5-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-[(2-Prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: UKIXCHLOJPPWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 、 苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的 5-亚苄基（硫代）巴比妥酸盐作为新型酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  在这项研究中，苄基-1,2,3-三唑连接的 5-亚苄基（硫代）巴比妥酸盐衍生物 7a-d 和 8a-h 被设计为潜在的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。这十二种衍生物是在铜 (I) 物质存在下通过相应的叠氮化苄作为偶极子和相应的炔作为偶极子的 [3+2] 环加成反应合成的，铜 (I) 物质是由铜 (II)/抗坏血酸盐原位生成的。发现硫代巴比妥衍生物 8h 和在苄基-三唑部分带有 4-氟和 4-溴基团的巴比妥衍生物 8b 是最有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50 值分别为 24.6 ± 0.9 和 26.8 ± 0.8 μM。几乎所有化合物都显示出良好的自由基清除活性，EC50 值在 29.9-324.9 μM 范围内。衍生物 7a, 8f, 和 8h 是最有效的自由基清除剂，EC50 值分别为 29.9 ± 0.8、36.8 ± 0.9 和 39.2 ± 1.1 μM。动力学分析表明，化合物8h是一

  DOI：

  10.1002/ardp.202000058
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的 5-亚苄基（硫代）巴比妥酸盐作为新型酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  在这项研究中，苄基-1,2,3-三唑连接的 5-亚苄基（硫代）巴比妥酸盐衍生物 7a-d 和 8a-h 被设计为潜在的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。这十二种衍生物是在铜 (I) 物质存在下通过相应的叠氮化苄作为偶极子和相应的炔作为偶极子的 [3+2] 环加成反应合成的，铜 (I) 物质是由铜 (II)/抗坏血酸盐原位生成的。发现硫代巴比妥衍生物 8h 和在苄基-三唑部分带有 4-氟和 4-溴基团的巴比妥衍生物 8b 是最有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50 值分别为 24.6 ± 0.9 和 26.8 ± 0.8 μM。几乎所有化合物都显示出良好的自由基清除活性，EC50 值在 29.9-324.9 μM 范围内。衍生物 7a, 8f, 和 8h 是最有效的自由基清除剂，EC50 值分别为 29.9 ± 0.8、36.8 ± 0.9 和 39.2 ± 1.1 μM。动力学分析表明，化合物8h是一

  DOI：

  10.1002/ardp.202000058

文献信息

• An efficient synthesis of novel triazoles incorporating barbituric motifs via [3+2] cycloaddition reaction: An experimental and theoretical study
  作者：Mahdieh Darroudi、Yaghoub Sarrafi、Mahshid Hamzehloueian

  DOI：10.2298/jsc170618038d

  日期：——

  mechanism and regioselectivity of this [3+2] cycloaddition reaction were investigated using the density func­tional theory at the B3LYP/6-31+G(d) level of theory. The comput­ational studies revealed that a di-copper catalyzed stepwise mechanism, involving six-mem­bered ring intermediate, is the preferred pathway. The regioselectivity was exp­lained in terms of frontier molecular orbital (FMO) interactions

  在这项工作中，描述了以高收率合成具有巴比妥基序的新型三唑衍生物。通过巴比妥衍生物的Knoevenagel反应与邻和对O-炔丙基化的羟基苯甲醛的Knoevenagel反应来制备炔烃。使用B3LYP / 6-31 + G（d）的密度泛函理论研究了[3 + 2]环加成反应的机理和区域选择性。计算研究表明，涉及六元环中间体的双铜催化逐步机理是优选的途径。区域选择性是根据前沿分子轨道（FMO）相互作用，局部和全局亲电性和亲核性指数进行解释的。因此，二铜乙炔的有利相互作用与所观察到的区域选择性很好地吻合，