6-methoxyonychine | 105418-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxyonychine
• 英文别名: 5H-Indeno[1,2-b]pyridin-5-one, 8-methoxy-4-methyl-；8-methoxy-4-methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 105418-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: FXQOMUALCSLULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  441.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyonychine 在 氢溴酸 作用下， 以62%的产率得到6-hydroxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Tadic, Dragana; Cassels, Bruce K.; Cave, Andre, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 407 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)(三甲基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 、 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methoxyonychine
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属催化的交叉偶联策略快速合成氮杂芴酮生物碱

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86691-5

文献信息

• Polycyclische aromatische Alkaloide, 10. Mitt.: Annonaceen-Alkaloide mit antimykotischer Aktivität
  作者：Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.19943270605

  日期：——

  Es werden zwei Strategien zur Synthese isomerenreiner Azafluorenone beschrieben. Cyclisierung der Arylnicotinsäure 7 mit Polyphosphorsäure und anschließende hydrogenolytische Abspaltung des Bromsubstituenten führt zu 8‐Methoxyonychin (3) (“Methode A”). Parham‐Cyclisierung der Carbonsäure 7 oder des Esters 6 liefert das Annonaceen‐Alkaloid 6‐Methoxyonychin (2) (“Methode B”).

  描述了合成异构纯氮杂芴酮的两种策略。芳基烟酸 7 与多磷酸环化，随后溴取代基的氢解裂解产生 8-甲氧基甲氧基 (3)（“方法 A”）。羧酸 7 或酯 6 的 Parham 环化产生番荔枝科生物碱 6-甲氧基甲氧基 (2)（“方法 B”）。
• Irie, Hiroshi; Tanaka, Shoko; Zhang, Yong, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3134 - 3137
  作者：Irie, Hiroshi、Tanaka, Shoko、Zhang, Yong、Koyama, Junko、Taga, Tooru、Machida, Katsunosuke

  DOI：——

  日期：——
• The Effects of Solvent and Temperature on the Orientation of Cycloaddition Reaction of 1,2,3-Triazine Enamines: Its Application to the Synthesis of Alkaloids, Onychine and 6-Methoxyonychine
  作者：Teruyo Okatani、Junko Koyama、Yukio Suzuta、Kiyoshi Tagahara

  DOI：10.3987/com-88-4634

  日期：——
• Revised structures of the azafluorenone alkaloids from guateria dielsiana
  作者：Dragana Tadić、Bruce K. Cassels、André Cavé、Marílla O.F. Goulart、Alaíde B. De Oliveira

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81862-2

  日期：1987.4
• AVEVES, T.;DE, OLILIRA A. B.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2135-2136
  作者：AVEVES, T.、DE, OLILIRA A. B.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——