1-苄基-1H-1,2,3-噻唑 | 4368-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-1,2,3-噻唑
• 英文名称: 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-1,2,3-triazole；1-Benzyl-1H-1,2,3-triazole；1-benzyltriazole
• CAS: 4368-68-7
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD06251908
• 分子量: 159.191
• InChiKey: VRDSRXVCRBMZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-1,2,3-噻唑 在 重水 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-H-1,2,3-triazole-d1
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of 1-substituted 1,2,3-triazoles with furans and thiophenes

  摘要：

  在吡啶和Ag2CO3存在下，已经发展了钯催化的1-取代-1,2,3-三唑与呋喃和噻吩的杂环化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00102a
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diamide 生成 1-苄基-1H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Raschig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>125, p. 466,485

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰胺 在 1-苄基-1H-1,2,3-噻唑 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 氧气 、 碳酸二乙酯 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂存在下，碳酸二乙酯中未活化酰胺的分子氧诱导转酰胺基化

  摘要：

  在此，我们公开了基于使用分子氧作为钯活化剂的用于结构不同的酰胺与胺的转酰胺基化的钯催化程序。该反应是可扩展的，适合制备对映体富集的化合物，是在通常用作燃料添加剂的可生物降解溶剂碳酸二乙酯中进行的。由于需要10 -4  mol%的催化剂，分离出的最终产物含有浓度为0.1 ppm的钯杂质。根据动力学曲线、TEM图像、催化剂中毒实验、中间体的UPLC-ESI-MS鉴定和反应原油的EPR谱等大量实验，提出了该反应的两种动力学不同的机理途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300984

文献信息

• Facile diverted synthesis of pyrrolidinyl triazoles using organotrifluoroborate: discovery of potential mPTP blockers
  作者：Sun hwa Jung、Kihang Choi、Ae Nim Pae、Jae Kyun Lee、Hyunah Choo、Gyochang Keum、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1039/c4ob01967a

  日期：——

  This article describes the rapid and diversified synthesis of pyrrolidinyl triazoles for the discovery of mitochondrial permeability transition pore (mPTP) blockers. The 1,3-dipolar cycloaddition of ethynyl trifluoroborate with azidopyrrolidine produced a key intermediate, triazolyl trifluoroborate 4, which subsequently underwent a Suzuki–Miyaura coupling reaction to afford a series of 1,4-disubstituted

  本文介绍了用于发现线粒体通透性过渡孔（mPTP）阻滞剂的吡咯烷基三唑的快速合成方法。乙炔基三氟硼酸酯与叠氮基吡咯烷的1，3-偶极环加成反应生成了一个关键中间体三氟三硼酸三唑基4，随后进行了Suzuki-Miyaura偶联反应，得到了一系列1，4-二取代的三唑2。这些衍生物的后续生物学评估表明，与先前报道的肟类似物1相比，2ag和2aj是最有效的mPTP阻断剂，表现出出色的细胞色素P450（CYP）稳定性。。本工作清楚地表明1,2,3-三唑可用作稳定的肟代用品。此外，这表明通过有机三氟硼酸酯的偶联反应进行的后期多样化适于快速发现生物活性分子。
• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，
• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• Potassium (1-Organo-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)trifluoroborates from Ethynyltrifluoro­borate through a Regioselective One-Pot Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Taejung Kim、Jung Ho Song、Kyu Hyuk Jeong、Seokjoon Lee、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201300365

  日期：2013.7

  3-triazole-containing potassium trifluoroborates were prepared in good to excellent yields from the corresponding organohalides and potassium ethynyltrifluoroborate through a regioselective one-pot Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. Further Suzuki–Miyaura cross-coupling of these (organo-1,2,3-triazol-4-yl)trifluoroborates with aryl and alkenyl bromides by using a PdCl2(dppf)·CH2Cl2/TBAB

  由相应的有机卤化物和乙炔基三氟硼酸钾通过区域选择性单锅铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备了一系列新型含 1,4-二取代 1,2,3-三唑的三氟硼酸钾反应。通过使用 PdCl2(dppf)·CH2Cl2/TBAB [dppf = 1,1'-bis]，这些（有机-1,2,3-三唑-4-基）三氟硼酸盐与芳基和烯基溴化物的进一步 Suzuki-Miyaura 交叉偶联(二苯基膦基)二茂铁，TBAB =四丁基溴化铵]系统在微波辐射下进行了探索。

表征谱图