(3-甲氧基苯基)(三甲基)锡烷 | 17113-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-甲氧基苯基)(三甲基)锡烷
• 英文名称: 3-trimethylstannylanisole
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)trimethylstannane；Stannane, (3-methoxyphenyl)trimethyl-；(3-methoxyphenyl)-trimethylstannane
• CAS: 17113-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₆OSn
• 分子量: 270.946
• InChiKey: SJTIRODRNQCBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)(三甲基)锡烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methoxy-5-(3'-methoxyphenyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 705 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴化锡 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(3-甲氧基苯基)(三甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Bartlett, E. H.; Eaborn, C.; Walton, D. R. M., Chemical Abstracts, U.S. Clearinghouse Fed. Sci. Tech. Inform. AD 701102 (1969)11 S., 1970, vol. 73, p. 35473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• Strategies for the synthesis of bi- and triarylic materials starting from commercially available phenols
  作者：Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.023

  日期：2005.9

  of arylstannanes have been synthesized, through an SRN1 mechanism, in good to excellent yields (74%–99%) by the photostimulated reaction of trimethyl stannyl ion with substrates supporting different nucleofugal groups. The arylstannanes thus obtained were suitable intermediates for Stille cross-coupling reactions leading to asymmetric bi- and triaryl compounds in acceptable global yields. An attractive

  通过三甲基锡离子与支持不同核真菌基团的底物的光刺激反应，通过S RN 1机理合成了一系列芳基锡烷，收率好至极好（74％–99％）。如此获得的芳基斯坦酮是用于Stille交叉偶联反应的合适中间体，从而以可接受的总收率产生不对称的双芳基和三芳基化合物。该路线的一个吸引人的特点是，简单的市售苯二醇，氯和甲氧基苯酚可能是有用的起始底物，从而使后者以更少的步骤获得更高的全球产品收率。提出的策略打开了广泛的综合工具。
• A Practical Method for the Preparation of 18F-Labeled Aromatic Amino Acids from Nucleophilic [18F]Fluoride and Stannyl Precursors for Electrophilic Radiohalogenation
  作者：Fadi Zarrad、Boris Zlatopolskiy、Philipp Krapf、Johannes Zischler、Bernd Neumaier

  DOI：10.3390/molecules22122231

  日期：——

  for the synthesis of 18F-labeled aromatic amino acids from additionally N-Boc protected commercially available stannyl precursors routinely applied for electrophilic radiohalogenation. Finally, an automated synthesis of 6-[18F]fluoro-l-m-tyrosine (6-[18F]FMT), 2-[18F]fluoro-l-tyrosine (2-[18F]F-Tyr), 6-[18F]fluoro-l-3,4-dihydroxyphenylalanine (6-[18F]FDOPA) and 3-O-methyl-6-[18F]FDOPA ([18F]OMFD) was

  在Scott等人的最新著作中，用[18F] KF制备Cu的亲核放射性氟化用[18F] KF制备18F标记的芳烃的底物范围扩大到了芳基和乙烯基锡烷。基于这些发现，研究了该反应在生产临床相关的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂中的潜力。为此，关于不同的反应参数，重新评估了使用三甲基（苯基）锡作为模型底物的Cu介导的放射性氟脱锡。所得的标记方案应用于RCC中16-88％的不同富电子，-中性和-差的芳基锡烷基底物的18F氟化反应。此外，该方法用于从常规用于亲电子放射性卤化反应的额外的N-Boc保护的市售苯乙烯基前体合成18F标记的芳香族氨基酸。最后，自动合成6- [18F]氟-lm-酪氨酸（6- [18F] FMT），2- [18F]氟-1-酪氨酸（2- [18F] F-Tyr），6- [18F建立了]氟-1,3,4-二羟基苯丙氨酸（6- [18F] FDOPA）和3-O-甲基-6- [18F] FDOPA（[18F]
• Synthesis of platinum(II) alkyl and aryl complexes from K2[PtCl4] and tetraorganotin compounds in dimethyl sulphoxide
  作者：Colin Eaborn、Kalipada Kundu、Alan Pidcock

  DOI：10.1039/dt9810000933

  日期：——

  Complexes cis-[PtR2(dmso)2] and cis-[PtRCl(dmso)2](dmso = dimethyl sulphoxide) are readily obtained from K2[PtCl4] and SnMe3R (R = aryl or Me) in dmso at 70–90 °C. Hydrogen-1 n.m.r. spectra show that the dmso ligands are bound through sulphur in solution and that the dmso ligand trans to R in cis-[PtRCl(dmso)2] undergoes dissociation and exchange at ambient temperature. With anionic reagents X–(X =

  络合物顺- [PTR 2（DMSO）2 ]和顺- [PTRCl（DMSO）2 ]（DMSO =二甲亚砜）可容易地选自K得到2 [氯铂酸4 ]和SnMe 3 R（R =芳基或Me）在DMSO在70–90°C下。氢-1 NMR谱表明，该DMSO配体在溶液中，通过硫结合的配体DMSO反式中至R顺- [PTRCl（DMSO）2 ]经历解离和交换在室温下。与阴离子试剂X –（X = Br，I或SCN）形成复杂的顺式-[PTPhCl（DMSO）2]形成桥接复合物[PT 2 Ph 2（µ-X）2（DMSO）2 ]。除二芳基络合物外，SnMe 3（C 6 H 4 OMe-2）形成环金属化的络合物[H 2 -2）（DMSO）2。所有配合物的DMSO配体都容易被磷供体AsPh 3，SbPh 3或2,2'-联吡啶取代；报道了含磷络合物的31 P- 1 H} nmr参数。