(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone | 133992-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1-Benzyl-5-methyltriazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 133992-63-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: BRJAIAQKXRFBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 反应 9.5h， 生成 (1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基-烷基酮（醇）的多重氧化和环加成合成 4-酰基-和 4-二酮-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发了一种 Cu/TEMPO 催化的串联多重氧化脱氢和环加成反应，它可以从容易获得的芳基-烷基酮中得到 4-酰基-1,2,3-三唑和 4-二酮-1,2,3-三唑（或醇）和不同的有机叠氮化物。此外，该反应以环境友好的碳酸二甲酯（DMC）为溶剂，空气为氧化剂，副产物为H 2 O，为1,2,3-三唑类化合物的合成提供了一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc06477k

文献信息

• Direct access to 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides
  作者：Wenjun Li、Zhiyun Du、Jiayao Huang、Qianfa Jia、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c4gc00406j

  日期：——

  A general organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction between allyl ketones and various azides is reported. The reaction is catalyzed by a secondary amine to generate substituted 1,2,3-triazoles with high levels of regioselectivity.

  据报道烯丙基酮和各种叠氮化物之间一般的有机催化1，3-偶极环加成反应。该反应被仲胺催化以产生具有高区域选择性的取代的1,2,3-三唑。
• A NHC-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides: direct access to 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Huijun Yuan、Lili Zhang、Zhantao Liu、Yang Liu、Jian Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob00906b

  日期：——

  A NHC-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides has been developed. This strategy could generate 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in high yields and regioselectivities in the presence of a 20 mol% N-heterocyclic carbene catalyst. A broad substrate scope of this process is also presented.

  已开发出NHC催化的烯丙基酮与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。在存在20mol％的N-杂环卡宾催化剂的情况下，该策略可以高产率和区域选择性地生成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。还提出了该方法的广泛的基材范围。
• Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted-1,2,3-Triazoles from Aryl Azides and Enaminones
  作者：Antonio De Nino、Vincenzo Algieri、Matteo A. Tallarida、Paola Costanzo、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Loredana Maiuolo

  DOI：10.1002/ejoc.201900889

  日期：2019.9.8

  Program (Madrid, Spain, project CTQ2016‐76155‐R) and the Government of Aragon (Zaragoza, Spain. Biological & Computational Chemistry Group. E34_17R) cofunded with Feder 2014‐2020 “Constructing Europe from Aragon”.

  我们感谢意大利大学和科学研究部 (MIUR) 的博士资助和卡拉布里亚大学的财政支持。我们还感谢 MINECO 和 FEDER 计划（西班牙马德里，项目 CTQ2016-76155-R）和阿拉贡政府（西班牙萨拉戈萨。生物与计算化学组。E34_17R）与 Feder 2014-2020“从阿拉贡建设欧洲”共同资助.
• 一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN107011275A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明公开了一种卡宾催化合成1,4,5‑三取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，是在反应溶剂中，以烯丙基酮和叠氮为反应原料，以卡宾为催化剂，反应得1,4,5‑三取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• 一种4-酰基-1,2,3-三唑化合物的合成方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN113912555B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开一种4‑酰基‑1,2,3‑三唑化合物的合成方法，属于有机化学合成技术领域。该4‑酰基‑1,2,3‑三唑化合物的合成方法，包括以下步骤：将芳基酮、芳基醇、杂环酮和杂环醇中的一种或者多种、有机叠氮和溶剂混合得到混合物，向所述混合物中依次加入铜盐、2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物、配体2,2'‑bipyridine以及碱三乙胺在90‑100℃下搅拌反应得到4‑酰基‑1,2,3‑三唑化合物。该合成方法无需利用烯烃或者炔烃为原料，也不需要高温高压的反应条件，且制得4‑酰基‑1,2,3‑三唑化合物的收率高达95％。