diethyl 2,2-bis(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 1046131-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2,2-bis(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2,2-bis(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)malonate；Diethyl 2,2-bis[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1046131-85-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: JJEKVHIOSGHPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-bis(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 在 盐酸 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,8-bis(4-methoxybenzylidene)-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  高效温和的金 (I) 催化合成 3,8-Diarylidene-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones。

  摘要：

  金催化的 2,2-双 (3-arylprop-2-yn1-yl) 丙二酸环化已被提议作为取代 3,8-dibenzyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1 的有效方法,6-二酮。反应在温和的反应条件下顺利进行，在各种取代的原料存在下以定量产率得到所需产物。此外，还实现了两个芳环上带有不同取代基的γ-亚芳基螺双内酯的合成。鉴于这种支架广泛存在于具有生物活性的天然和合成产品中，这种化合物在制药科学中可能会引起极大的兴趣。

  DOI：

  10.3390/molecules28010300
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 diethyl 2,2-bis(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  高效温和的金 (I) 催化合成 3,8-Diarylidene-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones。

  摘要：

  金催化的 2,2-双 (3-arylprop-2-yn1-yl) 丙二酸环化已被提议作为取代 3,8-dibenzyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1 的有效方法,6-二酮。反应在温和的反应条件下顺利进行，在各种取代的原料存在下以定量产率得到所需产物。此外，还实现了两个芳环上带有不同取代基的γ-亚芳基螺双内酯的合成。鉴于这种支架广泛存在于具有生物活性的天然和合成产品中，这种化合物在制药科学中可能会引起极大的兴趣。

  DOI：

  10.3390/molecules28010300

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]carbazoles via Dual C(sp²)–H Functionalization of 1-(Pyridin-2-yl)-indoles with Diynes
  作者：Qiuyun Li、Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03438

  日期：2018.12.21

  Cp*Co(III)-catalyzed synthesis of cyclopenta[b]carbazoles from 1-(pyridin-2-yl)-indoles and diynes is developed. This reaction involves dual C–H activation of indoles and domino cyclizations with diynes and has excellent regioselectivity, high efficiency, a broad substrate scope, and tolerance for various functional groups. A series of cyclopenta[b]carbazole molecular scaffolds are obtained in good

  开发了Cp * Co（III）催化的1-（吡啶-2-基）-吲哚和二炔合成环戊[ b ]咔唑的方法。该反应涉及吲哚的双重C–H活化和带有二炔的多米诺环化反应，具有出色的区域选择性，高效率，广泛的底物范围以及对各种官能团的耐受性。以良好或优异的产率获得了一系列环戊[ b ]咔唑分子支架。
• Iridium- and Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Diynes with Maleimide: A New Synthetic Route to Highly Substituted Phthalimides
  作者：Bernard Bessières、Jacques Einhorn、Leonardo Alvarez

  DOI：10.1055/s-2008-1072746

  日期：2008.5

  α,ω-diynes in the presence of [IrCl(cod)] 2 or [RhCl(cod)] 2 and DPPE gives cyclohexadiene derivatives which are readily aromatized with DDQ or MnO 2 . This two-step procedure gives access to highly substituted phthalimides in good yields.

  在 [IrCl(cod)] 2 或 [RhCl(cod)] 2 和 DPPE 存在下，马来酰亚胺与 α,ω-二炔的 [2+2+2] 环加成生成环己二烯衍生物，该衍生物易于与 DDQ 或 MnO 2 芳构化. 这种两步程序可以以良好的产率获得高度取代的邻苯二甲酰亚胺。
• Rh^III-Catalyzed Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]carbazoles via Cascade C–H/C–C Bond Cleavage and Cyclization Reactions: Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03969

  日期：2020.1.3

  Rhodium-catalyzed cascade C-H/C-C cleavage and cyclization reactions of 3-amide substituted indoles with diynes to construct cyclopenta[b]carbazoles have been developed. A strategy amide worked as a novel traceless directing group along with C-C bond cleavage via Friedel-Crafts-retro reaction has been disclosed in this protocol. This method exhibits a broad substrate scope and tolerates various functional

  已开发出铑催化的级联CH / CC裂解和3-酰胺取代的吲哚与二炔的环化反应，以构建环戊[b]咔唑。在该方案中已公开了一种策略酰胺，它作为一种新型的无痕导向基团，以及通过Friedel-Crafts-retro反应的CC键裂解。该方法显示出广泛的底物范围并耐受各种官能团，从而以良好或高收率提供了咔唑衍生物。
• 一种用硝酸盐水合物制备偕二硝基化合物的 方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109574913B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种用硝酸盐水合物制备偕二硝基化合物的方法,在有机溶剂中，用硝酸盐水合物作为硝基来源，含氧化合物作为添加剂，以1,6‑二炔为底物发生硝化‑环化‑氧化串联反应，反应结束后经后处理得到所述的偕二硝基化合物。本发明方法以1,6‑二炔直接硝化合成偕二硝基化合物，制备方法简单，用硝酸盐水合物作为硝基来源，廉价易得，安全稳定。本发明方法可用于合成一系列偕二硝基化合物，合成的产物可进一步探究其一氧化氮释放能力，研究其药物活性。
• Synthesis of cyclic <i>gem</i>-dinitro compounds <i>via</i> radical nitration of 1,6-diynes with Fe(NO₃)₃·9H₂O
  作者：Xiaofei Yi、Kai Chen、Wei Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9ob00431a

  日期：——

  Cyclic gem-dinitro compounds were obtained via nitration of 1,6-diynes using Fe(NO₃)₃·9H₂O as the nitrating agent.

  通过使用Fe(NO3)3·9H2O作为硝化剂，通过对1,6-二炔基化合物进行硝化反应，获得了环状双硝基化合物。