ethyl (E)-N-acetyl-D,L-5-iodoallylglycinate | 144332-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-N-acetyl-D,L-5-iodoallylglycinate
• 英文别名: ethyl (E)-2-acetamido-5-iodopent-4-enoate
• CAS: 144332-87-6
• 化学式: C₉H₁₄INO₃
• 分子量: 311.12
• InChiKey: ACSJKFSRBBYDNR-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenylethenyl(trimethyl)stannane 、 ethyl (E)-N-acetyl-D,L-5-iodoallylglycinate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以21%的产率得到ethyl (E,E)-2-acetamido-7-phenylhepta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of the side chain of α-amino acids containing a vinyl iodide by palladium-catalysed coupling

  摘要：

  The palladium-catalysed coupling of a gamma-iodoallylglycine derivative and an E-delta-iodoallylglycine derivative with various organic nucleophiles is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86978-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-N-acetyl-D,L-5-(tributylstannyl)allylglycinate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl (E)-N-acetyl-D,L-5-iodoallylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of the side chain of α-amino acids containing a vinyl iodide by palladium-catalysed coupling

  摘要：

  The palladium-catalysed coupling of a gamma-iodoallylglycine derivative and an E-delta-iodoallylglycine derivative with various organic nucleophiles is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86978-7

文献信息

• Synthesis and transformations of trialkylstannyl-substituted allylglycine derivatives.
  作者：Geoffrey T. Crisp、Peter T. Glink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61336-9

  日期：1992.8

  The three racemic vinylstannyl allylglycine derivatives (1, E-2, Z-2) were prepared by a variety of hydrostannation reactions. These vinylstannanes were converted to the corresponding vinyl iodides (7, E-8, Z-8) by electrophilic iodination and to symmetrical 1,3-dienes (5, 6) by copper catalysed coupling. A cis-bis(trimethylstannyl)allylglycine derivative (cis-4) was also prepared by palladium catalysed addition of hexamethylditin.