类研究不足的N-杂环化合物，它们以出色的化学选择性和立体选择性进行反应。对这些氮杂双环基础反应性的探索表明，它们能够将环融合中的立体化学信息传递到双环核上新生成的立体中心。吲哚嗪酮二烯经历选择性氢化反应，并容易参与Diels-Alder环加成反应以及烯反应。嵌入五元环中的乙烯基酰胺在二烯存在时不易发生反应。然而，去除二烯则允许对乙烯基酰胺进行立体选择性氢化和1,4-加成反应。这些与吲哚嗪酮的基础反应产生了结构多样化的产物，这些产物在天然产物合成领域具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c1ob06423a

文献信息

• Efficient Synthesis of Highly Substituted Indolizinones via Iodocyclization and 1,2-Shift
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1072721

  日期：2008.5

  The 5-endo-dig iodocyclization of propargylic alcohols followed by a 1,2-shift provided rapid access to 2-iodoindolizinones, while the 5-endo-trig iodocyclization of allylic alcohols and subsequent dehydroiodination and 1,2-shift led to indolizinones. A number of highly substituted indolizinones were constructed under these mild reaction conditions.

  炔丙醇的 5-内二位碘环化和随后的 1,2-转变提供了快速获得 2-碘吲嗪酮的途径，而烯丙醇的 5-内三碘环化以及随后的脱氢碘化和 1,2-转变产生了吲哚嗪酮。在这些温和的反应条件下构建了许多高度取代的中氮茚酮。
• A Highly Efficient Catalyst-Free Cycloisomerization Approach to Indolizinones
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi、Sunkyung Lee、Ge Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1078022

  日期：——

  A highly efficient catalyst-free synthetic route to indoli­zinones was established from readily available tertiary propargylic alcohols via a facile thermally induced cycloisomerization. In addition, this transformation was found to be further expedited by microwave irradiation.

  以易得的叔炔醇为原料，通过简单的热诱导环异构化，建立了一种高效的无催化剂合成吲哚嗪酮的路线。此外，还发现微波辐射进一步加速了这种转变。
• Pt-Catalyzed Cyclization/1,2-Migration for the Synthesis of Indolizines, Pyrrolones, and Indolizinones
  作者：Cameron R. Smith、Eric M. Bunnelle、Allison J. Rhodes、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol0701971

  日期：2007.3.1

  Indolizine, pyrrolone, and indolizinone heterocycles are easily accessed via the Pt(II)-catalyzed cycloisomerization or a tandem cyclization/1,2-migration of pyridine propargylic alcohols and derivatives. This method provides an efficient synthesis of highly functionalized heterocycles from readily available substrates.
• Highly Efficient Synthesis of Functionalized Indolizines and Indolizinones by Copper-Catalyzed Cycloisomerizations of Propargylic Pyridines
  作者：Bin Yan、Yebing Zhou、Hao Zhang、Jingjin Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo070983j

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The copper-catalyzed cycloisomerizations of 2-pyridyl-substituted propargylic acetates and its derivatives are described, which offer an efficient route to C-1 oxygenated indolizines with a wide range of substituents under mild reaction conditions. The presented method could be readily applied to the synthesis of indolizinones through a cyclization/1,2-migration of tertiary propargylic alcohols.
• Palladium-catalyzed construction of poly-substituted indolizinones
  作者：Hanyang Cho、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.091

  日期：2012.7

  We have developed a highly efficient one-pot approach to poly-substituted indolizinones from tertiary propargylic alcohols by using a palladium-catalyzed domino reaction. This reaction is proposed to proceed via successive aminopalladation, reductive elimination, and 1,2-shift. While our previous effort to the same skeleton via 2-iodoindolizinones selected alpha,beta-unsaturated esters, terminal acetylenes, or boronic acids as coupling partners, this strategy introduces new functional groups at the C2 position of indolizinone core with (hetero)aryl halides or diallyl carbonate, expanding the substrate scope for decoration at the C2 site. Furthermore, a new preparation route to tertiary propargylic alcohols for this study is described to rapidly diversify the molecular framework. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.