1-hexyl-5-methylindoline-2,3-dione | 620931-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-5-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-hexyl-5-methyl-isatin；1-Hexyl-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 620931-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD06297482
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KPVPGUKWSBTFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-5-methylindoline-2,3-dione 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N'-[(3Z)-1-hexyl-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和一种新的系列的N-烷基靛红酰腙衍生物的合成充当选择性大麻素受体2激动剂的神经性疼痛的治疗。

  摘要：

  使用大麻素受体2（CB2）激动剂治疗神经性疼痛的兴趣日益浓厚。我们已经合成了一系列新的N-烷基Isatin酰基hydr衍生物，并使用[（35）S]GTP-γ-S分析法鉴定和表征了其中几种作为具有高功能活性和对人CB2受体的选择性的新型类似物。确定了化合物28、33、40、48和58在人CB2和CB1上的结合亲和力。这一新型系列的结构活性关系研究导致对我们的先导化合物化合物33（MDA19）进行了优化。化合物33在神经性疼痛的大鼠模型中具有有效的抗痛觉过敏作用，但不影响大鼠的运动活性。还发现了更有效和更强的CB2受体选择性化合物，包括化合物37、40和48。

  DOI：

  10.1021/jm8002203
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-hexyl-4-methylanilino)acetate 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 苯甲醚 作用下， 反应 36.0h， 以53%的产率得到1-hexyl-5-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  C–H激活继电器（CHAR）：甘氨酸酯的需氧氧化可有效构建Isatin骨架。

  摘要：

  在C–H激活继电器（CHAR）策略的指导下，通过甘氨酸酯的催化氧化，开发出了一种高效的isatin骨架结构。机理研究表明，相对活跃的C–H键的氧化作用引发了随后的远程和惰性C–H键的激活，而分子内1，6-氢转移是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01781

文献信息

• Rational structural modification of the isatin scaffold to develop new and potent antimicrobial agents targeting bacterial peptidoglycan glycosyltransferase
  作者：Yong Wang、Zhiguang Liang、Yuanyuan Zheng、Alan Siu-Lun Leung、Siu-Cheong Yan、Pui-Kin So、Yun-Chung Leung、Wing-Leung Wong、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1039/d1ra02119b

  日期：——

  Isatin-based small molecules targeting bacterial peptidoglycan glycosyltransferase are potent antimicrobial agents against S. aureus, E. coli and methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains.

  以异吲哚酮为基础的小分子靶向细菌肽聚糖基转移酶，是针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的强效抗菌剂。
• From Anilines to Isatins: Oxidative Palladium-Catalyzed Double Carbonylation of CH Bonds
  作者：Wu Li、Zhengli Duan、Xueye Zhang、Heng Zhang、Mengfan Wang、Ru Jiang、Hongyao Zeng、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201410321

  日期：2015.2.2

  A novel palladium‐catalyzed CH double carbonylation introduces two adjacent carbonyl groups for the synthesis of isatins from readily available anilines. The reaction proceeds under atmospheric pressure of CO with high regioselectivity and without any additives. Density functional theory investigations indicate that the palladium‐catalyzed double carbonylation catalytic cycle is plausible.

  一种新颖的钯催化Ç  ħ双羰基化引入了对靛红的从容易获得的苯胺合成两个相邻的羰基。反应在具有大区域选择性且没有任何添加剂的CO大气压下进行。密度泛函理论研究表明，钯催化的双羰基化催化循环是合理的。
• [EN] HYDRAZONE MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] HYDRAZONES MODULATEURS DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2009012227A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Hydrazone compounds which modulate cannabinoid receptors are presented. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as modulators of cannabinoid receptors and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  呈现了调节大麻素受体的腙类化合物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物作为大麻素受体调节剂的方法以及合成这些化合物的过程。
• HYDRAZONE MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Attala Mohamed Naguib

  公开号：US20100197755A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Hydrazone compounds which modulate cannabinoid receptors are presented. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as modulators of cannabinoid receptors and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  本文介绍了调节大麻素受体的腙类化合物。还描述了含有这些化合物的制药组合物，使用这些化合物作为大麻素受体调节剂的方法以及合成这些化合物的过程。
• US8309595B2
  申请人：——

  公开号：US8309595B2

  公开（公告）日：2012-11-13