5-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiophen-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiophen-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: CVUPVDDMXOXLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiophen-3-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-methylthieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  荧光硫杂[3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-ones的合成，分子工程和光物理性质

  摘要：

  我们描述了一套荧光thieno [3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-衍生物及其光物理性质的合成方法。这些荧光团是通过一系列使用铃木-宫浦交叉偶联反应和3-氨基噻吩与α，β-不饱和羧酸的区域选择性氮杂-[3 + 3]环加成反应制备的。我们的研究结果表明，光物理性质是由官能团上的噻吩并[3,2-一个合适的选择化学可调b ]吡啶5（4 ħ） -酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01924
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-3-(methylamino)thiophene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  荧光硫杂[3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-ones的合成，分子工程和光物理性质

  摘要：

  我们描述了一套荧光thieno [3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-衍生物及其光物理性质的合成方法。这些荧光团是通过一系列使用铃木-宫浦交叉偶联反应和3-氨基噻吩与α，β-不饱和羧酸的区域选择性氮杂-[3 + 3]环加成反应制备的。我们的研究结果表明，光物理性质是由官能团上的噻吩并[3,2-一个合适的选择化学可调b ]吡啶5（4 ħ） -酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01924

文献信息

• NOVEL THIENO[3,2-B]PYRIDINE-5(4H)-ONE DERIVATIVE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Korea Institute of Ocean Science & Technology

  公开号：US20210171539A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to a novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, a preparation method thereof, and a use thereof. The novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound according to the present invention is synthesized via an aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP, wherein the compound is obtained by synthesizing a 4-arylthiophen-3-amine in which aryl groups such as 4-piperidyl-C6H4, 4-pyrrolidyl-C6H4, 4-MeOC6H4, 3,4,5-(MeO)3C6H4, C6H5, 4-C6H5C6H4, and 4-F3COC6H4 are introduced via a synthesis process by a bromination reaction, a hydrolysis reaction, a decarboxylation reaction, and a Suzuki coupling reaction of methyl 3-aminothiophene carboxylate, and by synthesizing 4-arylthiophen-3-amine and mono-methyl fumarate via a formal aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP and conjugation. Accordingly, novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compounds according to the present invention have fluorescence properties with a wide range of emission wavelengths and thus may be utilized in various industrial fields such as physics, chemistry, and biomedical research.

  本发明涉及一种新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物，其制备方法及用途。根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物是通过使用BOP进行一种aza-[3+3]环化加成反应合成的，其中该化合物是通过合成一种4-芳基噻吩-3-胺获得的，其中芳基基团如4-哌啶基-C6H4、4-吡咯基-C6H4、4-MeOC6H4、3,4,5-(MeO)3C6H4、C6H5、4-C6H5C6H4和4-F3COC6H4等通过溴化反应、水解反应、脱羧反应和甲基3-氨基噻吩羧酸酯的铂催化偶联反应的合成过程引入，通过使用BOP和共轭进行形式aza-[3+3]环化加成反应合成4-芳基噻吩-3-胺和单甲基富马酸。因此，根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物具有广泛的发射波长范围的荧光性能，因此可以应用于物理学、化学和生物医学研究等各种工业领域。
• Reactions of 3-methylamino-5-phenylthiophene with α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated nitriles
  作者：Jong Seok Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570370222

  日期：2000.3

  ene with α,β-unsaturated esters, i.e., methyl acrylate, (E)-methyl crotonate, diethyl fumarate, diethyl maleate and ethyl propiolate, in tetrahydrofuran for several days at reflux gave 1-methyl-3,4-dihydrothieno[2,3-e]pyridin-2-ones 4 and/or 1-methylthieno[2,3-e]pyridin-2-ones 5, depending on the structure of the esters. On the other hand, the same reactions with α,β-unsaturated nitriles such as acrylonitrile

