1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 | 28862-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
• 中文别名: (1-甲苯基-1H-[1,2,4]三氮唑)-4-甲酸
• 英文名称: 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-benzyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 28862-12-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD08445693
• 分子量: 203.2
• InChiKey: MIGIDQCWBSDLTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  453.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors

  摘要：

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00102h
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazole 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种1-取代-1H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸的制备 方法

  摘要：

  本发明提供了一种1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸的制备方法。将1‑取代‑4,5‑二溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑加入异丙基氯化镁反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑；再直接加入异丙基氯化镁‑氯化锂复合物，得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸和1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸的混合物；其次，将混合物加入碱和碘甲烷反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸甲酯；水层用盐酸调节pH＝1‑5，有机溶剂萃取干燥后浓缩结晶得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸。本发明方法适于工业化生产，有较大的应用价值。

  公开号：

  CN105585534B
• 作为试剂：
  描述：

  苄基叠氮 、 丙炔酸 在 1(2 、 1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 、 solution 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-,2-,and 3-N,N-dialkylcarbamyl-1-H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  一种化合物，其结构式为##STR1## 其中X为氢或溴；Y为溴、苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.4-C.sub.6环烷基；R.sup.1和R.sup.2独立地为C.sub.1-C.sub.6烷基或R.sup.1和R.sup.2与它们附着的氮原子形成一个环，该环具有3-8个碳原子，可选地取代一个或两个甲基基团。

  公开号：

  US04596596A1

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Synthesis and biological evaluation of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides as antimitotic agents
  作者：Budaganaboyina Prasad、V. Lakshma Nayak、P.S. Srikanth、Mirza Feroz Baig、N.V. Subba Reddy、Korrapati Suresh Babu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.002

  日期：2019.3

  A library of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides (7a–al) have been designed, synthesized and screened for their anti-proliferative activity against some selected human cancer cell lines namely DU-145, A-549, MCF-7 and HeLa. Most of them have shown promising cytotoxicity against lung cancer cell line (A549), amongst them 7f was found to be the most potent anti-proliferative

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。
• N-((6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)METHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20120035168A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compound of the formula I in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；及其制备方法，作为药品的使用，以及包含它的药品。
• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010142801A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样蛋白生成为特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括所述新型化合物的药物组合物，以及制备所述新型化合物的方法。
• Phosphoramidite accelerated copper(i)-catalyzed [3 + 2] cycloadditions of azides and alkynes
  作者：Lachlan S. Campbell-Verduyn、Leila Mirfeizi、Rudi A. Dierckx、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b822994e

  日期：——

  Monodentate phosphoramidite ligands are used to accelerate the copper(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes (CuAAC) rapidly yielding a wide variety of functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles; Cu(i) and Cu(ii) salts both function as the copper source in aqueous solution to provide excellent yields.

  单齿亚磷酰胺配体可用于加速铜（i）催化的叠氮化物和炔烃（CuAAC）的1,3-偶极环加成反应，从而迅速生成各种官能化的1,4-二取代-1,2,3-三唑。Cu（i）和Cu（ii）盐均充当水溶液中的铜源，以提供优异的收率。