1-(4-nitro-phenylethynyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenylethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]cyclohexanol；1-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: USMNRWCCMDGFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenylethynyl)cyclohexanol 、 N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应区域选择性合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯

  摘要：

  本文提出了一种通过N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应新颖而有效地合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯的方法。从机理上讲，标题化合物的形成是由Rh（III）催化的N的C（sp 2）-H烯基化作用触发的-亚硝基苯胺与炔丙醇，然后同时进行分子内胺化/环化，NO挤出和脱水。用这种方法，可以有效地和唯一地选择性地制备各种不同取代的2-烯基吲哚衍生物。据我们所知，这是第一个例子，其中吲哚基和烯基单元是由一个无卤的底物通过氧化还原中性的C–H键活化在一个罐中顺序形成的。另外，如此获得的2-烯基吲哚产物的实用性通过它们容易地转化为合成和生物学上重要的化合物，例如2-酰基吲哚，苯并咔唑，吲哚喹啉，吡啶并吲哚酮，环pentaindoldolone和茚并吲哚酮而得以显着展示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01098
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(4-nitro-phenylethynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯基离子液体中钯催化的Sonogashira偶联反应。

  摘要：

  结果表明，基于γ-戊内酯的离子液体，4-乙氧基戊酸四丁基phosph作为部分生物基溶剂可以用作替代的反应介质，用于无铜和辅助的无钯钯催化的碘代芳基碘化物的Sonogashira偶联反应并进行功能化乙炔在温和的条件下。分离出二十二种交叉偶联产物，收率（72-99％）和纯度（> 98％）好至极好。这些结果代表了一个实例，证明了生物质衍生的更安全的溶剂可以有效地用于具有较高化学和环境效率的常见的，工业上重要的转化中。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.284

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• 一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108675950A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种2‑烯基吲哚类化合物的合成方法，该合成方法通过N‑亚硝基苯胺类化合物和炔丙醇类化合物之间的串联反应合成2‑烯基吲哚类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Palladium-Catalyzed Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction in Water and Acetone
  作者：Yuhong Zhang、Shengyin Shi

  DOI：10.1055/s-2007-984533

  日期：2007.7

  An efficient palladium-catalyzed copper-free Sono-gashira reaction in water and acetone has been developed under mild conditions. The results showed that the aryl iodides could carry out the cross-coupling reaction with a variety of terminal alkynes in high yields in water-acetone in the absence of amine, copper(I) salts, or phosphine ligands at 60 °C for one hour, and good yields were obtained for

  在温和的条件下开发了一种高效的钯催化的无铜 Sono-gashira 反应在水和丙酮中​​。结果表明，在没有胺、铜（I）盐或膦配体的情况下，芳基碘化物可以在水-丙酮中以高产率与各种末端炔烃在 60°C 下进行交叉偶联反应 1 小时在三苯基膦和哌啶的存在下，芳基溴化物在 60°C 下 12-24 小时获得了良好的收率。该方法可用于一锅法合成聚乙炔基芳香族化合物。
• Copper- and Ligand-Free Sonogashira Reaction Catalyzed by Pd(0) Nanoparticles at Ambient Conditions under Ultrasound Irradiation
  作者：Atul R. Gholap、K. Venkatesan、Renu Pasricha、Thomas Daniel、Rajgopal J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo0503815

  日期：2005.6.1

  The Sonogashira reaction proceeds at ambient temperature (30 degrees C) in acetone or room-temperature ionic liquid, 1,3-di-n-butylimidazolium tetrafluoroborate ([bbim]BF4), as solvent under ultrasound irradiation to give enhanced reaction rates, excellent chemoselectivity, and high yields in the absence of a copper cocatalyst and a phosphine ligand. TEM analysis showed the formation of stable, crystalline, and polydispersed Pd(0) nanoparticles as catalyst for the reaction.
• Copper- and Phosphine-Free<i>Sonogashira</i>Coupling Reaction Catalyzed by Polyurea-Encapsulated Palladi­um(II)
  作者：Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200800385

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA polyurea‐encapsulated palladium catalyst (Pd EnCatTM 30) was first applied to Sonogashira cross‐coupling reactions in the absence of a copper salt co‐catalyst and under phosphine‐free conditions. This polymer‐anchored homogeneous palladium catalyst efficiently catalyzed the Sonogashira reaction of various iodoarenes with terminal alkynes in H2O/MeCN, and good yields were obtained at 40° after 3–7 h in the presence of piperidine. Moreover, this catalyst maintains its efficiency through three recycle runs.