3,4-Dibromo-4-methyl-2-pentanone | 101458-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Dibromo-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 3,4-Dibromo-4-methylpentan-2-one
• CAS: 101458-38-2
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: DFVZINWFJYWNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dibromo-4-methyl-2-pentanone 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 3-methoxy-4-methyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pauly; Lieck, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化铵 、 N-butyl-2-methylbenzamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3,4-Dibromo-4-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  卤代碳环化与二卤代：取代基导向的碘（III）催化卤代。

  摘要：

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc49850f

文献信息

• A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with<i>OXONE</i> ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)
  作者：Kyoung-Mahn Kim、In-Hwan Park

  DOI：10.1055/s-2004-831232

  日期：——

  Mixtures of OXONE ® and hydrobromic acid or hydrochloric acid afford solutions of bromine or chlorine, respectively. α-Bromo- or α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds were prepared by addition of hydrobromic acid or hydrochloric acid to the mixture of α,β-unsaturated carbonyl compounds and OXONE ® in CH2Cl2 followed by treatment of Et3N in moderate to good yields.

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。
• Oxidation of α,β-enones and alkenes with oxone and sodium halides: A convenient laboratory preparation of chlorine and bromine
  作者：R.Karl Dieter、Lois E. Nice、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00295-x

  日期：1996.4

  Mixtures of oxone and sodium chloride or sodium bromide afford solutions of chlorine or bromine, respectively. These solutions effectively add chlorine and bromine to α,β-enones and alkenes. The method affords improved yields of 3-alkyl-2-halo-2-cycloalkenones which are sometimes difficult to prepare.

  酮和氯化钠或溴化钠的混合物分别提供氯或溴的溶液。这些溶液有效地将氯和溴添加到α，β-烯酮和烯烃中。该方法提供了有时难以制备的3-烷基-2-卤代-2-环烯酮的提高的产率。
• Favorskii-Type Rearrangement of α,α′-Dihalo Ketones Induced by Enolates of (Diethoxyphosphinyl)acetic Esters and Its Application to the Synthesis of α,α′-Divinyl Ketones
  作者：Takashi Sakai、Eiichiro Amano、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1945

  日期：1987.5

  A Favorskii-type rearrangement of 1,3-dihalo-3-methyl-2-butanone with enolate of ethyl (diethoxyphosphinyl)acetate or t-butyl (diethoxyphosphinyl)acetate gave ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-5-methyl-3-oxo-4-hexenoate (3a) or its t-butyl ester (3b). Compound 3b was applied to the preparation of (E)-5-methyl-1-(p-tolyl)-1,4-hexadien-3-one and diethyl (4-methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate, which are the important intermediates for natural product syntheses.

  1,3-二卤-3-甲基-2-丁酮与乙基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯或叔丁基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯的烯醇酸盐进行Favorskii型重排，得到乙基2-（二乙氧基膦酰基）-5-甲基-3-氧代-4-己烯酸酯（3a）或其叔丁酯（3b）。化合物3b被用于制备（E）-5-甲基-1-（对甲苯基）-1,4-己二烯-3-酮和二乙基（4-甲基-2-氧代-3-戊烯基）膦酸酯，这些是天然产物合成中的重要中间体。
• Novel diastereoselective allene formation by an ene reaction of significantly twisted 1,3-dienes with singlet oxygen
  作者：Hajime Mori、Takafumi Matsuo、Kanako Yamashita、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01320-9

  日期：1999.8

  The highly diastereoselective allene formation by photosensitized oxygenation of the significantly twisted novel 1,3-dienes which possess an sp3 chiral center due to a secondary hydroxy group and a tertiary alkoxy group at allylic positions is described.

  描述了通过光敏性氧化对高度扭曲的新型1，3-二烯进行高度非对映选择性的异戊二烯，所述新型1，3-二烯由于在烯丙基位置具有仲羟基和叔烷氧基而具有sp 3手性中心。
• Reaction of Aromatic and Unsaturated Compounds with the Potassium Permanganate/HCl (HBr) Acetonitrile Reagent
  作者：Lilian Kao Liu、Ching-Shan Lin

  DOI：10.1002/jccs.199600010

  日期：1996.2

  AbstractAddition of hydrochloric or hydrobromic acid to a solution of potassium permanganate in acetonitrile produced a homogeneous mixture, which is suitable for laboratory chlorination or bromination, respectively. Aromatic compounds more reactive than alkylbenzenes can be chlorinated or brominated without additional catalyst. Alkenes and alkynes give the corresponding vicinal dihaloalkanes and vinyl halides. All reactions complete within two hours under mild condition (25‐60 °C) with excellent to moderate yields.