N-pivaloyl 5-methoxy indoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl 5-methoxy indoline
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: PAAWWAOAYQCVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 N-pivaloyl 5-methoxy indoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 Cp*Co(CO)I₂ 、 lithium carbonate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22.4 mg的产率得到3-(5-methoxy-1-pivaloylindolin-7-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  弱配位官能团指导的二氢吲哚钴催化的迈克尔受体加氢芳基化反应

  摘要：

  已经报道了使用二氢吲哚选择性地在C-7位置上的钴（III）催化的迈克尔受体的氢芳基化。对于二氢吲哚的选择性C-7官能化，我们使用了弱配位的酰胺羰基。在优化过程中，我们还发现了CHF功能化反应中三氟甲磺酸锌的异常共催化活性。使用二氢吲哚对未保护的马来酰亚胺进行加氢芳基化是一个具有挑战性的底物，以前从未实现过，我们能够通过我们的方法以高收率实现这一目标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01228
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚啉 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-pivaloyl 5-methoxy indoline
  参考文献：
  名称：

  弱配位官能团指导的二氢吲哚钴催化的迈克尔受体加氢芳基化反应

  摘要：

  已经报道了使用二氢吲哚选择性地在C-7位置上的钴（III）催化的迈克尔受体的氢芳基化。对于二氢吲哚的选择性C-7官能化，我们使用了弱配位的酰胺羰基。在优化过程中，我们还发现了CHF功能化反应中三氟甲磺酸锌的异常共催化活性。使用二氢吲哚对未保护的马来酰亚胺进行加氢芳基化是一个具有挑战性的底物，以前从未实现过，我们能够通过我们的方法以高收率实现这一目标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01228

文献信息

• Ru(II)‐Catalyzed Regioselective Hydroarylative Coupling of Indolines with Internal Alkynes by C−H Activation
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Afsar Ali Khan、Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Jayanti Vaishnav、Ruchir Kant、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/ejoc.202100085

  日期：2021.4.15

  A hydroarylative coupling of internal alkynes with indolines and tetrahydroquinolines has been developed using the bench‐stable and inexpensive ruthenium (II) catalyst. The applicability of this methodology has been demonstrated by the late stage functionalization of natural products, biologically active molecules, and APIs.

  使用稳定且廉价的钌（II）催化剂开发了内部炔烃与二氢吲哚和四氢喹啉的加氢芳基化偶联剂。天然产物，生物活性分子和API的后期功能化已证明了该方法的适用性。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Amidation of Indoline at the C7-Position Using Dioxazolone as an Amidating Agent: Synthesis of 7-Amino Indoline Scaffold
  作者：Akshay Ekanath Hande、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02500

  日期：2017.12.15

  The Ru(II)-catalyzed C–H amidation of indoline at the C7-position en route for synthesizing the 7-amino indole scaffold has been achieved by using dioxazolone, which is an environmentally benign amidating reagent. This protocol paves the way for synthesizing a variety of 7-amino indole derivatives in excellent yields at ambient reaction conditions. The readily cleavable amide group has been utilized

  通过使用二恶唑酮（一种环境友好的酰胺化试剂），在合成7-氨基吲哚骨架的过程中，Ru（II）催化了吲哚在C7位的CH酰胺化反应。该方案为在环境反应条件下以优异的产率合成多种7-氨基吲哚衍生物铺平了道路。易裂解的酰胺基已被用作酰胺化的导向基团。7-氨基吲哚的衍生物可合成用于获得各种天然产物，药物分子和生物活性化合物。
• Direct and site-selective Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C-7 arylation of indolines with arylsilanes
  作者：Haiqing Luo、Haidong Liu、Zhipeng Zhang、Yifan Xiao、Sihui Wang、Xuzhong Luo、Kejun Wang

  DOI：10.1039/c6ra06915k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative arylation of indolines with arylsilanes at the C-7 position via C–H bond activation has been reported. This transformation has been applied to a wide range of substrates. It represents a facile access to C-7 arylated indolines, which can be conveniently transformed into C-7 arylated indoles.

  据报道，钯通过C–H键的活化作用在C-7位置的二氢吲哚与芳基硅烷发生氧化芳基化反应。此转换已应用于多种基材。它代表了对C-7芳基二氢吲哚的便捷访问，可以方便地将其转化为C-7芳基二氢吲哚。
• Directing Group Guided Site-Selective Diversification of Indoles by Aziridine: Synthesis of β-Indolylethylamines
  作者：Ashfaq Ahmad、Himangsu Sekhar Dutta、Mohit Kumar、Raziullah、Manoj Kumar Gangwar、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00120

  日期：2022.4.22

  A palladium catalyzed directing group assisted cross-coupling of aliphatic aziridines with indole, indoline, tetrahydroquinoline, and aniline has been developed to furnish the corresponding β-arylethylamine derivatives. The substrate scope was very general, and the protocol was also tolerated in the presence of various external additives. Control experiments suggested that the C–H cleavage step is

  已经开发了一种钯催化的定向基团辅助脂肪族氮丙啶与吲哚、二氢吲哚、四氢喹啉和苯胺的交叉偶联，以提供相应的 β-芳基乙胺衍生物。底物范围非常笼统，在各种外部添加剂存在的情况下，该方案也可以接受。对照实验表明 C-H 裂解步骤是速率决定步骤。
• Cobalt Catalyzed Hydroarylation of Michael Acceptors with Indolines Directed by a Weakly Coordinating Functional Group
  作者：Shyam Kumar Banjare、Rajesh Chebolu、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01228

  日期：2019.6.7

  A cobalt(III) catalyzed hydroarylation of Michael acceptors using indolines, selectively at the C-7 position, has been reported. For the selective C-7 functionalization of indoline, we have used a weakly coordinating amide carbonyl group. During the process of optimization, we have also discovered the unusual cocatalytic activity of zinc triflate in the C–H functionalization reaction. Hydroarylation

  已经报道了使用二氢吲哚选择性地在C-7位置上的钴（III）催化的迈克尔受体的氢芳基化。对于二氢吲哚的选择性C-7官能化，我们使用了弱配位的酰胺羰基。在优化过程中，我们还发现了CHF功能化反应中三氟甲磺酸锌的异常共催化活性。使用二氢吲哚对未保护的马来酰亚胺进行加氢芳基化是一个具有挑战性的底物，以前从未实现过，我们能够通过我们的方法以高收率实现这一目标。