  在四氢呋喃中，用α，β-不饱和酯，即丙烯酸甲酯，（E）-巴豆酸甲酯，富马酸二乙酯，马来酸二乙酯和丙酸乙酯处理3-甲基氨基-5-苯基噻吩，回流几天，得到1-甲基- 3，4-二氢噻吩并[2，3- e ]吡啶-2-酮4和/或1-甲基噻吩并[2，3 - e ]吡啶-2-酮5，取决于酯的结构。另一方面，与α，β-不饱和腈（如丙烯腈和四氰基乙烯）的相同反应，得到相应的噻吩7和10在C-2上分别带有2-氰基乙基和1,2,2-三氰基乙烯基。在相同条件下与（Z）-1,2-二氰基乙烯的反应产生相应的带有1，2-二氰基乙烯基和1，2-二氰基-5-甲基氨基联苯的噻吩9。
• METHOD FOR SYNTHESIZING THIENO[3,2-B]PYRIDINE-5(4H)-ONE DERIVATIVE COMPOUND, USING GOLD CATALYST, AND USE THEREFOR
  申请人：Korea Institute of Ocean Science & Technology

  公开号：US20210332063A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed are a method for synthesizing a thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative by using a gold catalyst and a use of the derivative compound, wherein the novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative of the present disclosure, which is a compound synthesized using gold as a catalyst, has fluorescence characteristics with a wide range of emission wavelengths and thus can be helpfully used in various industrial fields, such as physics, chemistry, and biomedicine research.

  本发明揭示了一种使用金催化剂合成噻吩[3，2-b]吡啶-5（4H）-酮衍生物的方法以及该衍生物化合物的用途。本发明的新型噻吩[3，2-b]吡啶-5（4H）-酮衍生物是使用金作为催化剂合成的化合物，具有广泛的发射波长范围的荧光特性，因此可以在物理学、化学和生物医学研究等各种工业领域中得到有益的应用。
• Thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, preparation method thereof and use thereof
  申请人：Korea Institute of Ocean Science & Technology

  公开号：US11306103B2

  公开（公告）日：2022-04-19

  The present invention relates to a novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, a preparation method thereof, and a use thereof. The novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound according to the present invention is synthesized via an aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP, wherein the compound is obtained by synthesizing a 4-arylthiophen-3-amine in which aryl groups such as 4-piperidyl-C6H4, 4-pyrrolidyl-C6H4, 4-MeOC6H4, 3,4,5-(MeO)3C6H4, C6H5, 4-C6H5C6H4, and 4-F3COC6H4 are introduced via a synthesis process by a bromination reaction, a hydrolysis reaction, a decarboxylation reaction, and a Suzuki coupling reaction of methyl 3-aminothiophene carboxylate, and by synthesizing 4-arylthiophen-3-amine and mono-methyl fumarate via a formal aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP and conjugation. Accordingly, novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compounds according to the present invention have fluorescence properties with a wide range of emission wavelengths and thus may be utilized in various industrial fields such as physics, chemistry, and biomedical research.

  本发明涉及一种新型噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物、其制备方法及其用途。根据本发明的新型噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物是利用 BOP 通过氮杂-[3+3]环化加成反应合成的、其中，该化合物是通过合成 4-芳基噻吩-3-胺得到的，其中芳基如 4-哌啶基-C6H4、4-吡咯烷基-C6H4、4-MeOC6H4、3,4,5-(MeO)3C6H4、C6H5、4-C6H5C6H4、和 4-F3COC6H4 是通过 3-氨基噻吩羧酸甲酯的溴化反应、水解反应、脱羧反应和铃木偶联反应的合成过程，以及通过使用 BOP 和共轭的形式偶氮-[3+3] 环化加成反应合成 4-芳基噻吩-3-胺和富马酸单甲酯的过程引入的。因此，根据本发明的新型噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物具有发射波长范围广的荧光特性，因此可用于各种工业领域，如物理学、化学和生物医学研究。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydrothiophenylation of <i>N</i>-Thiophen-3-yl Alkynylamides for Accessing Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridine-5(4<i>H</i>)-ones: Development of F-Actin Specific Fluorescent Probes
  作者：Dan-Bi Sung、Jang Hee Han、Yong-Keon Kim、Bo Hyun Mun、Sol Park、Hyun Seok Kim、Jong Seok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02923

  日期：2022.4.1